[1,3]dithian-2-yl-acetaldehyde | 57688-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: [1,3]dithian-2-yl-acetaldehyde
• 英文别名: 2-(1,3-dithian-2-yl)acetaldehyde；1,3-dithiane-2-acetaldehyde；(1,3-Dithian-2-yl)acetaldehyde
• CAS: 57688-55-8
• 化学式: C₆H₁₀OS₂
• 分子量: 162.277
• InChiKey: DVZBHTVPGATSAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,3]dithian-2-yl-acetaldehyde 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 [2-((4S,5S)-4,5-Bis-methoxymethyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-[1,3]dithian-2-yl]-phenyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  手性非共轭碳负离子的立体化学研究。醛与手性α-(1,3-二硫-2-基)缩醛的硫取代碳负离子的不对称烷基化

  摘要：

  研究了一种基于硫取代的非共轭碳负离子亲核加成的新型不对称诱导，这些碳负离子是由各种手性 α-(1,3-二噻烷-2-基) 缩醛生成的非手性醛。与 (4R,5R)-3,6-二乙基-3,6-二甲氧基-4,5-辛二醇衍生的手性缩醛的碳负离子反应显示出最好的立体选择性（ds = 2.4:1-6.3:1），生成手性二级醇中心。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1457
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-二噻烷-2-基)乙醇 在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到[1,3]dithian-2-yl-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Methylation of an Allyl Sulfone via Lithium Alkoxyaluminate; Application to the Enantioselective Synthesis of the CD Ring of Vitamin D₃

  摘要：

  Alcohol-directed intramolecular methylation of an enantiopure allyl sulfone using AIMe(3) provides a trans-hydrindane CD ring alcohol. The substrate cis-CD ring allyl sulfone alcohol is prepared via intramolecular allyl sulfonyl anion addition to aldehyde using Ba(OH)(2).

  DOI：

  10.1021/ol301144a

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Intermolecular Chelation Controlled Alkene and Alkyne Hydroacylation:  Synthetic Scope of β-<i>S</i>-Substituted Aldehyde Substrates
  作者：Michael C. Willis、Helen E. Randell-Sly、Robert L. Woodward、Steven J. McNally、Gordon S. Currie

  DOI：10.1021/jo060582o

  日期：2006.7.1

  The use of β-S-substituted aldehydes in rhodium-catalyzed intermolecular hydroacylation reactions is reported. Aldehydes substituted with either sulfide or thioacetal groups undergo efficient hydroacylation with a variety of electron-poor alkenes, such as enoates, in Stetter-like processes and with both electron-poor and neutral alkynes. In general, the reactions with electron-poor alkenes demonstrate

  据报道，β- S-取代的醛在铑催化的分子间加氢酰化反应中的使用。被硫化物或硫缩醛基团取代的醛在类似Stetter的过程中与各种贫电子的烯烃（如烯酸酯）以及贫电子的和中性的炔烃进行有效的加氢酰化反应。通常，与贫电子烯烃的反应显示出对线性区域异构体的良好选择性，与炔烃的反应提供了对E具有优异选择性的烯酮产物-异构体。结果表明，该方法的范围很广，在两个反应组分上都可以耐受各种取代方式和官能团。研究表明，在许多炔烃加氢酰化反应中，一种新颖的CN导向作用可逆转区域选择性。催化剂负载量可低至0.1摩尔％。
• Preparation of racemic and chiral alkyl(1,3-butadien-2-yl)methanol derivatives utilizing 1-trimethylsilyl-2,3-butadiene as a diene source
  作者：Susumi Hatakeyama、Kazutoshi Sugawara、Mitsuhiro Kawamura、Seiichi Takano

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80026-3

  日期：1991.1

  examined establishing an efficient method for the preparation of alkyl(1,3-butadien-2-yl)methanols. Application of this method to chiral acetals prepared from (R,R)-2,4-pentanediol led to chiral alkyl(1,3-butadien-2-yl)methanol derivatives with high optical purity which were alternatively synthesized by the Sharpless kinetic resolution of racemic alkyl(1,3-butadien-2-yl)methanols.

  已经研究了Ti（IV）氯化钛介导的1-三甲基甲硅烷基-2,3-丁二烯与各种醛和缩醛的反应，建立了制备烷基（1,3-丁二烯-2-基）甲醇的有效方法。该方法在由（R，R）-2,4-戊二醇制得的手性缩醛中的应用可生成具有高光学纯度的手性烷基（1,3-丁二烯-2-基）甲醇衍生物，可以通过Sharpless动力学拆分合成外消旋的烷基（1,3-丁二烯-2-基）甲醇。
• 一种合成α-1,3-二噻烷取代醛类化合物的方 法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN107151239B

  公开（公告）日：2019-05-14

  本发明涉及一种合成α‑1,3‑二噻烷取代醛类化合物的方法，其制备方法包括以下步骤：在活化剂N‑氯代丁二酰亚胺和催化剂Cu(II)存在下，将1,3‑二噻烷与取代烯醚溶解于有机溶剂中，在室温～50℃反应1～4小时，分离纯化得到α‑1,3‑二噻烷取代醛类化合物。本发明操作条件温和，不需要苛刻的除水操作及装置，所使用的商品化烯醚化合物廉价易得，反应过程简单，具有良好的官能团耐受性，具有有益的技术效果，可以很好地应用于科学研究和工业化生产中。
• 一种1,3-二噻烷-2-乙醛的制备方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN107353278A

  公开（公告）日：2017-11-17

  1,3‑二噻烷‑2‑乙醛是一类重要的1，3‑二噻烷有机中间体原料，该化合物作为多种药物结构和生物活性分子的前体，具有很高的有机合成应用价值。本发明提供了一种极为简洁的无金属催化2‑乙醛基‑1,3‑二噻烷的制备方法，即0℃下，1,3‑二噻烷和N‑氯代丁二酰亚胺在溶剂中搅拌1h后，继而投入适量乙烯基醚，并在室温下反应2h，后处理直接减压分馏得到1,3‑二噻烷‑2‑乙醛化合物。该制备方法的原料廉价易得，且反应条件温和，反应操作简单，可用于中试放大与大规模制备1,3‑二噻烷‑2‑乙醛原料。
• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Oxidative Macrolactonization: Total Synthesis of (+)-Dactylolide
  作者：Kiyoun Lee、Hyoungsu Kim、Jiyong Hong

  DOI：10.1002/anie.201201653

  日期：2012.6.4

  steps constitute the total synthesis of (+)‐dactylolide: the 1,6‐oxa conjugate addition reaction of a 2,4‐dienal for the facile synthesis of the 2,6‐cis‐2‐(4‐oxo‐2‐butenyl)tetrahydropyran subunit, the umpolung alkylation reaction of a cyanohydrin, and the NHC‐catalyzed oxidative macrolactonization reaction for the synthesis of the 20‐membered macrocyle. NHC=N‐heterocyclic carbene.

  三个关键步骤构成了（+）-Dactylolide的总合成：2,4-二烯的1,6-Oxa共轭加成反应可轻松合成2,6-顺式-2-（4-氧代-2） -丁烯基）四氢吡喃亚基，氰醇的umpolung烷基化反应，以及NHC催化的氧化大内酯化反应，以合成20元大环。NHC = N-杂环卡宾。