(4S)-4-benzyl-3-[(E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 565436-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-[(E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 565436-13-7
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₄Si
• 分子量: 389.567
• InChiKey: BBPBRABUVGYZKY-FUNAXGEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (4S)-4-benzyl-3-[(2E)-5-(2'-bromo-1'-ethoxyethoxy)pent-2-enoyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Katsumata, Akira; Iwaki, Takehiko; Fukumoto, Keiichiro, Heterocycles, 1997, vol. 46, # 1, p. 605 - 616

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基二甲基硅氧)丙醇 在 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (4S)-4-benzyl-3-[(E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Katsumata, Akira; Iwaki, Takehiko; Fukumoto, Keiichiro, Heterocycles, 1997, vol. 46, # 1, p. 605 - 616

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Evaluation of asymmetric Diels–Alder approaches for the synthesis of the cyclohexene subunit of CP-225,917 and CP-263,114
  作者：Alan Armstrong、Nicholas G.M. Davies、Nathaniel G. Martin、Alistair P. Rutherford

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00835-9

  日期：2003.5

  Asymmetric synthesis of a functionalised cyclohexenone required for total synthesis of CP-225,917 and CP-263,114 is reported, using a Lewis acid-promoted Diels–Alder reaction between a 2-silyloxy-1,3-diene and a dienophile bearing an oxazolidinone auxiliary. A novel method for appendage of the exocyclic malonate unit, via cyclopropane ring opening, is also described.

  据报道，通过路易斯酸促进的Diels-Alder反应在2-甲硅烷氧基-1,3-二烯与带有恶唑烷酮助剂的亲二烯体之间进行路易斯酸促进的Diels-Alder反应，CP-225,917和CP-263,114的总合成所需的官能化环己烯酮的不对称合成。还描述了通过环丙烷开环连接环外丙二酸酯单元的新方法。