(1,3-dithian-2-yl)ethanoic acid ethyl ester | 70562-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: (1,3-dithian-2-yl)ethanoic acid ethyl ester
• 英文别名: [1,3]dithian-2-yl-acetic acid ethyl ester；1,3-Dithiane-2-acetic acid, ethyl ester；ethyl 2-(1,3-dithian-2-yl)acetate
• CAS: 70562-14-0
• 化学式: C₈H₁₄O₂S₂
• 分子量: 206.33
• InChiKey: LLVWFZOQANNVNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-dithian-2-yl)ethanoic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以97%的产率得到2-(1,3-二噻烷-2-基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  一种实用高效的海绵抑素的C-16-C-28螺环片段（CD）合成方法。

  摘要：

  据报道，一种实用而有效的途径可以使海绵抑素达到CD螺旋体（C-16-C-28）。从手性构件中引入了两个立体中心，其余通过底物控制的转化引入。关键的β-酮-1,3-二硫杂环丁烷中间体是通过将二硫醇共轭物添加到炔酮中而生成的，C环中的1,3-二硫杂环丁烷单元在螺酮化和随后的差向异构化中起关键作用。合成需要24个步骤，最长的线性序列为19个步骤，总产率为14.5％（最长的线性序列）。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol035848h
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 丙炔酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到(1,3-dithian-2-yl)ethanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Development of β-keto 1,3-dithianes as versatile intermediates for organic synthesis

  摘要：

  β-酮 1,3-二噻烷可以通过二硫醇与炔丙酮、酯和醛的双共轭加成生成，产率极好。作为掩蔽的 1,3-二羰基系统，这些底物可以转化为一系列可用于天然产物合成的官能化含氧杂环。

  DOI：

  10.1039/b208982c

文献信息

• Preparation of 2-Zincio-1,3-Dithianes and Di(1,3-dithian-2-yl)zinc and Their Reaction with Highly Functionalized Halides and α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Vanda Cerè、Silvia De Angelis、Salvatore Pollicino、Alfredo Ricci、Ch. Kishan Reddy、Paul Knochel、Gérard Cahiez

  DOI：10.1055/s-1997-1324

  日期：1997.10

  The title compounds were obtained by simple transmetallation of the corresponding lithium derivatives with ZnCl2 or ZnBr2. Contrary to 2-lithio-1,3-dithianes, 2-zincio-1,3-dithianes can react with a number of electrophiles bearing reactive functional groups to afford highly substituted 1,3-dithianes in satisfactory to excellent yields. The synthesis of the new organozinc derivative, di(1,3-dithian-2-yl)zinc, which effectively adds to enones, is also reported.

  标题化合物是通过相应锂衍生物与ZnCl2或ZnBr2的简单置换反应获得的。与2-锂基-1,3-二硫烷不同，2-锌基-1,3-二硫烷能够与多个带有活性官能团的路易斯酸反应，以良好的至优异的产率获得高度取代的1,3-二硫烷。还报道了新型有机锌衍生物二(1,3-二硫烷-2-基)锌的合成，该化合物能有效地加成到烯酮上。
• Double Conjugate Addition of Dithiols to Propargylic Carbonyl Systems To Generate Protected 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Helen F. Sneddon、Alexandra van den Heuvel、Anna K. H. Hirsch、Richard A. Booth、David M. Shaw、Matthew J. Gaunt、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/jo052514s

  日期：2006.3.31

  methoxide to a wide variety of propargylic carbonyl containing compounds. The products of these reactions are differentiated, 1,3-dicarbonyl systems useful for various synthesis programs. By judicious use of hydroxylated substrates tandem cyclization occurs to afford tetrahydropyran lactols or, in the case of hydroxy-substituted propargylic esters, lactones. The corresponding amino-substituted propargylic

  该工作描述了在甲醇钠存在下，将乙烷和丙烷二硫醇有效地双共轭加成到各种含炔丙基羰基的化合物中。这些反应的产物是可用于各种合成程序的有区别的1，3-二羰基体系。通过明智地使用羟基化的底物，发生串联环化反应，得到四氢吡喃内酯，或者在羟基取代的炔丙基酯的情况下得到内酯。相应的氨基取代的炔丙基醛经双共轭加成串联环化得到哌啶衍生物。
• Double Michael addition of dithiols to acetylenic carbonyl compounds under the influence of molecular sieve and dimethyl sulfoxide
  作者：Tomoko Kakinuma、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.002

  日期：2010.1

  Double Michael addition of dithiols such as 1,3-propanedithiol and 1,2-ethanedithiol to α,β-acetylenic carbonyl compounds in the presence of molecular sieve and dimethyl sulfoxide proceeds very smoothly to afford the corresponding β-keto 1,3-dithianes and β-keto 1,3-dithiolanes, respectively, in good to high yields.

  在分子筛和二甲基亚砜的存在下，将二硫醇（如1,3-丙二酚和1,2-乙二硫醇）双迈克尔加成到α，β-炔羰基化合物上，进行得非常顺利，从而得到相应的β-酮1,3-二硫杂环戊烷和β-酮基1,3-二硫杂环戊烷，分别具有良好至高收率。
• Oxidative Generation of Thioalkyl Cations from 2-Tributylstannyl-1,3-dithianes and 1-(Tributylstannyl)alkyl Sulfides and Their Reactions with Olefinic Nucleophiles
  作者：Koichi Narasaka、Noriyoshi Arai、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1246/bcsj.66.2995

  日期：1993.10

  2-Tributylstannyl-1,3-dithianes and 1-(tributylstannyl)alkyl sulfides are oxidized with ammonium hexanitratocerate(IV) or ferrocenium hexafluorophosphate to generate their cation radicals, which dissociate into the carbocations and tributylstannyl radical. The carbocations thus generated react with olefinic nucleophiles to afford the corresponding addition products in good yield.

  2-三丁基甲锡烷基-1,3-二噻烷和 1-(三丁基甲锡烷基) 烷基硫化物被六硝酸铵 (IV) 或六氟磷酸二茂铁氧化生成它们的阳离子自由基，其离解成碳阳离子和三丁基锡烷基自由基。由此产生的碳正离子与烯烃亲核试剂反应，以良好的产率得到相应的加成产物。
• Generation of Cation Radicals from 2-Tributylstannyl-1,3-dithianes and Their Reaction with Olefins
  作者：Koichi Narasaka、Tatsuo Okauchi、Noriyoshi Arai

  DOI：10.1246/cl.1992.1229

  日期：1992.7

  Oxidation of 2-tributylstannyl-1,3-dithianes with metallic oxidants generates reactive species such as 1,3-dithian-2-yl radical and/or cation by eliminating the stannyl group. Those intermediates react with olefins to give the intermolecular addition products.

  2-三丁基甲锡烷基-1,3-二噻烷与金属氧化剂的氧化通过消除甲锡烷基产生活性物质，例如1,3-二噻烷-2-基自由基和/或阳离子。这些中间体与烯烃反应得到分子间加成产物。