(1H-苯并[d]咪唑-2-基硫代)-乙腈 | 55460-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (1H-苯并[d]咪唑-2-基硫代)-乙腈
• 英文名称: 2-((1H-benzimidazol-2-yl)thio)acetonitrile
• 英文别名: (1H-benzimidazol-2-ylthio)acetonitrile；2-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)acetonitrile
• CAS: 55460-35-0
• 化学式: C₉H₇N₃S
• mdl: MFCD00520508
• 分子量: 189.241
• InChiKey: WJJCHVFVLQOWDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-苯并[d]咪唑-2-基硫代)-乙腈 在 哌啶 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5-((1-ethylbenzimidazol-2-yl)thio)-4-amino-6-phenylpyrimidine-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Utility of Nitrogen Nucleophiles: a Simple Route for the Synthesis of 2-Substituted Benzimidazolylpyrimidines

  摘要：

  An efficient and simple route for the synthesis of 2-substituted benzimidazolylpyrimidines 5a-i has been developed from benzimidazolylunsaturated nitriles 2 using nitrogen nucleophiles. Treatment of 2 with thiourea/urea/guanidine hydrochloride in aq. KOH under reflux for 30min gave 3, which on further alkylation with an alkylating agent under PTC conditions gave 5a-i. Alternatively 5a-i could also be prepared by treatment of 2 with an alkylating agent under PTC conditions followed by treatment with thiourea /urea/guanidine hydrochloride in aq. KOH for 30min.

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.947409
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-2-硫醇 、 溴乙腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 88.0h， 以85%的产率得到(1H-苯并[d]咪唑-2-基硫代)-乙腈
  参考文献：
  名称：

  合成2-硫代苯并咪唑衍生物作为潜在的抗丝虫剂

  摘要：

  几种5-苯甲酰基-2-硫代苯并咪唑和2-硫代苯并咪唑的脂族酸，酯，N，N-二烷基甲酰胺和硫代羧酰胺是通过使溴代脂肪酸，溴代脂族酸酯和N，N-二烷基氨基甲酰基或硫代氨基甲酰氯与5在碱存在下的-苯甲酰基-2-硫代苯并咪唑或2-硫代苯并咪唑 在碱存在下，通过2-硫代苯并咪唑与氯甲酸甲酯或氯甲酸乙酯反应，制得2-硫代羰基甲氧基-和2-硫代羰基乙氧基苯并咪唑。但是，使5-苯甲酰基-2-硫代苯并咪唑与氯甲酸乙酯反应，得到5-苯甲酰基-2-乙基硫代苯并咪唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220525

文献信息

• Compositions and method for regulating soybean plant growth utilizing substituted benzazolylthioalkanoic acids
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0006347A1

  公开（公告）日：1980-01-09

  This invention relates to a method of regulating the growth of leguminous plants which comprises applying to the plant locus a plant growth regulating effective amount of a compound having the general formula wherein X is selected from the group consisting of oxygen, sulfur and -NH; R is hydrogen, halogen or lower alkyl; R, is selected from the group consisting of R2 is selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl and agriculturally acceptable cations; R3 and R4 are independently selected from the group consisting of hydrogen and lower alkyl; and n is an integer from 1 to 3, with the proviso that when R, is n cannot be 2. This invention also relates to a plant growth regulating composition which comprises from about 5 to about 95 parts by weight of a compound having the above general formula, the remaining parts being comprised of one or more suitable adjuvants, carriers and/or diluents.

  本发明涉及一种调节豆科植物生长的方法，该方法包括向植物部位施用调节植物生长有效量的通式如下的化合物 其中X选自由氧、硫和-NH组成的组；R是氢、卤素或低级烷基；R是 选自由下列物质组成的组 R2 选自由氢、低级烷基和农业上可接受的阳离子组成的组； R3 和 R4 独立地选自由氢和低级烷基组成的组； n 是 1 到 3 的整数，但当 R 为 n 不能为 2。 本发明还涉及一种植物生长调节组合物，按重量计，该组合物由约 5 至约 95 份具有上述通式的化合物组成，其余部分由一种或多种合适的佐剂、载体和/或稀释剂组成。
• Davidson, Jack L.; Murray, Ian E. P.; Preston, Peter N., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 5, p. 1601 - 1627
  作者：Davidson, Jack L.、Murray, Ian E. P.、Preston, Peter N.

  DOI：——

  日期：——
• Rao, S. Srinivas; Reddy, Ch Venkata Ramana; Dubey, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 6, p. 829 - 832
  作者：Rao, S. Srinivas、Reddy, Ch Venkata Ramana、Dubey

  DOI：——

  日期：——
• Davidson,A. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 1239 - 1245
  作者：Davidson,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• DAVIDSON, J. L.;MURRAY, I. E. P.;PRESTON, P. N., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1981, N 5, 126
  作者：DAVIDSON, J. L.、MURRAY, I. E. P.、PRESTON, P. N.

  DOI：——

  日期：——