(R)-4-Benzyl-3-((2R,3R)-3-hydroxy-2-methoxy-4-methyl-pentanoyl)-oxazolidin-2-one | 185670-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-4-Benzyl-3-((2R,3R)-3-hydroxy-2-methoxy-4-methyl-pentanoyl)-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3R)-3-hydroxy-2-methoxy-4-methylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 185670-20-6
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: HLPJSZLBVJEYND-RBSFLKMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-Benzyl-3-((2R,3R)-3-hydroxy-2-methoxy-4-methyl-pentanoyl)-oxazolidin-2-one 在 三甲基铝 作用下， 反应 2.0h， 生成 (Z)-(S)-3-Benzyloxycarbonyl-2-methyl-4-triethylsilanyloxy-hex-2-enedioic acid 1-benzyl ester 6-{(R)-1-[(R)-methoxy-(methoxy-methyl-carbamoyl)-methyl]-2-methyl-propyl} ester
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸/苏氨酸特异性蛋白磷酸酶抑制剂互变霉素的全合成（1）。

  摘要：

  描述了蛋白质磷酸酶抑制剂互变霉素的收敛，不对称合成。天然产物是通过在C21-C22键处连接两个相当复杂的主要片段而构建的。C 1 -C 21酮的绝对立体化学源自（S）-香茅烯和（2R，3S）-香叶醇环氧化物。用Duthaler的手性丙酸钛烯醇酯介绍了C6-C7和C18-C19的抗立体化学关系。使用Evan的恶唑烷酮手性助剂建立了C13-C14和C23-C24的顺式立体化学关系。通过以丙酮N，N-二甲基hydr为中心关键的一锅双烷基化-螺环化序列有效地构建了螺酮。

  DOI：

  10.1021/jo961633s
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-(2-methoxyacetyl)oxazolidin-2-one 、 异丁醛 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 四甲基乙二胺 、 三乙胺 作用下， 生成 (R)-4-Benzyl-3-((S)-3-hydroxy-2-methoxy-4-methyl-pentanoyl)-oxazolidin-2-one 、 (R)-4-Benzyl-3-((2R,3R)-3-hydroxy-2-methoxy-4-methyl-pentanoyl)-oxazolidin-2-one 、 (R)-4-Benzyl-3-((2R,3S)-3-hydroxy-2-methoxy-4-methyl-pentanoyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸/苏氨酸特异性蛋白磷酸酶抑制剂互变霉素的全合成（1）。

  摘要：

  描述了蛋白质磷酸酶抑制剂互变霉素的收敛，不对称合成。天然产物是通过在C21-C22键处连接两个相当复杂的主要片段而构建的。C 1 -C 21酮的绝对立体化学源自（S）-香茅烯和（2R，3S）-香叶醇环氧化物。用Duthaler的手性丙酸钛烯醇酯介绍了C6-C7和C18-C19的抗立体化学关系。使用Evan的恶唑烷酮手性助剂建立了C13-C14和C23-C24的顺式立体化学关系。通过以丙酮N，N-二甲基hydr为中心关键的一锅双烷基化-螺环化序列有效地构建了螺酮。

  DOI：

  10.1021/jo961633s

文献信息

• Total Synthesis of the Serine/Threonine-Specific Protein Phosphatase Inhibitor Tautomycin¹
  作者：James E. Sheppeck、Wen Liu、A. Richard Chamberlin

  DOI：10.1021/jo961633s

  日期：1997.1.1

  A convergent, asymmetric synthesis of the protein phosphatase inhibitor, tautomycin, is described. The natural product was constructed by joining two major fragments of comparable complexity at the C21-C22 bond. Absolute stereochemistry of the C1-C21 ketone originates from (S)-citronellene and (2R,3S)-geraniol epoxide. The anti stereochemical relationships at C6-C7 and C18-C19 were introduced with

  描述了蛋白质磷酸酶抑制剂互变霉素的收敛，不对称合成。天然产物是通过在C21-C22键处连接两个相当复杂的主要片段而构建的。C 1 -C 21酮的绝对立体化学源自（S）-香茅烯和（2R，3S）-香叶醇环氧化物。用Duthaler的手性丙酸钛烯醇酯介绍了C6-C7和C18-C19的抗立体化学关系。使用Evan的恶唑烷酮手性助剂建立了C13-C14和C23-C24的顺式立体化学关系。通过以丙酮N，N-二甲基hydr为中心关键的一锅双烷基化-螺环化序列有效地构建了螺酮。