(1E,3E)-1,4-bis(4-chlorophenyl)buta-1,3-diene | 88539-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,3E)-1,4-bis(4-chlorophenyl)buta-1,3-diene
• 英文别名: (1E,3E)-1,4-bis(p-chlorophenyl)-1,3-butadiene；(E,E)-1,4-bis(4-chlorophenyl)-1,3-butadiene；(E,E)-1,4-bis(p-chlorophenyl)-1,3-butadiene；Benzene, 1,1'-[1,3-butadiene-1,4-diyl]bis[4-chloro-；1-chloro-4-[(1E,3E)-4-(4-chlorophenyl)buta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 88539-06-4
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂
• 分子量: 275.177
• InChiKey: OOKGCVMLQKUOAA-ZPUQHVIOSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-209 °C
• 沸点：
  434.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3E)-1,4-bis(4-chlorophenyl)buta-1,3-diene 、 马来酸酐 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TANAKA, HIDEO;KOSAKA, ATSUKO;YAMASHITA, SHIRO;MORISAKI, KAZUO;TORII, SIGE+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 1261-1264

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 在 C₁₈H₂₄N₂O 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以48%的产率得到(1E,3E)-1,4-bis(4-chlorophenyl)buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的丙烯酸酯和芳族烯烃的氧化均相偶联用于共轭二烯合成

  摘要：

  我们开发了一种双齿单阴离子氮配体，该配体在Pd催化的丙烯酸酯和芳族烯烃的氧化均相偶联反应中有效。在Pd（OAc）2 /配体存在下，以高收率和高立体选择性获得了几种共轭二烯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.06.026

文献信息

• The<i>in situ</i>-Generated Nickel(0)-catalyzed Homo-coupling of Alkenyl Halides with Zinc Powder. A Specific Outcome in Stereochemistry
  作者：Kentaro Takagi、Harutaka Mimura、Saburo Inokawa

  DOI：10.1246/bcsj.57.3517

  日期：1984.12

  The catalytic activity of nickel(0) generated in situ from nickel(II) salt was examined in a dehalogenative coupling of alkenyl halides with zinc powder. The reaction of alkenyl bromides took place provided that potassium iodide was present to assist the reduction of nickel(II) with zinc powder, and also to convert the alkenyl bromides to the corresponding alkenyl iodides. A speculative view concerning

  在烯基卤化物与锌粉的脱卤偶联中检测了从镍 (II) 盐原位生成的镍 (0) 的催化活性。烯基溴化物的反应发生，前提是存在碘化钾以帮助用锌粉还原镍 (II)，并将烯基溴化物转化为相应的烯基碘化物。为了解释观察到的独特立体化学，提出了关于歧化步骤的推测性观点。
• Ni(0)-Triphenylphosphine Complex-Catalyzed Homo-Coupling of 1-Alkenyl Halides with Zinc Powder
  作者：Ken Sasaki、Kikuji Nakao、Yoshihiko Kobayashi、Mutsuji Sakai、Norito Uchino、Yasumasa Sakakibara、Kentaro Takagi

  DOI：10.1246/bcsj.66.2446

  日期：1993.8

  The homo-coupling of 1-alkenyl halides was examined in the presence of NiBr2(PPh3)2, PPh3, and excess zinc. The reactions proceed under very mild conditions to give high yields of conjugated dienes. The addition of KI or thiourea was unnecessary for a successful reaction, in contrast with systems without an external phosphine ligand.

  1-烯基卤的同偶联反应在 NiBr2(PPh3)2、PPh3 和过量锌存在下得以研究。这些反应在非常温和的条件下进行，生成高产率的共轭二烯。与没有外部膦配体的体系相反，无需加入 KI 或硫脲即可成功进行反应。
• Homocoupling of Arylboronic Acids with a Catalyst System Consisting of a Palladium(II) N-Heterocyclic Carbene Complex and <i>p</i>-Benzoquinone
  作者：Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1055/s-2007-984531

  日期：2007.7

  In the presence of 1-3 mol% SIPr-ligated Pd(OAc)2 and 0.6 equivalent of p-benzoquinone, various arylboronic acids underwent homocoupling in MeOH at ambient temperature to produce symmetrical biaryls in 38-96% yields.

  在1-3摩尔% SIPr配位的Pd(OAc)2和0.6当量的对苯醌存在下，各种芳基硼酸在常温的甲醇中发生自偶联，生成对称的双芳烃，产率在38-96%之间。
• A NOVEL SYNTHESIS OF (<i>E</i>,<i>E</i>)-1,4-DIARYL-1,3-BUTADIENES BY THE RUTHENIUM(II) CATALYZED REACTION OF (<i>E</i>)-2-ARYLETHENESULFONYL CHLORIDES WITH VINYLARENES
  作者：Nobumasa Kamigata、Jun-ichi Ozaki、Michio Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1985.705

  日期：1985.6.5

  Symmetrical and unsymmetrical (E,E)-1,4-diaryl-1,3-butadienes can be prepared in high yields from (E)-2-arylethenesulfonyl chlorides by treating with vinylarenes in the presence of ruthenium(II) phosphine complex in benzene.

  对称和不对称 (E,E)-1,4-二芳基-1,3-丁二烯可以通过 (E)-2-芳基乙烯磺酰氯在钌 (II) 膦配合物存在下用乙烯基芳烃处理以高产率制备苯。
• Pd-catalyzed oxidative homo-coupling of acrylates and aromatic alkenes for the conjugated diene synthesis
  作者：Ting Zhu、Zhen Li、Fanhua Xiao、Wei-Liang Duan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.026

  日期：2018.8

  We developed a bidentate monoanionic nitrogen ligand that was effective in the Pd-catalyzed oxidative homo-coupling reaction of acrylates and aromatic alkenes. In the presence of Pd(OAc)2/ligand several conjugated dienes were obtained in good yields with high stereoselectivities.

  我们开发了一种双齿单阴离子氮配体，该配体在Pd催化的丙烯酸酯和芳族烯烃的氧化均相偶联反应中有效。在Pd（OAc）2 /配体存在下，以高收率和高立体选择性获得了几种共轭二烯。