octachlorohexa-1,3,5-triene | 14018-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: octachlorohexa-1,3,5-triene
• 英文别名: trans-Octachlor-hexa-1,3,5-trien；Perchlor-trans-hexa-1,3,5-trien；(E)-1,1,2,3,4,5,6,6-octachloro-hexa-1,3,5-triene；octachloro-hexa-1,3t,5-triene；Octachlor-hexa-1,3t,5-trien；(3E)-1,1,2,3,4,5,6,6-octachlorohexa-1,3,5-triene
• CAS: 14018-23-6
• 化学式: C₆Cl₈
• 分子量: 355.69
• InChiKey: USDZGDXBEIOWCP-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.793±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octachlorohexa-1,3,5-triene 在 硝酸 作用下， 生成 2,3-二氯马来酸
  参考文献：
  名称：

  Roedig; Voss; Kuchinke, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 580, p. 24

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,3,4,5,6,6-octachloro-hexa-1,3,5-triene 在 溴 作用下， 反应 1.0h， 以24%的产率得到octachlorohexa-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  全氯己三烯结构的热重排以及异构化和环化途径的实验和理论评估

  摘要：

  我们已经通过已知途径制备了反式 (1) 和顺式八氯 1,3,5-己三烯 (2)，并通过从头计算从实验和理论上研究了它们的热行为。1 和 2 中的三个双键由于八个 Cl 的空间位阻而完全解耦，如计算以及 1 的单晶 X 射线结构所示。顺式异构体 2 可以异构化为反式异构体 1通过将其加热至 220–250 °C，无论是纯净的还是溶解在高沸点溶剂中，产生大约 2:1 的反式和顺式异构体混合物。几个不同理论水平的计算预测 1 和 2 在 2 kJ mol-1 内是等能的。单分子顺式/反式异构化预计通过一种不寻常的乙烯基环丁烯中间体 7 发生，其形成面临超过 150 kJ mol-1 的障碍，但其稳定性与 1 和 2 相当。加入少量 Br2 或 Cl2 或加入 3 可大大提高异构化速率，可以用自由基诱导异构化机制来解释。三烯 1 和 2 加热到 250 °C 导致环化，产生 71% 的环戊烯异构体

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801076

文献信息

• Is Obsessive-Compulsive Disorder Caused by a Second-Messenger Imbalance?
  作者：Donatella Marazziti、Jorge Perez、Giovanni B. Cassano

  DOI：10.1017/s1092852900008579

  日期：2001.3

  Although the precise etiologic nature of obsessive-compulsive disorder (OCD), one of the most common psychiatric conditions, is unknown, several findings indicate involvement of the serotonin (5-HT) transporter. Apart from the specific effects of selective 5-HT reuptake inhibitors, other studies show decreased functionality of the platelet 5-HT transporter in OCD. In this report, the authors combine data from two independent studies of patients with OCD, showing both an increased activity of protein kinase type C (PKC) and a decreased activity of protein kinase type A (PKA). The authors propose a unifying hypothesis that OCD might be determined by an imbalance between PKC and PKA, with a prevalence of the former and, more generally, of the phosphoinositide over the cyclic adenosine monophosphate (cAMP) pathway. Should this hypothesis prove correct, the path would be open for new therapeutic interventions in the treatment of OCD.

  摘要 虽然强迫症（最常见的精神疾病之一）的确切病因尚不清楚，但一些研究结果表明它与血清素（5-HT）转运体有关。除了选择性 5-HT 再摄取抑制剂的特殊作用外，其他研究显示强迫症患者血小板 5-HT 转运体的功能降低。在这份报告中，作者综合了两项针对强迫症患者的独立研究数据，结果显示 C 型蛋白激酶（PKC）的活性增加，而 A 型蛋白激酶（PKA）的活性降低。作者提出了一个统一的假设，即强迫症可能是由 PKC 和 PKA 之间的失衡决定的，前者占主导地位，更广泛地说，磷脂酰肌醇比环磷酸腺苷（cAMP）途径占主导地位。如果这一假说被证明是正确的，那么治疗强迫症的新疗法干预措施就会出现。
• Isomerization of perchlorohexatriene in three consecutive rearrangements to perchloro-2-vinylbutadiene
  作者：Dieter Schollmeyer、Heiner Detert

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.040

  日期：2017.3

  three subsequent rearrangements to perchloro-2-vinylbutadiene. A radical-induced Z-E-equilibration of linear perchlorohexatrienes is followed by cyclization to a methylenecyclopentene. Under flash-vacuum pyrolysis conditions, a ring contraction to 1,2-dimethylenecyclobutane occurs. In the condensed phase, a radical-induced ring opening generates the branched perchloro-vinylbutadiene. All compounds are

  全氯己三烯在三个随后的重排中异构化为全氯-2-乙烯基丁二烯。自由基诱导的线性全氯己三烯Z - E平衡，然后环化为亚甲基环戊烯。在闪蒸热解条件下， 一种发生环收缩为1，2-二亚甲基环丁烷。在浓缩阶段， 一种自由基诱导的开环产生支链的全氯乙烯基丁二烯。所有化合物都只能在非常高的温度下转化为六氯苯。
• METHOD FOR FLUORINATING PERCHLORINATED COMPOUNDS
  申请人：Arkema France

  公开号：US20190112243A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The present invention relates to a method for preparing a polyinsaturated perfluorinated compound B from a polyinsaturated perhalogenated compound D having the formula C n X 2(n−m+1) , in which X is independently selected from one of the halogens, F, Cl, Br or I, provided at least one X is not fluorine; n is the number of carbon atoms and is at least higher than or equal to 4, m is the number of double carbon-carbon bonds and is higher than or equal to 2, wherein the method comprises a step in which compound D is fluorinated in the presence of a fluorinating agent of general formula AF p , in which A is hydrogen, an alkali metal or an alkaline earth metal, and p is 1 or 2, and in the presence of an aprotic organic polar solvent; the method being carried out with a molar ratio of AF p to compound D of less than 1.45*2(n−m+1).

  本发明涉及一种从具有公式CnX2（n-m+1）的多不饱和卤代化合物D制备多不饱和全氟化合物B的方法，其中X独立地选择自卤素F、Cl、Br或I之一，至少有一个X不是氟；n是碳原子数，至少大于或等于4，m是双碳-碳键的数量，大于或等于2，其中该方法包括在存在一种通式为AFp的氟化剂和一种无水有机极性溶剂的情况下，将化合物D氟化的步骤；该方法在AFp与化合物D的摩尔比小于1.45*2（n-m+1）的条件下进行。
• Method for preparing polyunsaturated perfluorinated compounds
  申请人：Arkema France

  公开号：US10351493B2

  公开（公告）日：2019-07-16

  The present invention relates to a method for preparing a polyinsaturated perfluorinated compound B from a polyinsaturated perhalogenated compound D having the formula CnX2(n−m+1), in which X is independently selected from one of the halogens, F, Cl, Br or I, provided at least one X is not fluorine; n is the number of carbon atoms and is at least higher than or equal to 4, m is the number of double carbon-carbon bonds and is higher than or equal to 2, wherein the method comprises a step in which compound D is fluorinated in the presence of a fluorinating agent of general formula AFp, in which A is hydrogen, an alkali metal or an alkaline earth metal, and p is 1 or 2, and in the presence of an aprotic organic polar solvent; the method being carried out with a molar ratio of AFp to compound D of less than 1.45*2(n−m+1).

  本发明涉及一种从具有式 CnX2(n-m+1)的多不饱和全卤化合物 D 制备多不饱和全氟化合物 B 的方法，其中 X 独立地选自卤素、F、Cl、Br 或 I 之一，条件是至少一个 X 不是氟；n 是碳原子数，至少大于或等于 4，m 是双碳-碳键数，大于或等于 2，其中，该方法包括一个步骤，在该步骤中，化合物 D 在通式为 AFp 的氟化剂存在下被氟化，通式中，A 是氢、碱金属或碱土金属，p 是 1 或 2，并且在无相溶性有机极性溶剂存在下进行；该方法在 AFp 与化合物 D 的摩尔比小于 1 的条件下进行。45*2(n-m+1).
• Über die Synthese einiger Polychlorpolyene und die Atropisomerie der Oktachlorhexatriene
  作者：A. Roedig

  DOI：10.1007/bf02164460

  日期：1948.8