二异丙基苯基磷酸酯 | 36238-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二异丙基苯基磷酸酯
• 中文别名: 苯基磷酸二异丙酯；苯基膦酸二异丙酯
• 英文名称: di(isopropyl) phenylphosphonite
• 英文别名: Diisopropyl Phenylphosphonite；phenyl-di(propan-2-yloxy)phosphane
• CAS: 36238-99-0
• 化学式: C₁₂H₁₉O₂P
• mdl: MFCD00015024
• 分子量: 226.255
• InChiKey: LDNCAOOMUMJYTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112-114°C 8mm
• 密度：
  0,995 g/cm3
• 闪点：
  112-114°C/8mm
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，也没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥、通风保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二异丙基苯基磷酸酯 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以52.44 g的产率得到trans-2-Chloro-2-oxo-4,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphospholane
  参考文献：
  名称：

  Silicon-phosphorus analogies. nucleophilic catalysis in the alcoholysis of chlorophosphorus derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80059-4
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl phenylphosphinate 在 吡啶 、 chlorotriphenylphosphonium chloride 作用下， 反应 1.0h， 生成 二异丙基苯基磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phosphonate and Thiophosphonate Esters and Amides from Hydrogen-Phosphinates by a Novel One-Pot Activation-Coupling-Oxidation Procedure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00128a006
• 作为试剂：
  描述：

  丙二烯 、 苯基丙酮 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 sodium tetrahydroborate 、 二异丙基苯基磷酸酯 、 sodium phenoxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 8-Methyl-5,6-dimethylene-3-phenyl-non-8-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化的丙二烯与活性氢化合物的反应

  摘要：

  已显示，丙二烯和胺或活性亚甲基化合物与镍（0）催化剂的反应可产生由3摩尔的丙二烯和1摩尔的活性氢化合物作为主要产物的加合物。

  DOI：

  10.1039/c39730000472

文献信息

• Irreversibility of Single Electron Transfer Occurring from Trivalent Phosphorus Compounds to Iron(III) Complexes in the Presence of Ethanol
  作者：Shinro Yasui、Kenji Itoh、Munekazu Tsujimoto、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.75.1311

  日期：2002.6

  Various types of trivalent phosphorus compounds (1; Ph(3-n)P(OR)n) underwent single electron transfer (SET) to unsubstituted (2H) and 5-chloro-substituted tris(1, 10-phenanthroline)iron(III) complexes (2Cl) in the presence of ethanol in acetonitrile, resulting in the reduction of 2 to the corresponding iron(II) complexes. The rate constants (kp) for the overall SET process were determined spectrophotometrically

  各种类型的三价磷化合物 (1; Ph(3-n)P(OR)n) 经历了单电子转移 (SET) 到未取代的 (2H) 和 5-氯取代的三 (1, 10-菲咯啉) 铁 (III) ) 络合物 (2Cl) 在乙腈中的乙醇存在下，导致 2 还原为相应的铁 (II) 络合物。整个 SET 过程的速率常数 (kp) 是通过分光光度法确定的，以表明在具有相同烷氧基 OR 的每个系列 1 中，log kp 与 1 和 1 之间的半波电位 (ΔE1/2) 的差异线性相关2. 每条相关线的斜率给出了每个系列 1 的 α 值。α 值明显小于 1，表明 SET 步骤是不可逆的，即使该步骤是吸热的。SET 步骤中生成的三价磷自由基阳离子 1•+ 与乙醇发生快速离子反应，这当然是不可逆性的起源。更仔细地检查 α 值后，发现...
• Synthesis and complexation of amphiphilic calix[4]arene phosphonates with organic molecules in solutions and Langmuir-Blodgett films
  作者：A.V. Solovyov、S.O. Cherenok、O.I. Kalchenko、L.I. Atamas、Z.I. Kazantseva、I.A. Koshets、I.F. Tsymbal、V.I. Kalchenko

  DOI：10.1016/j.molliq.2010.12.007

  日期：2011.3

  A family of amphiphilic alkoxycalix[4]arenes bearing phosphonyl groups directly attached to para positions of the aromatic rings is synthesized by the Arbuzov reaction of para-bromoalkoxycalix[4]arenes with alkyl esters of phosphorus (III) acid in the presence of NiBr2. Amphiphilicity of the calixarene phosphonates is controlled by varying the quantities of the hydrophilic phosphoryl groups at the

  在NiBr 2存在下，通过对溴代烷氧基杯[4]芳烃与磷（Ⅲ）酸的烷基酯的Arbuzov反应合成了一个直接带有芳基对位的带有膦酰基的两亲烷氧基杯[4]芳烃。。通过改变上边缘的亲水性磷酰基和下边缘的疏水性烷基的量来控制杯芳烃膦酸酯的两亲性。杯芳烃与苯衍生物和异-异氰酸酯的络合通过RP HPLC和IR光谱法研究溶液中的丁醇。制备杯芳烃膦酸酯的Langmuir-Blodgett膜。表征了膜的物理特性和与挥发性有机分子的络合。
• Dithiocarbamate complexes of cyclopentadienylcobalt(III), [Co(η-C5H5)(L)(S2CNR2)] (L = ligand)
  作者：John Doherty、A.R. Manning

  DOI：10.1016/0022-328x(83)80110-7

  日期：1983.8

  converts it to SnCl2I. The iodide counter-anion in II may be replaced by others to give [BPh4]−, [Co(CO)4]− or [NO3]− salts. However [CN]− acts differently and displaces (PhO)3P from [Co(η-C5H5)P(OPh)3}(S2CNMe)]I to give [Co(η-C5H5)(CN)(S2CNMe2)] which may be alkylated reversibly by MeI and irreversibly by MeSO3F to [Co(η-C5H5)(CNMe)(S2CNMe2)]+ salts. Conductivity measurements suggest that solutions

  的反应中[CO（η-C 5 H ^ 5）（L）予2 ]用Na [S 2 CNR 2 ]（R =烷基或苯基），得到[钴（η-C 5 H ^ 5）（I）（S 2 CNR 2）]（I）当L = CO和[CO（η-C 5 H ^ 5）（L）（S 2 CNR 2）] I（II）当L是一个叔膦，亚磷酸盐或锑化氢，或有机-异氰化物配体。在类似的反应[CO（η-C 5 H ^ 5）（CO）（C 3 ˚F 7）I]给出[CO（η-C 5 H ^ 5）（C 3 ˚F 7）（S 2 CNME 2）]和[锰（η-MEC 5 ħ 4）（CO）2（NO）] PF 6种形式[锰（η-MEC 5 ħ 4）（NO）（S 2 CNR 2）] 。在我碘化物配体可以用L移位，以得到II，或通过其他配体，如[CN] -，[NCS] -，H 2 O或吡啶，而的SnCl 2将其转换为的SnCl 2 I.碘化物反II中的阴离子可以被其他取代，得到[BPh
• Calixarene-based phosphinic acids as inhibitors of protein tyrosine phosphatases
  作者：Vladyslav M. Buldenko、Viacheslav V. Trush、Oleksandr L. Kobzar、Andriy B. Drapailo、Vitaly I. Kalchenko、Andriy I. Vovk

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.01.026

  日期：2019.3

  MEG1, MEG2, and SHP2. The most potent sulfonylcalix[4]arene phosphinic acid displayed Ki value of 32 nM. The thiacalix[4]arene phosphinic acid was found to be a low micromolar inhibitor of PTP1B with selectivity over the other PTPs. The kinetic experiments showed that the inhibitors compete with the substrate for the active site of the enzyme. Molecular docking was performed to explain possible binding

  在本工作中，合成了在大环上缘带有四个亚甲基（苯基）次膦酸基团的杯[4]亚芳基，噻唑杯[4]亚芳基和磺酰基杯[4]亚芳基的衍生物，并作为人类抑制剂进行了研究。蛋白酪氨酸磷酸酶。三种化合物对PTP1B的抑制能力高于对蛋白质酪氨酸磷酸酶TC-PTP，MEG1，MEG2和SHP2的抑制能力。最有效的磺酰基杯[4]亚芳基次膦酸的Ki值为32 nM。发现噻唑烷[4]亚芳基次膦酸是PTP1B的低微摩尔抑制剂，具有比其他PTP更高的选择性。动力学实验表明抑制剂与底物竞争酶的活性位点。
• Reaction of Trivalent Phosphorus Compounds with an Fe(III) Complex in the Presence of Alcohol. Single Electron Transfer Accompanied by a P-O Bond Formation
  作者：Shinro Yasui、Kenji Itoh、Munekazu Tsujimoto、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/cl.1998.1019

  日期：1998.10

  Reactions of various types of trivalent phosphorus compounds with iron(III) complex in the presence of ethanol have been examined kinetically, showing that the single electron transfer from the former compounds to the latter is followed by rapid reaction of the resulting trivalent phosphorus radical cations with ethanol.

  在乙醇存在下，各种类型的三价磷化合物与铁 (III) 络合物的反应已经进行了动力学研究，表明从前者化合物到后者的单电子转移之后是所得三价磷自由基阳离子与乙醇。

表征谱图