44’-双(2-乙基己酯)-55’-双(三甲基锡)-噻吩[32-b:23-d]硅杂环戊二烯 | 1089687-06-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 44’-双(2-乙基己酯)-55’-双(三甲基锡)-噻吩[32-b:23-d]硅杂环戊二烯
• 英文名称: 4,4-bis(2-ethylhexyl)-2,6-bis(trimethylstannyl)-4H-silolo[3,2-b:4,5-b']dithiophene
• 英文别名: 4,4'-bis(2-ethylhexyl)-5,5'-bis(trimethyltin)dithieno[3,2-b:2',3'-d]silole；5,5'-bis(trimethylstannyl)-3,3'-di-2-ethylhexylsilylene-2,2'-bithiophene；5,5’-bis(trimethylstannyl)-3,3’-di-2-ethylhexylsilylene-2,2’-bithiophene；4H-Silolo[3,2-b:4,5-b']dithiophene, 4,4-bis(2-ethylhexyl)-2,6-bis(trimethylstannyl)-；[7,7-bis(2-ethylhexyl)-10-trimethylstannyl-3,11-dithia-7-silatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl]-trimethylstannane
• CAS: 1089687-06-8
• 化学式: C₃₀H₅₄S₂SiSn₂
• 分子量: 744.396
• InChiKey: KJEMHVQXPBRUNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.3±65.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.88
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 包装等级：
  I
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P260,P270,P262,P271,P264,P280,P284,P391,P361+P364,P301+P310+P330,P302+P352+P310,P304+P340+P310,P403+P233,P405
• 危险品运输编号：
  3146
• 危险性描述：
  H300+H310+H330,H410
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  44’-双(2-乙基己酯)-55’-双(三甲基锡)-噻吩[32-b:23-d]硅杂环戊二烯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(邻甲基苯基)磷 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 Pionier 2076 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC QUINOID THIOPHENE ORGANIC PHOTOELECTRIC MATERIAL, PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF

  摘要：

  一种杂环醌类噻吩有机光电材料，包括由式（1）表示的化合物，其中R1、R2、R5和R6，可能相同也可能不同，为H或C1-C20烷基或烷氧基；R3和R4，可能相同也可能不同，为C1-C20烷基或烷氧基；a和b，可能相同也可能不同，为1-12的整数；X为Si或C。还公开了该杂环醌类噻吩有机光电材料的制备方法及其用途。

  公开号：

  US20130005989A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 44’-双(2-乙基己酯)-55’-双(三甲基锡)-噻吩[32-b:23-d]硅杂环戊二烯
  参考文献：
  名称：

  基于喹喔啉和双噻吩甲酚衍生物的有机分子太阳能电池D 1 -AD 2 -AD 1型结构的合成及光物理性质

  摘要：

  合成了一种基于喹喔啉受体和二硫代硅酮供体单元的D1-A-D2-A-D1结构的小分子，称为DTS（QxHT 2）2，并对其光学和电化学性质进行了研究。DTS（QxHT 2）2的薄膜显示出宽的吸收分布，覆盖了从350 nm到780 nm的太阳光谱，光学带隙为1.63 eV。根据循环伏安法估算的能级表明该小分子适合与PC 71一起用作供体BM作为制造解决方案的受体，可处理块状异质结太阳能电池，以实现有效的激子离解和高开路电压。基于优化的DTS（QxHT2）2：PC 71的有机太阳能电池用氯仿和DIO / CF处理的BM活性层的总功率转换效率分别为3.16％和6.30％。基于DIO / CF处理的有源层的太阳能电池更高的功率转换效率归因于短路光电流的增强，填充因子可能与有源层中施主和受主之间更好的相分离以及感应出的更平衡的电荷传输有关由溶剂添加剂组成。使用CuSCN代替PEDOT：PSS作为空穴传

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2016.10.010

文献信息

• Conjugated polymers based on C, Si and N-bridged dithiophene and thienopyrroledione units: synthesis, field-effect transistors and bulk heterojunction polymer solar cells
  作者：Yong Zhang、Jingyu Zou、Hin-Lap Yip、Ying Sun、Josh A. Davies、Kung-Shih Chen、Orb Acton、Alex K.-Y. Jen

  DOI：10.1039/c0jm03927f

  日期：——

  A series of low band-gap conjugated polymers (PDTC, PDTSi and PDTP) containing electron-rich C-, Si-, and N-bridged bithiophene and electron-deficient thienopyrroledione units were synthesized viaStille coupling polymerization. All these polymers possess a low-lying energy level for the highest occupied molecular orbital (HOMO) (as low as −5.44 eV). As a result, photovoltaic devices derived from these polymers show high open circuit voltage (Voc as high as 0.91 V). These rigid polymers also possess respectable hole mobilities of 1.50 × 10−3, 6.0 × 10−4, and 3.9 × 10−4 cm2 V−1s−1 for PDTC, PDTSi, and PDTP, respectively. The combined high Voc and good hole mobility enable bulk hetero-junction photovoltaic cells to be fabricated with relatively high power conversion efficiency (PCE as high as 3.74% for the PDTC-based device).

  通过Stille偶联聚合反应，合成了一系列含有富电子C-、Si-和N-桥联双噻吩以及缺电子噻吩吡咯二酮单元的低带隙共轭聚合物（PDTC、PDTSi和PDTP）。所有这些聚合物都具有较低的最高占据分子轨道（HOMO）能量水平（低至 −5.44 eV）。因此，由这些聚合物衍生出的光伏器件显示出较高的开路电压（Voc高达0.91 V）。这些刚性聚合物还分别具有可观的空穴迁移率，PDTC、PDTSi和PDTP的空穴迁移率分别为1.50 × 10−3、6.0 × 10−4和3.9 × 10−4 cm2 V−1s−1。高Voc和良好的空穴迁移率的结合，使得能够制备出具有相对较高功率转换效率（PCE，PDTC基器件的PCE高达3.74%）的体异质结光伏电池。
• 축합고리 유도체 및 이를 포함하는 유기 태양 전지
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20170050088A

  公开（公告）日：2017-05-11

  본 명세서는 축합고리 유도체 및 이를 포함하는 유기 태양 전지에 관한 것이다.

  这份规范涉及感应环和包含它的有机太阳能电池。
• The synthesis of 5-alkyl[3,4-c]thienopyrrole-4,6-dione-based polymers using a Pd-catalyzed oxidative C–H/C–H homopolymerization reaction
  作者：Qiang Zhang、Xiangjian Wan、Yan Lu、Yandong Li、Yuefeng Li、Chenxi Li、Hao Wu、Yongsheng Chen

  DOI：10.1039/c4cc06284a

  日期：——

  A new, simple, mild, atom economical homopolymerization method through Pd-catalyzed oxidative C-H/C-H coupling was developed for the preparation of a series of 5-alkyl[3,4-c]thienopyrrole-4,6-dione-based conjugated polymers.

  通过钯催化的氧化CH / CH偶联反应，开发了一种新的，简单，温和的，经济的原子均聚方法，用于制备一系列基于5-烷基[3,4-c]噻吩并吡咯-4,6-二酮的共轭聚合物。
• INERT SOLUTION-PROCESSABLE MOLECULAR CHROMOPHORES FOR ORGANIC ELECTRONIC DEVICES
  申请人：The Regents of the University of California, a Body Corporate

  公开号：US20190334094A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  Small organic molecule chromophores containing a benzo[c][1,2,5]thiadiazole with an electron-withdrawing substituent W in the 5-position (5BTH), benzo[c][1,2,5]oxadiazole with an electron-withdrawing substituent W in the 5-position (5BO), 2H-benzo[d][1,2,3]triazole (5BTR) with an electron-withdrawing substituent W in the 5-position (5BTR), 5-fluorobenzo[c][1,2,5]thiadiazole (FBTH), 5-fluorobenzo[c][1,2,5]oxadiazole (FBO), or 5-fluoro-2H-benzo[d][1,2,3]triazole (FBTR) core structure are disclosed. Such compounds can be used in organic heterojunction devices, such as organic small molecule solar cells and transistors.

  含有在5位位置带有电子吸引基团W的苯并[c][1,2,5]噻二唑（5BTH）、苯并[c][1,2,5]氧二唑（5BO）、2H-苯并[d][1,2,3]三唑（5BTR）以及在5位位置带有电子吸引基团W的5-氟苯并[c][1,2,5]噻二唑（FBTH）、5-氟苯并[c][1,2,5]氧二唑（FBO）或5-氟-2H-苯并[d][1,2,3]三唑（FBTR）核结构的小有机分子色素已被披露。这些化合物可用于有机异质结器件，如有机小分子太阳能电池和晶体管。
• Non-Basic High-Performance Molecules for Solution-Processed Organic Solar Cells
  作者：Thomas S. van der Poll、John A. Love、Thuc-Quyen Nguyen、Guillermo C. Bazan

  DOI：10.1002/adma.201201127

  日期：2012.7.17

  A new small molecule, p‐DTS(FBTTh2)2, is designed for incorporation into solution‐fabricated high‐efficiency organic solar cells. Of primary importance is the incorporation of electron poor heterocycles that are not prone to protonation and thereby enable the incorporation of commonly used interlayers between the organic semiconductor and the charge collecting electrodes. These features have led to

  设计了一种新的小分子p-DTS（FBTTh 2）2，以将其掺入溶液制造的高效有机太阳能电池中。最重要的是掺入不易质子化的贫电子杂环，从而能够在有机半导体和电荷收集电极之间掺入常用的中间层。这些功能导致了功率转换效率高达7％的p‐DTS（FBTTh 2）2 / PC 71 BM太阳能电池的创建。