1-methyl-3-(2-propynyl)-2-imidazolidinone | 131423-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-methyl-3-(2-propynyl)-2-imidazolidinone
• 英文别名: 1-methyl-3-(2-propynyl)-2-imidazolidone；1-methyl-3-(prop-2-yn-1-yl)imidazolidin-2-one；1-methyl-3-prop-2-ynylimidazolidin-2-one
• CAS: 131423-06-8
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• 分子量: 138.169
• InChiKey: SUJMQEOAJROQFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(2-propynyl)-2-imidazolidinone 在 草酰氯 、 氢气 、 镍 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 55.0~80.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 2-chloro-1-(4-(dimethylamino)butyl)-3-methyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] OLIGONUCLEOTIDE COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF
  [FR] COMPOSITIONS D'OLIGONUCLÉOTIDES ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS

  摘要：

  本公开提供了经修改的寡核苷酸及其组合物和方法。在某些实施方式中，提供的技术包括修改的糖或修改的核苷酸间连接。在某些实施方式中，本公开提供了用于制备修改的寡核苷酸的技术。在某些实施方式中，本公开提供了对手性控制的寡核苷酸组合物及其制备和用途的方法。

  公开号：

  WO2021237223A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chloroethyl)-3-(2-propynyl)urea 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 1-methyl-3-(2-propynyl)-2-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  毒蕈碱剂oxotremorine和N-甲基-N-（1-甲基-4-吡咯烷基-2-丁炔基）乙酰胺的尿素和2-咪唑啉酮衍生物。

  摘要：

  毒蕈碱剂oxotremorine（1）和N-甲基-N-（1-甲基-4-吡咯烷基-2-丁炔基）乙酰胺的一些尿素和2-咪唑啉酮类似物[10; 已合成[BM-5]，并测定了对分离的豚鼠回肠的毒蕈碱和抗毒蕈碱活性。发现新化合物（15-24）是毒蕈碱激动剂，部分激动剂或拮抗剂。还使用毒蕈碱拮抗剂[3H] -3-奎宁环烷基苯甲酸酯（[3H] QNB）作为配体测试了化合物与大鼠大脑皮质匀浆的体外受体结合。在此分析中发现它们的效力不及1。在豚鼠回肠上，N-3-甲基取代的咪唑烷酮类似物20是所研究的新化合物中最有效的激动剂。20在诱导回肠收缩方面的功效是5倍，对回肠毒蕈碱受体的亲和力是3-甲基取代的2-吡咯烷酮6的4倍。但是，N-3-未取代的尿素和咪唑烷酮衍生物15和19与母体乙酰胺N-甲基-N-（4-吡咯烷基-2-丁炔基）乙酰胺相比，它们的效力要低几倍[9；[UH-5]和1。部分毒蕈碱激动剂10的尿素类似

  DOI：

  10.1021/jm00095a025

文献信息

• Heterocyclic acetylenic amines having central nervous system activity
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05137905A1

  公开（公告）日：1992-08-11

  Heterocyclic acetylenic amine compounds having the following structural formula ##STR1## having cholinergic agonist or antagonist activity useful in the treatment of mental disorders, extrapyramidal motor disorders, disorders of the parasympathetic nervous system and glaucoma or as analgesics for the treatment of pain. Typical central nervous system disorders for which the subject compounds can be used include cognitive disorders of all ages, including senile dementia, Alzheimer's disease and other related disorders. The compounds are particularly developed to improve mental performance when a mental deficiency is diagnosed.

  具有以下结构式##STR1##的杂环乙炔胺化合物具有胆碱能激动剂或拮抗剂活性，在治疗精神障碍、锥体外运动障碍、副交感神经系统障碍和青光眼方面有用，或作为镇痛剂用于治疗疼痛。这些化合物可用于治疗各个年龄段的认知障碍，包括老年痴呆症、阿尔茨海默病和其他相关疾病。这些化合物特别被开发用于在诊断出精神缺陷时改善精神表现。
• Cholinergic activity of acetylenic imidazoles and related compounds
  作者：Malcolm W. Moon、Connie G. Chidester、Richard F. Heier、Jeanette K. Morris、R. James Collins、Roland R. Russell、Jonathan W. Francis、G. Patrick Sage、Vimala H. Sethy

  DOI：10.1021/jm00112a002

  日期：1991.8

  alpha-position in the acetylenic chain (8b) were antagonists. Various analogues of these imidazole acetylenes where the pyrrolidinone ring was replaced by an amide, carbamate, or urea residue were prepared. Several compounds which contained 5-methylimidazole as the amine substituent were partial agonists. The activities of the imidazole compounds are compared with those of the related pyrrolidine and dimethylamine

  制备了一系列与oxotremorine相关的炔属咪唑（1a），并通过体外结合试验和小鼠体内药理学试验评估了它们为胆碱能药物。1- [4-（1H-咪唑-1-基）-2-丁炔基] -2-吡咯烷酮（1b）是胆碱能激动剂，氧代雷莫林的效力为二分之一。在咪唑环中具有5-或2-甲基取代基的1b的类似物（化合物1c和1g）是胆碱能部分激动剂。1b在吡咯烷酮环的5位（7b）或炔链的α位（8b）具有甲基取代基的类似物是拮抗剂。制备了这些咪唑乙炔的各种类似物，其中吡咯烷酮环被酰胺，氨基甲酸酯或尿素残基取代。含有5-甲基咪唑作为胺取代基的几种化合物是部分激动剂。将咪唑化合物的活性与相关的吡咯烷和二甲胺类似物的活性进行比较。提出了这些化合物在毒蕈碱受体上的激动剂和拮抗剂构象。
• Inverse demand [4+2] cycloaddition reactions of allenamides: Reactivity scopes of an electron deficient variant of allenamines
  作者：Lin-Li Wei、Hui Xiong、Christopher J. Douglas、Richard P. Hsung

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01354-4

  日期：1999.9

  The synthesis and reactivity of a series of new allenamides are described. These electron deficient variants of allenamines are more stable than allenamines but possess comparable reactivity. Particularly, oxazolidinone and imidazolidinone substituted allenamides undergo efficient inverse demand [4+2] cycloaddition reactions with heterodienes, leading to unique pyranyl heterocycles. The reactivity

  描述了一系列新的烯丙酰胺的合成和反应性。这些烯丙胺的电子不足的变体比烯丙胺更稳定，但具有可比的反应性。特别是，恶唑烷酮和咪唑啉酮取代的烯丙酰胺与杂二烯发生有效的逆需求[4 + 2]环加成反应，从而导致独特的吡喃基杂环。说明了在氮原子周围包含不同取代方式的各种烯丙酰胺之间的反应性差异。
• Efficient preparations of novel ynamides and allenamides
  作者：Lin-Li Wei、Jason A. Mulder、Hui Xiong、Craig A. Zificsak、Christopher J. Douglas、Richard P. Hsung

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01014-0

  日期：2001.1

  achiral allenamides, ynamides are prepared from enamides via bromination followed by base-induced elimination of the Z-bromoenamides. These ynamides and allenamides possess improved thermal stability compared to ynamines and allenamines. They can be isolated, purified, and handled with ease, and thus, should be synthetically more useful than traditional ynamines and allenamines.

  在此描述了一系列新型的酰胺和烯丙酰胺的实用合成。尽管炔丙基酰胺的碱诱导的异构化方案导致一系列手性和非手性烯丙酰胺，但是通过溴化由酰胺制备炔基酰胺，然后进行碱诱导的Z-溴烯酰胺的消除。与炔胺和烯丙胺相比，这些炔酰胺和烯丙酰胺具有改进的热稳定性。它们可以轻松分离，纯化和处理，因此在合成上应比传统的ynamines和allenamines更有用。
• [EN] ANTICANCER COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTICANCÉREUX
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2022261204A1

  公开（公告）日：2022-12-15

  Disclosed are compounds of formula (I): formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the invention are BDII- selective inhibitors of BET proteins, and have therapeutic potential for treating cancer, acute kidney disease, and viral infections, among other diseases.

  本发明涉及以下公式（I）的化合物：公式（I）及其药学上可接受的盐。本发明的化合物是BET蛋白的BDII选择性抑制剂，具有治疗癌症、急性肾脏疾病、病毒感染等疾病的治疗潜力。

表征谱图