1-(2-丙炔-1-基)-2-咪唑烷酮 | 131423-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 1-(2-丙炔-1-基)-2-咪唑烷酮
• 英文名称: 1-(2-propynyl)-2-imidazolidinone
• 英文别名: 3-(2-oxo-1-imidazolidinyl)-1-propyne；1-(Prop-2-yn-1-yl)imidazolidin-2-one；1-prop-2-ynylimidazolidin-2-one
• CAS: 131423-07-9
• 化学式: C₆H₈N₂O
• mdl: MFCD14638386
• 分子量: 124.142
• InChiKey: CJTPKXKFJLIBBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-丙炔-1-基)-2-咪唑烷酮 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-Acetyl-3-(4-pyrrolidin-1-yl-but-2-ynyl)-imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  毒蕈碱剂oxotremorine和N-甲基-N-（1-甲基-4-吡咯烷基-2-丁炔基）乙酰胺的尿素和2-咪唑啉酮衍生物。

  摘要：

  毒蕈碱剂oxotremorine（1）和N-甲基-N-（1-甲基-4-吡咯烷基-2-丁炔基）乙酰胺的一些尿素和2-咪唑啉酮类似物[10; 已合成[BM-5]，并测定了对分离的豚鼠回肠的毒蕈碱和抗毒蕈碱活性。发现新化合物（15-24）是毒蕈碱激动剂，部分激动剂或拮抗剂。还使用毒蕈碱拮抗剂[3H] -3-奎宁环烷基苯甲酸酯（[3H] QNB）作为配体测试了化合物与大鼠大脑皮质匀浆的体外受体结合。在此分析中发现它们的效力不及1。在豚鼠回肠上，N-3-甲基取代的咪唑烷酮类似物20是所研究的新化合物中最有效的激动剂。20在诱导回肠收缩方面的功效是5倍，对回肠毒蕈碱受体的亲和力是3-甲基取代的2-吡咯烷酮6的4倍。但是，N-3-未取代的尿素和咪唑烷酮衍生物15和19与母体乙酰胺N-甲基-N-（4-吡咯烷基-2-丁炔基）乙酰胺相比，它们的效力要低几倍[9；[UH-5]和1。部分毒蕈碱激动剂10的尿素类似

  DOI：

  10.1021/jm00095a025
• 作为产物：
  描述：

  炔丙胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(2-丙炔-1-基)-2-咪唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic acetylenic amines having central nervous system activity

  摘要：

  具有以下结构式##STR1##的杂环乙炔胺化合物具有胆碱能激动剂或拮抗剂活性，在治疗精神障碍、锥体外运动障碍、副交感神经系统障碍和青光眼方面有用，或作为镇痛剂用于治疗疼痛。这些化合物可用于治疗各个年龄段的认知障碍，包括老年痴呆症、阿尔茨海默病和其他相关疾病。这些化合物特别被开发用于在诊断出精神缺陷时改善精神表现。

  公开号：

  US05137905A1

文献信息

• Oxindole derivative
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US06576656B1

  公开（公告）日：2003-06-10

  An oxindole of Formula 1 or a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful for growth hormone releaser: wherein R1, R2, R3 and R4 are independently hydrogen, optionally substituted alkyl etc; R5 is optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; Z is —O— or —NH—; one of W1 and W2 is hydrogen, alkyl or —Y—CON(R10)R11; the other of W1 and W2 is n is 1, 2 or 3; m is 0, 1, 2 or 3; Y is single bond or C1-C3 alkylene; R6 and R7 are independently hydrogen, optionally substituted alkyl etc; R8 and R9 are independently hydrogen, optionally substituted alkyl etc; R10 and R11 are independently hydrogen, alkyl etc.

  Formula 1的氧吲哚或其前药，或其药学上可接受的盐对生长激素释放剂有用： 其中 R1、R2、R3和R4独立地是氢、可选择地取代的烷基等； R5是可选择地取代的芳基或可选择地取代的杂环芳基； Z是—O—或—NH—； W1和W2中的一个是氢、烷基或—Y—CON(R10)R11； 另一个是 n为1、2或3；m为0、1、2或3； Y是单键或C1-C3烷基； R6和R7独立地是氢、可选择地取代的烷基等； R8和R9独立地是氢、可选择地取代的烷基等； R10和R11独立地是氢、烷基等。
• [EN] COMPOUNDS, DEVICES, AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS, DISPOSITIFS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SIGILON THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018067615A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The present invention provides compounds, e.g., compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, tautomers, stereoisomers, isotopically labeled derivatives, and compositions thereof. Also provided are implantable elements (e.g., devices and materials) comprising the same, as well as methods of use thereof, e.g., for treating or preventing a disease, disorder, or condition.

  本发明提供化合物，例如，具有式（I）的化合物和药用可接受的盐、溶剂化合物、水合物、互变异构体、立体异构体、同位素标记衍生物及其组合物。还提供包括相同化合物的可植入元件（例如，设备和材料），以及使用方法，例如，用于治疗或预防疾病、紊乱或状况。
• Cholinergic activity of acetylenic imidazoles and related compounds
  作者：Malcolm W. Moon、Connie G. Chidester、Richard F. Heier、Jeanette K. Morris、R. James Collins、Roland R. Russell、Jonathan W. Francis、G. Patrick Sage、Vimala H. Sethy

  DOI：10.1021/jm00112a002

  日期：1991.8

  alpha-position in the acetylenic chain (8b) were antagonists. Various analogues of these imidazole acetylenes where the pyrrolidinone ring was replaced by an amide, carbamate, or urea residue were prepared. Several compounds which contained 5-methylimidazole as the amine substituent were partial agonists. The activities of the imidazole compounds are compared with those of the related pyrrolidine and dimethylamine

  制备了一系列与oxotremorine相关的炔属咪唑（1a），并通过体外结合试验和小鼠体内药理学试验评估了它们为胆碱能药物。1- [4-（1H-咪唑-1-基）-2-丁炔基] -2-吡咯烷酮（1b）是胆碱能激动剂，氧代雷莫林的效力为二分之一。在咪唑环中具有5-或2-甲基取代基的1b的类似物（化合物1c和1g）是胆碱能部分激动剂。1b在吡咯烷酮环的5位（7b）或炔链的α位（8b）具有甲基取代基的类似物是拮抗剂。制备了这些咪唑乙炔的各种类似物，其中吡咯烷酮环被酰胺，氨基甲酸酯或尿素残基取代。含有5-甲基咪唑作为胺取代基的几种化合物是部分激动剂。将咪唑化合物的活性与相关的吡咯烷和二甲胺类似物的活性进行比较。提出了这些化合物在毒蕈碱受体上的激动剂和拮抗剂构象。
• [EN] OLIGONUCLEOTIDE COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS D'OLIGONUCLÉOTIDES ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2021237223A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present disclosure provides modified oligonucleotides and compositions and methods thereof. In some embodiments, provided technologies comprise modified sugars and/or modified internucleotidic linkages. In some embodiments, the present disclosure provides technologies for preparing modified oligonucleotides. In some embodiments, the present disclosure provides chirally controlled oligonucleotide compositions and methods for their preparation and uses.

  本公开提供了经修改的寡核苷酸及其组合物和方法。在某些实施方式中，提供的技术包括修改的糖或修改的核苷酸间连接。在某些实施方式中，本公开提供了用于制备修改的寡核苷酸的技术。在某些实施方式中，本公开提供了对手性控制的寡核苷酸组合物及其制备和用途的方法。
• [EN] OXINDOLE DERIVATIVES AS GROWTH HORMONE RELEASERS<br/>[FR] DERIVES OXINDOLES EN TANT QU'AGENTS DE LIBERATION DE L'HORMONE DE CROISSANCE
  申请人：SUMITOMO PHARMA

  公开号：WO2000010975A1

  公开（公告）日：2000-03-02

  An oxindole of Formula (1) or a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful for growth hormone releaser wherein R?1, R2, R3, and R4¿ are independently hydrogen, optionally substituted alkyl, etc; R5 is optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; Z is -O- or -NH-; one of W?1 and W2¿ is hydrogen, alkyl or -Y-CON(R10)R11; the other of W?1 and W2¿ is (a); n is 1, 2 or 3; m is 0, 1, 2 or 3; Y is single bond or C¿1?-C3 alkylene; R?6 and R7¿ are independently hydrogen, optionally substituted alkyl, etc; R?8 and R9¿ are independently hydrogen, optionally substituted alkyl, etc; R?10 and R11¿ are independently hydrogen, alkyl etc.

  公式（1）的氧吲哚或其前药，或其药学上可接受的盐，可用作生长激素释放剂，其中R?1、R2、R3和R4¿独立地为氢、可选地取代的烷基等；R5为可选地取代的芳基或可选地取代的杂芳基；Z为-O-或-NH-；W?1和W2¿中的一个为氢、烷基或-Y-CON（R10）R11；W?1和W2¿中的另一个为（a）；n为1、2或3；m为0、1、2或3；Y为单键或C¿1?-C3烷基；R?6和R7¿独立地为氢、可选地取代的烷基等；R?8和R9¿独立地为氢、可选地取代的烷基等；R?10和R11¿独立地为氢、烷基等。

表征谱图