2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-1,3-dideoxy-3-{[2-(trimethylsilyl)ethylsulfonyl]amino}-D-mannohept-1-enitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-1,3-dideoxy-3-{[2-(trimethylsilyl)ethylsulfonyl]amino}-D-mannohept-1-enitol
• 英文别名: N-[(3S,4R,5S,6R)-2-methylidene-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]-2-trimethylsilylethanesulfonamide
• 化学式: C₃₃H₄₃NO₆SSi
• 分子量: 609.859
• InChiKey: HZKCXCGVEATFHR-XEXPGFJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-1,3-dideoxy-3-{[2-(trimethylsilyl)ethylsulfonyl]amino}-D-mannohept-1-enitol 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以24%的产率得到4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-3-{[2-(trimethylsilyl)ethylsulfonyl]amino}-α-D-glycero-D-lyxohept-2-ulopyranose
  参考文献：
  名称：

  Expedient and Versatile Formation of Novel Amino-deoxy-ketoheptuloses

  摘要：

  Novel monoketoheptuloses have been synthesized employing an amination step in a pre- and/or post-C1 chain elongation using a Petasis reagent by starting from aldohexoses or aldohexosamines. A series of gluco and manno configured 1-/3-deoxy-1-/3-amino-ketohept-2-uloses could be obtained.

  DOI：

  10.1021/ol4021699
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-1,3-dideoxy-3-{[2-(trimethylsilyl)ethylsulfonyl]amino}-D-mannohept-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Expedient and Versatile Formation of Novel Amino-deoxy-ketoheptuloses

  摘要：

  Novel monoketoheptuloses have been synthesized employing an amination step in a pre- and/or post-C1 chain elongation using a Petasis reagent by starting from aldohexoses or aldohexosamines. A series of gluco and manno configured 1-/3-deoxy-1-/3-amino-ketohept-2-uloses could be obtained.

  DOI：

  10.1021/ol4021699

文献信息

• Expedient and Versatile Formation of Novel Amino-deoxy-ketoheptuloses
  作者：Yevgeniy Leshch、Anna Jacobsen、Julian Thimm、Joachim Thiem

  DOI：10.1021/ol4021699

  日期：2013.10.4

  Novel monoketoheptuloses have been synthesized employing an amination step in a pre- and/or post-C1 chain elongation using a Petasis reagent by starting from aldohexoses or aldohexosamines. A series of gluco and manno configured 1-/3-deoxy-1-/3-amino-ketohept-2-uloses could be obtained.