(5E)-1-benzyl-8,8-dichloro-2,3,4,7-tetrahydroazonin-9-one | 135311-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5E)-1-benzyl-8,8-dichloro-2,3,4,7-tetrahydroazonin-9-one
• CAS: 135311-16-9
• 化学式: C₁₅H₁₇Cl₂NO
• 分子量: 298.212
• InChiKey: NPJGROWQNRZQHT-LZCJLJQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E)-1-benzyl-8,8-dichloro-2,3,4,7-tetrahydroazonin-9-one 在 碘代三甲硅烷 、 水 作用下， 生成 6,6-Dichloro-hexahydro-indolizin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Edstrom, Eric D., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 18, p. 6690 - 6692

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-vinylpyrrolidine 、 三氯乙酰氯 在 铜 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到(5E)-1-benzyl-8,8-dichloro-2,3,4,7-tetrahydroazonin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Edstrom, Eric D., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 18, p. 6690 - 6692

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An unexpected reversal in the stereochemistry of transannular cyclizations. A stereoselective synthesis of (±)-epilupinine.
  作者：Eric D. Edstrom

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93536-6

  日期：1991.10

  The transannular cyclizations of N-benzylhexahydroazec-5-en-2-one and N-benzylhexahydroazon-5-en-2-one using iodine or phenylselenenyl bromide affords substituted quinolizidines and indolizidines, respectively. In the case of the ten-membered ring lactams an unexpected reversal in stereochemistry was observed. These results were confirmed by elaboration of the iodo cycloadduct 4a into (±)-epilupinine

  使用碘或苯基硒烯基溴化物对N-苄基六氢氮杂-5-烯-2-酮和N-苄基六氢氮杂-5-烯-2-酮进行环环形环化，分别得到取代的喹啶和吲哚并咪唑。在十元环内酰胺的情况下，观察到立体化学的出乎意料的逆转。这些结果通过将碘代环加合物4a加工成（±）-癫痫素而得以证实。