5-bromo-1-methoxy-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1-methoxy-1H-indole
• 英文别名: 5-bromo-1-methoxyindole
• 化学式: C₉H₈BrNO
• 分子量: 226.073
• InChiKey: DKWFXAUOJLQSOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-methoxy-1H-indole 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-diaminomethyleneamino-4-(5-bromo-1-methoxyindol-3-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  基于 1-羟基吲哚化学的 1-甲氧基吲哚及其相关类似物 Pimprinine、(±)-Chelonin A 和 B 的合成

  摘要：

  The total synthesis of pimprinine, (+/-)-chelonin A and B, and their analogs are achieved based on 1-hydroxyindole chemistry.

  DOI：

  10.3987/com-19-14031
• 作为产物：
  描述：

  5-溴二氢吲哚 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-bromo-1-methoxy-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚和螺吲哚植物抗毒素新的5-溴衍生物的合成

  摘要：

  亲电子芳族取代是有机化学中最深入研究的反应之一。在本文中，通过在各种溴化剂存在下亲电取代吲哚啉在C-5位置的芳族核，获得了5溴化螺螺芥子醇甲基醚VII，VIII。按照由二氢吲哚合成1-甲氧基螺芥菜籽油甲基醚（V）的顺序，也由5-溴吲哚（IX）制备相同的产物。此外，新的相关5-溴螺吲哚啉衍生物XX–XXIII合成了它们，并检查了它们对人肿瘤细胞系的生物学活性。在C-5位置的吲哚或二氢吲哚骨架中存在溴会导致对白血病细胞系（Jurkat，CEM）的抗癌活性部分提高。新制备的产品的结构通过1 H和13 C NMR光谱测定，包括HSQC，HMBC，COSY，NOESY和DEPT测量。

  DOI：

  10.1515/chempap-2015-0230

文献信息

• [EN] THIAZOLIDINE AND OXAZOLIDINE INDOLES WITH HYPOCLYCEMIC ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES DE THIAZOLIDINE ET D'OXAZOLIDINE DE TYPE INDOLES AVEC ACTION HYPOGLYCEMIQUE
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1996026207A1

  公开（公告）日：1996-08-29

  (EN) An indole type thiazolidine compound of formula (I) and its salt, wherein X1 is S or O; X2 is S, O or NH; Y is CR6R7 (R6 is a hydrogen atom or a C1-C7 alkyl group); R1 is a substituent at the 2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7- position of an indole ring and is a C1-C10 alkyl group, -Wk-V$i(l)-Z (Z is a C3-C10 cycloalkyl group, a C6-C14 aromatic group, a C1-C12 heterocyclic aromatic group, a C1-C6 heterocycloaliphatic group, etc., V is O, S, etc., W is a divalent C1-C6 saturated or C2-C6 unsaturated hydrocarbon group which may be substituted with at most 3 of hydroxyl, oxo and C1-C7 alkyl groups, and each of k and $i(l) is 0 or 1), -V-W-Z (V, W and Z are as defined above), -W-V-W-Z (V, W and Z are as defined above, and two W's may be the same or different), or R1 may be a hydrogen atom when Y is bonded to the 4-, 5-, 6- or 7-position of an indole ring; each of R2 and R3 is a substituent at the 2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-position of an indole ring, and is independently a hydrogen atom, a C1-C7 alkyl group, or the like; R4 is a hydrogen atom or a C1-C7 alkyl group; R5 is a hydrogen atom or a carboxymethyl group; and Rn is a substituent at the 1-position of an indole ring, and is a hydrogen atom, a C1-C7 alkyl group, a C1-C7 alkoxy group, an alkylsulfonyl group, an arylsulfonyl group, or the like.(FR) Composé de thiazolidine de type indole, de formule (I) et son sel: où X1 est S ou O; X2 est S, O ou NH; Y est CR6R7 (R6 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-C7); R1 se substitue en position 2-, 3-, 4-, 5-, 6, ou 7- d'un noyau indole et consiste en un groupe alkyle C1-C10, -Wk-V$i(l)-Z (Z est un groupe cycloalkyle C3-C10, un groupe aromatique hétérocyclique C1-C12, un groupe hétérocycloaliphatique C1-C16, etc., V est O, S, etc., W est un groupe hydrocarbone divalent saturé C1-C6 ou insaturé C2-C6, qui peut comporter au plus 3 substitutions par des groupes hydroxyle, oxo et alkyle C1-C7, k et $i(l) étant égaux à 0 ou à 1), -V-W-Z (V, W et Z sont conformes aux définitions données plus haut), -W-V-W-Z (V, W et Z sont conformes aux définitions données plus haut, et les deux radicaux W peuvent être identiques ou différents), ou R1 peut être un atome d'hydrogène si Y est lié à la position 4-, 5- ou 7- d'un noyau indole; chacun des groupes R2 et R3 se substitue à la position 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, ou 7- d'un noyau indole, et est constitué, de façon indépendante, d'un atome d'hydrogène, d'un groupe alkyle C1-C7 ou d'un groupe similaire; R4 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-C7; R5 est un atome d'hydrogène ou un groupe carboxyméthyle; et Rn se substitue à la position 1- d'un noyau indole, et est constitué d'un atome d'hydrogène, d'un groupe alkyle C1-C7, d'un groupe alkoxy, d'un group alkylsulfonyle, d'un groupe arylsulfonyle, ou d'un groupe similaire.
• Synthesis of 1-Methoxyindoles and Related Analogs of Pimprinine, (±)-Chelonin A and B, Based on 1-Hydroxyindole Chemistry
  作者：Masanori Somei、Kazuko Aoki、Yoshiyuki Nagahama、Katsuko Sugaya、Yuki Maeda、Haruhiko Sato、Kyoko Nakagawa (Goto)

  DOI：10.3987/com-19-14031

  日期：——

  The total synthesis of pimprinine, (+/-)-chelonin A and B, and their analogs are achieved based on 1-hydroxyindole chemistry.
• Synthesis of new 5-bromo derivatives of indole and spiroindole phytoalexins
  作者：Lucia Očenášová、Peter Kutschy、Jozef Gonda、Martina Pilátová、Gabriela Gönciová、Ján Mojžíš、Pavel Pazdera

  DOI：10.1515/chempap-2015-0230

  日期：2015.1.5

  also prepared from 5-bromoindole (IX) following the sequence for the synthesis 1-methoxyspirobrassinol methyl ether (V) from indoline. In addition, the new related 5-bromospiroindoline derivatives XX–XXIII were synthesised and their biological activity on human tumour cell lines was examined. The presence of bromine in the indole or indoline skeleton at the C-5 position resulted in the partial increase

  亲电子芳族取代是有机化学中最深入研究的反应之一。在本文中，通过在各种溴化剂存在下亲电取代吲哚啉在C-5位置的芳族核，获得了5溴化螺螺芥子醇甲基醚VII，VIII。按照由二氢吲哚合成1-甲氧基螺芥菜籽油甲基醚（V）的顺序，也由5-溴吲哚（IX）制备相同的产物。此外，新的相关5-溴螺吲哚啉衍生物XX–XXIII合成了它们，并检查了它们对人肿瘤细胞系的生物学活性。在C-5位置的吲哚或二氢吲哚骨架中存在溴会导致对白血病细胞系（Jurkat，CEM）的抗癌活性部分提高。新制备的产品的结构通过1 H和13 C NMR光谱测定，包括HSQC，HMBC，COSY，NOESY和DEPT测量。