2-(1,3-二噻烷-2-基)乙醇 | 14947-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 中文名称: 2-(1,3-二噻烷-2-基)乙醇
• 英文名称: 2-(2'-hydroxyethyl)-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-(2-hydroxyethyl)-1,3-dithiane；2-(1,3-dithian-2-yl)ethanol；1,3-dithiane-2-ethanol；2-[1,3]dithian-2-yl-ethanol；2-(1-Hydroxyethyl)-1,3-dithian
• CAS: 14947-48-9
• 化学式: C₆H₁₂OS₂
• 分子量: 164.293
• InChiKey: YBACVTHKZMQAJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-170 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下保存，避免光照和潮湿，请密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-二噻烷-2-基)乙醇 在 咪唑 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 9,12,15-trioxa-1,5-dithiaspiro[5.11]heptadecane
  参考文献：
  名称：

  The syntheses and complexing properties of oxo-12-crown-3 and oxo-18-crown-5

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71529-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-diethoxyethyl)-1,3-dithiane 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(1,3-二噻烷-2-基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化氧化大环内酯化：（+）-Dactylolide的全合成

  摘要：

  三个关键步骤构成了（+）-Dactylolide的总合成：2,4-二烯的1,6-Oxa共轭加成反应可轻松合成2,6-顺式-2-（4-氧代-2） -丁烯基）四氢吡喃亚基，氰醇的umpolung烷基化反应，以及NHC催化的氧化大内酯化反应，以合成20元大环。NHC = N-杂环卡宾。

  DOI：

  10.1002/anie.201201653

文献信息

• Rebek Imides and Their Adenine Complexes: Preferences for Hoogsteen Binding in the Solid State and in Solution
  作者：Ronald K. Castellano、Volker Gramlich、François Diederich

  DOI：10.1002/1521-3765(20020104)8:1<118::aid-chem118>3.0.co;2-0

  日期：2002.1.4

  Rebek imides (3), formed from Kemp's triacid, were developed in the mid-1980's as model receptors for adenine derivatives. We report here the first account of their hydrogen-bonding preferences upon binding 9-ethyladenine (1a) in the solid state. Structural analysis begins with simple imides 3a-e that form discrete dimers, while bis-imide 4 forms ribbon-like structures in the crystalline phase. The

  由肯普氏三酸形成的Rebek酰亚胺（3）于1980年代中期开发为腺嘌呤衍生物的模型受体。我们在这里报告了在固态下结合9-乙基腺嘌呤（1a）后其氢键键合偏好的第一个说明。结构分析从形成离散二聚体的简单酰亚胺3a-e开始，而双酰亚胺4在结晶相中形成带状结构。每个代表性组件中的氢键界面均具有较短的分子间N（3）酰亚胺... O（8 *）酰亚胺*距离（约2.95 A），表示两点氢键。酰亚胺3f-h可以与1a共结晶；所得配合物的单晶X射线分析表明，氢键键合的几何形状几乎与腺嘌呤和嘧啶衍生物的核碱基配合物中观察到的相同。酰亚胺3f和3g与1a形成2：1三元组合；前者的（3f）2 x 1a的复合物显示出Watson-Crick-型和Hoogsteen型氢键，而后者的（3g）2 x 1a的复合物显示Hoogsteen基序和酰亚胺氢键合到N （3）的嘌呤碱（N（3）腺嘌呤... N（3''）酰亚胺= 3.07（1）A）。酰亚胺3h与1a（3h
• A condensed synthesis of dihydro-3(2H)-furanone
  作者：Bonkoch Tarnchompoo、Yodhathai Thebtaranonth

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81628-2

  日期：1984.1

  A straight forward synthesis of dihydro-3(2h)-furanone is described. An attempted preparation of the oxetan-3-one precursor 10 by this method gave, instead, the ring enlargement product 11.

  描述了二氢-3（2h）-呋喃酮的直接合成。通过这种方法尝试制备氧杂环丁酮-3-酮前体10，反而得到了扩环产物11。
• Stereochemical elucidation of the 1,4 polyketide amphidinoketide I
  作者：Louise M Walsh、Jonathan M Goodman

  DOI：10.1039/b309104j

  日期：——

  The relative and absolute stereochemistry of amphidinoketide I has been determined by the total synthesis of all the diastereoisomers. Molecular modelling suggests that the natural product is not the thermodynamically preferred diastereoisomer.

  两栖枝霉酮I的相对和绝对立体化学已通过所有非对映异构体的全合成得以确定。分子建模表明，天然产物并非热力学上优先的非对映异构体。
• A Practical and Efficient Synthesis of the C-16−C-28 Spiroketal Fragment (CD) of the Spongistatins
  作者：Matthew J. Gaunt、David F. Hook、Huw R. Tanner、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/ol035848h

  日期：2003.12.1

  A practical and efficient route to the CD spiroketal (C-16-C-28) of the spongistatins is reported. Two stereocenters are introduced from chiral building blocks with the remainder introduced by substrate-controlled transformations. The key beta-keto-1,3-dithiane intermediate is generated by a dithiol conjugate addition to an ynone and the 1,3-dithiane unit in the C-ring plays a key role in the spiroketalization

  据报道，一种实用而有效的途径可以使海绵抑素达到CD螺旋体（C-16-C-28）。从手性构件中引入了两个立体中心，其余通过底物控制的转化引入。关键的β-酮-1,3-二硫杂环丁烷中间体是通过将二硫醇共轭物添加到炔酮中而生成的，C环中的1,3-二硫杂环丁烷单元在螺酮化和随后的差向异构化中起关键作用。合成需要24个步骤，最长的线性序列为19个步骤，总产率为14.5％（最长的线性序列）。[反应：看文字]
• Enantioselective synthesis of structurally intricate and complementary polyoxygenated building blocks of Spongistatin 1 (Altohyrtin A)
  作者：Alain Braun、Il Hwan Cho、Stephane Ciblat、Dean Clyne、Pat Forgione、Amy C. Hart、Guoxiang Huang、Jungchul Kim、Isabelle Modolo、Leo A. Paquette、Xiaowen Peng、Stefan Pichlmair、Catherine A. Stewart、Jizhou Wang、Dmitry Zuev

  DOI：10.1135/cccc2008181

  日期：——

  Enantioselective approaches to the construction of four complex building blocks of the structurally intricate marine macrolide known as spongistatin 1 are presented. The first phase of the synthetic effort relies on a practical approach to a desymmetrized, enantiomerically pure spiroketal ring system incorporating rings A and B. Concurrently, the C17–C28 subunit, which houses one-fifth of the stereogenic centers of the target in the form of rings C and D, was assembled via a composite of stereocontrolled aldol condensations. Once arrival at the entire C1–C28 sector had been realized, routes were devised to provide two additional highly functionalized sectors consisting of C29–C44 and C38–C51. A series of subsequent transformations including cyclization of the E ring and hydroboration to afford the B-alkyl intermediate for the key Suzuki coupling to append the side chain took advantage of efficient stereocontrol. Ultimately, complete assembly and functionalization of the western EF sector of spongistatin was thwarted by an inoperative Suzuki coupling step intended to join the side chain to the C29–C44 sector, and later because of complications due to protecting groups, which precluded the complete elaboration of the late stage C29–C51 intermediate.

  提出了构建结构复杂的海洋大环内酯素丝孢菌素1的四个复杂构建模块的对映选择性方法。合成工作的第一阶段依赖于一种实用方法，用于构建包含环A和B的非对称、对映纯的螺环糖环系统。同时，C17-C28亚单位，其中包含目标物中五分之一的立体中心，以环C和D的形式组装，通过立体控制的醛缩合反应组合而成。一旦完成整个C1-C28区段的合成，就设计了提供C29-C44和C38-C51两个额外高度官能化区段的路线。随后的一系列转化反应包括E环的环化和氢硼化反应，以获得用于关键的铃木偶联的B-烷基中间体，利用了高效的立体控制。最终，丝孢菌素的西部EF区段的完整组装和官能化受挫于无法进行的铃木偶联步骤，该步骤旨在将侧链连接到C29-C44区段，后来由于保护基的复杂性导致无法完全展开晚期C29-C51中间体。