3-methyl-1-vinylbutyl dichloroacetate | 947762-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-vinylbutyl dichloroacetate
• 英文别名: 5-Methylhex-1-en-3-yl 2,2-dichloroacetate；5-methylhex-1-en-3-yl 2,2-dichloroacetate
• CAS: 947762-16-5
• 化学式: C₉H₁₄Cl₂O₂
• 分子量: 225.115
• InChiKey: GJQUCRFBMFRXIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-vinylbutyl dichloroacetate 在 CuCl/bpy 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3α,4β,5α)-3-chloro-4-(chloromethyl)-5-isobutyldihydrofuran-2(3H)-one 、 (3α,4α,5β)-3-chloro-4-(chloromethyl)-5-isobutyldihydrofuran-2(3H)-one 、 (3α,4β,5β)-3-chloro-4-(chloromethyl)-5-isobutyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Short Approach to (Z)-Pulchellalactam through Transition-Metal-Catalyzed Atom-Transfer Radical Cyclization of 1-Isopropylprop-2-enyl Dichloroacetate

  摘要：

  提出了一种新的五步路线来制备 (Z)-pulchellalactam（一种 CD45 蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂）。关键步骤是氯化铜（I）-联吡啶催化的原子转移自由基环化适当的α,α-二氯乙酸烯丙酯，以及随后产生的二氯内酯的脱氯化氢/质子重排。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983709
• 作为产物：
  描述：

  异戊醛 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-methyl-1-vinylbutyl dichloroacetate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Short Approach to (Z)-Pulchellalactam through Transition-Metal-Catalyzed Atom-Transfer Radical Cyclization of 1-Isopropylprop-2-enyl Dichloroacetate

  摘要：

  提出了一种新的五步路线来制备 (Z)-pulchellalactam（一种 CD45 蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂）。关键步骤是氯化铜（I）-联吡啶催化的原子转移自由基环化适当的α,α-二氯乙酸烯丙酯，以及随后产生的二氯内酯的脱氯化氢/质子重排。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983709

文献信息

• A Novel Short Approach to (<i>Z</i>)-Pulchellalactam through Transition-Metal-Catalyzed Atom-Transfer Radical Cyclization of 1-Isopropylprop-2-enyl Dichloroacetate
  作者：Franco Ghelfi、Fabrizio Roncaglia、Fulvia Felluga、Ugo Pagnoni、Andrew Parsons、Mariella Pattarozzi、Ennio Valentin

  DOI：10.1055/s-2007-983709

  日期：2007.6

  A new, five-step route to (Z)-pulchellalactam, a CD45 protein tyrosine phosphatase inhibitor, is presented. Key steps are the copper(I) chloride-bipyridyl catalyzed atom-transfer radical cyclization­ of an appropriate allyl α,α-dichloroacetate and the subsequent dehydrochlorination/prototropic rearrangement of the resulting dichlorolactone.

  提出了一种新的五步路线来制备 (Z)-pulchellalactam（一种 CD45 蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂）。关键步骤是氯化铜（I）-联吡啶催化的原子转移自由基环化适当的α,α-二氯乙酸烯丙酯，以及随后产生的二氯内酯的脱氯化氢/质子重排。