S-ethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methyl-pentanethioate | 60216-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-ethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methyl-pentanethioate
• 英文别名: Boc-Leu-SEt；Boc-Leu-S-ethyl；S-ethyl (2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanethioate
• CAS: 60216-64-0
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₃S
• 分子量: 275.412
• InChiKey: MXNRNIQDIOYDST-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  93-96 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  363.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 S-ethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methyl-pentanethioate 生成 S-ethyl (2S)-2-benzamido-4-methylpentanethioate
  参考文献：
  名称：

  Yokoyama,Y. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1977, vol. 25, p. 2423 - 2429

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.08h， 生成 S-ethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methyl-pentanethioate
  参考文献：
  名称：

  通过组氨酸促进的肽连接合成含组氨酸的寡肽

  摘要：

  含组氨酸的肽是用于治疗神经退行性疾病的有价值的治疗剂。但是，由于没有被保护，组氨酸的咪唑侧链具有充当亲核试剂的潜力，因此含组氨酸肽的合成并非易事。已经开发了利用组氨酸的咪唑侧链的肽连接方法。在连接过程中用作内部酰基转移催化剂的关键咪唑化物中间体是通过去质子化而生成的。与氨基酸或C末端硫酯束缚的肽进行酯交换反应，然后进行N→N酰基转移，从而形成最终的连接产物。通过这种方法，可以在不保护咪唑侧链的情况下以中等到良好的产率合成一系列含组氨酸的二肽。

  DOI：

  10.1002/asia.201701802

文献信息

• Preparation of Peptide Thioesters through Fmoc-Based Solid-Phase Peptide Synthesis by Using Amino Thioesters
  作者：Nicolai Stuhr-Hansen、Theis S. Wilbek、Kristian Strømgaard

  DOI：10.1002/ejoc.201300927

  日期：2013.8

  procedure for the synthesis of peptide alkyl thioesters by 9-fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) solid-phase peptide synthesis was developed. The free C terminus of a fully protected peptide was coupled in solution with the free amino group of an amino thioester. This furnished the fully protected peptide thioester, which was globally deprotected to afford the desired unprotected peptide thioester. The method

  开发了一种通过 9-芴基甲氧基羰基 (Fmoc) 固相肽合成合成肽烷基硫酯的有效方法。完全保护的肽的游离C末端在溶液中与氨基硫酯的游离氨基偶联。这提供了完全受保护的肽硫酯，它被全局脱保护以提供所需的未保护的肽硫酯。该方法适用于不稳定基团，例如磷酰基和糖基部分。
• EFFICIENT CONVERSION OF CARBOXYLIC ACIDS INTO THIOL ESTERS
  作者：Takehisa Kunieda、Yoshihiro Abe、Masaaki Hirobe

  DOI：10.1246/cl.1981.1427

  日期：1981.10.5

  A facile and direct preparation of thiol esters from carboxylic acids and thiols using diphenyl 2-oxo-3-oxazolinylphosphonate in the presence of triethylamine is described.

  描述了在三乙胺存在下使用二苯基 2-氧代-3-恶唑啉基膦酸酯从羧酸和硫醇中简便直接制备硫羟酸酯的方法。
• New synthesis of thiol esters
  作者：Shunichi Yamada、Yuusaku Yokoyama、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1021/jo00936a038

  日期：1974.11
• Synthesis and Crystal Structure of S-ethyl-2(tert-butoxycarbonylamino)-4-methyl-pentanethioate
  作者：B. Dinesh、H. R. Manjunath、S. Naveen、K. Abiraj、A. Ramesh Baba、D. Channe Gowda、M. A. Sridhar、J. Shashidhara Prasad

  DOI：10.1080/15421400903483940

  日期：2010.2.25

  S-ethyl-2(tert-butoxycarbonylamino)-4-methyl-pentanethioate (Boc-Leu-SEt) was synthesized by the mixed anhydride method IBCF/HOBt. The product obtained was characterized by 1H NMR, MS, and IR techniques, and finally confirmed by X-ray diffraction method. The compound crystallizes in the orthorhombic space group P212121 with cell parameters a=9.674(8)angstrom, b=10.659(7)angstrom, c=16.219(13)angstrom with Z=4. The structure exhibits both inter and intramolecular hydrogen bonds of the type N-H center dot center dot center dot O and C-H center dot center dot center dot O. The molecule possesses a chiral center at C9.
• YOKOYAMA Y.; SHIOIRI T.; YAMADA S., CHEM. PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1977, 25, NO 9, 2423-2429
  作者：YOKOYAMA Y.、 SHIOIRI T.、 YAMADA S.

  DOI：——

  日期：——