(E)-1-chloro-4-(2-(methylsulfonyl)vinyl)benzene | 25650-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-chloro-4-(2-(methylsulfonyl)vinyl)benzene
• 英文别名: Benzene, 1-chloro-4-((2-(methylsulfonyl)ethenyl)-；1-chloro-4-[(E)-2-methylsulfonylethenyl]benzene
• CAS: 25650-54-8
• 化学式: C₉H₉ClO₂S
• 分子量: 216.688
• InChiKey: KGARFKLLCJQQEZ-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C
• 沸点：
  406.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-chloro-4-(2-(methylsulfonyl)vinyl)benzene 在 苯乙酮 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 cis-β-(4-Chlor-styryl)-methyl-sulfon
  参考文献：
  名称：

  Wegener, Wolfgang; Hoffmann, Katrin; Alder, Lutz, Zeitschrift fur Chemie, 1981, vol. 21, # 4, p. 151

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-Chloro-phenyl)-2-methanesulfonyl-acrylic acid ethyl ester 在 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以97%的产率得到(E)-1-chloro-4-(2-(methylsulfonyl)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of α,β-Unsaturated Sulfones by the Knoevenagel Method

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29213

文献信息

• Ammonium iodide-induced sulfonylation of alkenes with DMSO and water toward the synthesis of vinyl methyl sulfones
  作者：Xiaofang Gao、Xiaojun Pan、Jian Gao、Huawen Huang、Gaoqing Yuan、Yingwei Li

  DOI：10.1039/c4cc07606k

  日期：——

  A novel ammonium iodide-induced sulfonylation of alkenes with DMSO and water toward the synthesis of vinyl methyl sulfones is described. The process proceeded smoothly under metal-free conditions with high stereoselectivity and good functional group tolerance. The reaction mechanism was revealed to proceed through a domino reaction of oxidation and elimination after the radical addition to alkenes

  描述了一种新型的碘化铵诱导的烯烃与DMSO和水的磺酰化反应，以合成乙烯基甲基砜。该过程在无金属条件下顺利进行，具有高立体选择性和良好的官能团耐受性。在自由基加成到烯烃上之后，揭示了反应机理是通过氧化和消除的多米诺反应进行的。
• CuSO₄·5H₂O-<i>H</i>-Phosphonate-Catalyzed Intermolecular C-S Bond Formation: Synthesis of (<i>E</i>)-Vinyl Alkylsulfones from Alkynes­ and DMSO
  作者：Jian-Yu Chen、Xiao-Lan Chen、Xu Li、Ling-Bo Qu、Qing Zhang、Li-Kun Duan、Ying-Ya Xia、Xin Chen、Kai Sun、Zhi-Dong Liu、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201403278

  日期：2015.1

  A CuSO4·5H2O-H-phosphonate-catalyzed synthesis of (E)-vinyl alkylsulfones from alkynes and widely available DMSO was developed. The present protocol provides an alternative approach to various vinyl sulfones, with the advantages of cheap catalysts, readily available starting materials, operational simplicity and high stereo- and regioselectivity.

  开发了 CuSO4·5H2O-H-膦酸酯催化从炔烃和广泛使用的 DMSO 合成 (E)-乙烯基烷基砜。本协议为各种乙烯基砜提供了一种替代方法，其优点是催化剂便宜、原料易得、操作简单、立体选择性和区域选择性高。
• Eosin Y (EY) Photoredox-Catalyzed Sulfonylation of Alkenes: Scope and Mechanism
  作者：Andreas Uwe Meyer、Karolína Straková、Tomáš Slanina、Burkhard König

  DOI：10.1002/chem.201601000

  日期：2016.6.13

  Alkyl‐ and aryl vinyl sulfones were obtained by eosin Y (EY)‐mediated visible‐light photooxidation of sulfinate salts and the reaction of the resulting S‐centered radicals with alkenes. Optimized reaction conditions, the sulfinate and alkene scope, and X‐ray structural analyses of several reaction products are provided. A detailed spectroscopic study explains the reaction mechanism, which proceeds

  烷基和芳基乙烯基砜是由曙红Y（EY）介导的亚磺酸盐的可见光光氧化以及所得的S中心自由基与烯烃的反应而获得的。提供了优化的反应条件，亚磺酸盐和烯烃的范围以及几种反应产物的X射线结构分析。详细的光谱研究解释了该反应机理，该机理通过EY自由基阳离子作为氧化亚磺酸盐的关键中间体而进行。
• A photocatalyst-free visible-light-mediated solvent-switchable route to stilbenes/vinyl sulfones from β-nitrostyrenes and arylazo sulfones
  作者：Ruchi Chawla、Shefali Jaiswal、P. K. Dutta、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/d1ob01028j

  日期：——

  protocol for the arylation/sulfonylation of β-nitrostyrenes employing arylazo sulfones (bench-stable photolabile compounds) in a switchable solvent-controlled manner. Arylazo sulfones served as the aryl and sulfonyl radical precursors under blue LED irradiation for the synthesis of trans-stilbenes and (E)-vinyl sulfones in CH3CN and dioxane/H2O 2 : 1, respectively. The absence of any metal, photocatalyst

  无光催化剂的可见光介导反应基于起始材料本身中存在可见光吸收官能团，以排除通常昂贵、危险、可降解且难以去除或回收的光氧化还原催化剂。最近势头强劲。我们采用这种方法开发了一种无脱硝光催化剂可见光介导的协议，用于以可切换的溶剂控制方式使用芳基偶氮砜（实验室稳定的光不稳定化合物）对 β-硝基苯乙烯进行芳基化/磺酰化。芳基偶氮砜在蓝光 LED 照射下作为芳基和磺酰基自由基前体，用于在 CH 3 CN 和二恶烷/H 2 中合成反式二苯乙烯和 ( E )-乙烯基砜O 2 : 1，分别。不含任何金属、光催化剂和添加剂；优异的选择性（E-立体化学）和溶剂可转换性；可见光和环境温度的使用是所开发方法的主要资产。此外，我们报告了第一个无光催化剂的可见光驱动路线，从容易获得的 β-硝基苯乙烯合成二苯乙烯和乙烯基砜。
• Photocatalyst-free visible light driven synthesis of (E)-vinyl sulfones from cinnamic acids and arylazo sulfones
  作者：Ruchi Chawla、Shefali Jaiswal、P.K. Dutta、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151898

  日期：2020.5

  decarboxylative sulfono functionalization protocol has been explored for the synthesis of (E)-vinyl sulfones from cinnamic acids and bench-stable arylazo sulfones. The latter have been utilized as sulfonyl radical precursors under blue LED irradiation along with Cs2CO3, air and KI to obtain the vinyl aryl sulfones as well as vinyl alkyl sulfones in moderate to excellent yields. Besides the non-photocatalytic conditions

  已经探索了一种无光催化剂的可见光介导的脱羧磺酰基官能化方案，用于从肉桂酸和稳定的芳基偶氮砜合成（E）-乙烯基砜。后者已与Cs 2 CO 3，空气和KI一起在蓝色LED辐射下用作磺酰基自由基前体，以中等至极好的收率获得了乙烯基芳基砜和乙烯基烷基砜。除了非光催化条件外，高生态可持续性，低成本，易于操作和易于获得乙烯基烷基砜等也是该开发方法必不可少的特性。