1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-phenylhept-4-yn-3-ol | 1314808-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-phenylhept-4-yn-3-ol
• CAS: 1314808-27-9
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂Si
• 分子量: 318.531
• InChiKey: AEXTXFITDLALLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-phenylhept-4-yn-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 氯磺酰异氰酸酯 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 7-phenyl-1-(sulfamoyloxy)hept-4-yn-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Heterocycles via intramolecular platinum-catalyzed propargylic substitution

  摘要：

  We report a Pt(II)-catalyzed cyclization of nucleophile-tethered propargylic acetates yielding substituted heterocycles containing multiple heteroatoms including morpholines, dioxanes, and sulfamates with high cis-selectivity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.115
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-phenylhept-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Heterocycles via intramolecular platinum-catalyzed propargylic substitution

  摘要：

  We report a Pt(II)-catalyzed cyclization of nucleophile-tethered propargylic acetates yielding substituted heterocycles containing multiple heteroatoms including morpholines, dioxanes, and sulfamates with high cis-selectivity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.115

文献信息

• Copper-Catalyzed Propargylic Reduction with Diisobutylaluminum Hydride
  作者：Yuna Kim、Hanseul Lee、Sunga Park、Yunmi Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02413

  日期：2018.9.7

  A mild and efficient method for the synthesis of allenes through selective copper-catalyzed hydride addition to propargylic chlorides using commercially available diisobutylaluminum hydride has been developed. This transformation, which is promoted by a readily accessible N-heterocyclic carbene–copper complex, provides a wide range of new and versatile functionalized allenes in good to excellent yields

  已经开发了一种温和而有效的方法，该方法通过使用市售的二异丁基氢化铝，通过将铜催化的氢化物选择性加成到炔丙基氯化物中来合成丙二烯。N-杂环卡宾-铜配合物易于获得，促进了这种转变，提供了多种新型且用途广泛的功能化异戊烯，具有良好的收率和优异的收率，并具有较高的区域选择性和立体选择性。