(5-(2-乙基己基)噻吩-2-基)三甲基锡烷 | 1429306-71-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: (5-(2-乙基己基)噻吩-2-基)三甲基锡烷
• 英文名称: (5-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)trimethylstannane
• 英文别名: 2-trimethylstannyl-5-(2-ethylhexyl)thiophene；2-(2-ethylhexyl)-5-trimethylstannylthiophene；[5-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl]-trimethylstannane
• CAS: 1429306-71-7
• 化学式: C₁₅H₂₈SSn
• 分子量: 359.163
• InChiKey: IZLFNZXYTOTLNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-(2-乙基己基)噻吩-2-基)三甲基锡烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三(邻甲基苯基)磷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1,4-bis[5-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl]naphthalene-2,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  酰亚胺熔融的重氮酮：钙钛矿型太阳能电池的合成，表征和应用。

  摘要：

  通过Buchwald-Hartwig CN与高活性钯源的偶联，合成了一系列酰亚胺化的重氮az烷。与未取代的重氮天花粉相比，酰亚胺链段的引入有效降低了LUMO含量。通过调节重氮trace烷的烷基链，获得了不同的固态堆积，从而产生了不同的光致发光行为。概念证明钙钛矿型太阳能电池作为电子传输层证明了它们的电子传输特性。

  DOI：

  10.1002/chem.201905303
• 作为产物：
  描述：

  溴代异辛烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5-(2-乙基己基)噻吩-2-基)三甲基锡烷
  参考文献：
  名称：

  一种新的基于二维萘[1,2- b：5,6- b ']二噻吩的供体小分子用于体异质结有机太阳能电池

  摘要：

  我们目前的设计和三个新的对称和线性ADA类型的合成π共轭供体的小分子（2D-NDT（TPD）2，2D-NDT（酯）2和2D-NDT（酰胺）2）含有两个二维（2D）萘二噻吩（NDT）单元作为中央供体核，并用缺电子单元封端，如噻吩[3,4c]吡咯-4,6-二酮（TPD），2-氰基乙酸2-乙基己酯（Ester）和2-氰基-N-（2-乙基己基）乙酰胺（酰胺）基团。我们表征了这些小分子，并进一步研究了光学，电化学，形态和光伏特性。当使用这些小分子制备溶液处理的整体异质结有机太阳能电池时，2D-NDT（Ester）2的形态或2D-NDT（酰胺）2和[6,6] -苯基C 71-丁酸甲酯（PC 71 BM）共混膜使用1,8二碘辛烷（DIO）添加剂进行了优化。DIO添加剂促进了活性共混膜中纳米级良好连接的分子域的形成。2D-NDT（酯）：基于（11％DIO，1）的装置，2：PC 71 BM表现出最高的1.22％与短路密度（j效率SC

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2018.11.037

文献信息

• Design, synthesis, and characterization of α,ω-disubstituted indeno[1,2-b]fluorene-6,12-dione-thiophene molecular semiconductors. Enhancement of ambipolar charge transport through synthetic tailoring of alkyl substituents
  作者：Mehmet Ozdemir、Donghee Choi、Guhyun Kwon、Yunus Zorlu、Hyekyoung Kim、Myung-Gil Kim、SungYong Seo、Unal Sen、Murat Citir、Choongik Kim、Hakan Usta

  DOI：10.1039/c5ra22359h

  日期：——

  series of indeno[1,2-b]fluorene-6,12-dione-thiophene derivatives with hydrocarbon substituents at α,ω-positions as side groups have been designed and synthesized. The new compounds were fully characterized by 1H/13C NMR, mass spectrometry, cyclic voltammetry, UV-vis absorption spectroscopy, differential scanning calorimetry, thermogravimetric analysis, and melting point measurements. The solid state structure

  设计并合成了一系列在α，ω-位为侧基的带有烃基取代基的茚并[1,2 - b ]芴-6,12-二酮-噻吩衍生物。通过1 H / 13 C NMR，质谱，循环伏安，紫外可见吸收光谱，差示扫描量热法，热重分析和熔点测量，对这些新化合物进行了全面表征。茚并[1,2- b]的固态结构基于单晶X射线衍射（XRD）已经鉴定了]芴-6，12-二酮受体核。还使用密度泛函理论计算研究了结构和电子性能，发现它们与实验结果非常吻合，并提供了进一步的见解。研究了烷基链大小和取向对新型半导体的光电性能，分子间内聚力，薄膜微结构和电荷传输性能的详细影响。两种新的可溶液处理的半导体2EH-TIFDKT和2OD-TIFDKT通过以下方式沉积为薄膜通过X射线衍射（XRD）和原子力显微镜（AFM）研究了固溶剪切，滴铸和液滴固定结晶方法及其形态和微观结构。基于溶液处理的薄膜晶体管2EH-TIFDKT和图20D-TIFDKT显示出与电子和空穴迁移率高达双极设备操作为0
• Rational tuning of high-energy visible light absorption for panchromatic small molecules by a two-dimensional conjugation approach
  作者：Bo He、Danylo Zherebetskyy、Hongxia Wang、Matthew A. Kolaczkowski、Liana M. Klivansky、Tianwei Tan、Linwang Wang、Yi Liu

  DOI：10.1039/c6sc00428h

  日期：——

  Rational design leads to panchromatic absorption in small molecules by extension of conjugation on two orthogonal axes of an indigo-derived electron acceptor.

  合理设计通过在以靛基为电子受体的两个正交轴上延伸共轭来实现小分子的全光谱吸收。
• Solution-processable thiadiazoloquinoxaline-based donor–acceptor small molecules for thin-film transistors
  作者：Pei-Yang Gu、Jing Zhang、Guankui Long、Zilong Wang、Qichun Zhang

  DOI：10.1039/c5tc03222a

  日期：——

  The thin-film transistors for compounds 1–3 show typical p-type performance with mobilities of 0.012, 0.05 and 0.0055 cm² V⁻¹ s⁻¹ and on/off current ratios of 3 × 10⁵, 1 × 10⁶ and 1 × 10⁴, respectively.

  化合物1-3的薄膜晶体管表现出典型的p型性能，迁移率分别为0.012、0.05和0.0055 cm² V⁻¹ s⁻¹，开关比分别为3 × 10⁵、1 × 10⁶和1 × 10⁴。
• Star-shaped and linear π-conjugated oligomers consisting of a tetrathienoanthracene core and multiple diketopyrrolopyrrole arms for organic solar cells
  作者：Hideaki Komiyama、Chihaya Adachi、Takuma Yasuda

  DOI：10.3762/bjoc.12.142

  日期：——

  Solution-processable star-shaped and linear π-conjugated oligomers consisting of an electron-donating tetrathienoanthracene (TTA) core and electron-accepting diketopyrrolopyrrole (DPP) arms, namely, TTA-DPP4 and TTA-DPP2, were designed and synthesized. Based on density functional theory calculations, the star-shaped TTA-DPP4 has a larger oscillator strength than the linear TTA-DPP2, and consequently, better photoabsorption property over a wide range of visible wavelengths. The photovoltaic properties of organic solar cells based on TTA-DPP4 and TTA-DPP2 with a fullerene derivative were evaluated by varying the thickness of the bulk heterojunction active layer. As a result of the enhanced visible absorption properties of the star-shaped π-conjugated structure, better photovoltaic performances were obtained with relatively thin active layers (40–60 nm).

  可溶性的星形和线性π-共轭寡聚物，由一个电子给体四硫基蒽核心和一个电子受体二酮吡咯烷基(DPP)臂组成，分别命名为TTA-DPP4和TTA-DPP2。基于密度泛函理论计算，星形TTA-DPP4具有比线性TTA-DPP2更大的振荡强度，因此在可见光波长范围内具有更好的光吸收性能。通过改变体异质结活性层的厚度，评估了基于TTA-DPP4和TTA-DPP2与富勒烯衍生物的有机太阳能电池的光伏性能。由于星形π-共轭结构具有增强的可见光吸收性能，因此在相对较薄的活性层（40-60 nm）中获得了更好的光伏性能。
• A new isoindigo-based molecule with ideal energy levels for solution-processable organic solar cells
  作者：Ting Wang、Yanhua Chen、Xichang Bao、Zhengkun Du、Jing Guo、Ning Wang、Mingliang Sun、Renqiang Yang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.02.003

  日期：2013.7

  absorption in the region from 300 to 800 nm with a narrow bandgap (1.54 eV), which is believed to be an ideal bandgap as donor materials. The oligomer possesses low HOMO energy level (−5.39 eV). The potential of optical and electronic properties encouraged us to explore the photovoltaic performance using the oligomer as the donor material in bulk heterojunction organic solar cell along with 6,6-phenyl-C61-butyric

  一种新型易得的溶液加工的低聚物，具有异靛蓝基团作为电子受体和噻吩并[3,2- b通过斯蒂勒偶联反应合成了噻吩侧接的噻吩作为电子供体。通过将扩展的π共轭基团引入到靛蓝中，可以对材料的电光性质进行微调。异靛蓝低聚物在300至800 nm范围内具有较宽的吸收率，且带隙较窄（1.54 eV），被认为是供体材料的理想带隙。该低聚物具有低HOMO能级（-5.39eV）。光学和电子性质的潜力鼓励我们探索将低聚物用作本体异质结有机太阳能电池中的供体材料，并使用6,6-苯基-C61-丁酸甲酯作为受体的光伏性能。基于具有倒置器件构造的低聚物的太阳能电池提供了1.的功率转换效率。-2来自太阳模拟器。