N-(4-methoxyphenyl)-α-(4-trifluoromethylphenyl)nitrone | 637038-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-α-(4-trifluoromethylphenyl)nitrone
• 英文别名: N-(4-Methoxyphenyl)-4-(trifluoromethyl)benzenemethanimine N-oxide；N-(4-methoxyphenyl)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanimine oxide
• CAS: 637038-32-5
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 295.261
• InChiKey: BZITUCPYNWODLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-α-(4-trifluoromethylphenyl)nitrone 、 calcium carbide 在 N-甲基咪唑 、 四丁基氟化铵 、 水 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  利用碳化钙通过Kinugasa反应合成独家4位取代的β-内酰胺

  摘要：

  已经详细阐述了一种新的Kinugasa反应方案，用于利用电石和硝酮衍生物一锅合成4-取代的β-内酰胺。因此，在CuCl / NMI存在下，碳化钙被TBAF·3H 2 O活化。易于合成和使用廉价的化学药品，可快速获得仅在第4位被取代的实用数量的β-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01192
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 4-亚硝基苯甲醚 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-α-(4-trifluoromethylphenyl)nitrone
  参考文献：
  名称：

  利用碳化钙通过Kinugasa反应合成独家4位取代的β-内酰胺

  摘要：

  已经详细阐述了一种新的Kinugasa反应方案，用于利用电石和硝酮衍生物一锅合成4-取代的β-内酰胺。因此，在CuCl / NMI存在下，碳化钙被TBAF·3H 2 O活化。易于合成和使用廉价的化学药品，可快速获得仅在第4位被取代的实用数量的β-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01192

文献信息

• Enantioselective Oxidative Multi-Functionalization of Terminal Alkynes with Nitrones and Alcohols for Expeditious Assembly of Chiral α-Alkoxy-β-amino-ketones
  作者：Su Zhou、Yinwu Li、Xiangrong Liu、Wenhao Hu、Zhuofeng Ke、Xinfang Xu

  DOI：10.1021/jacs.1c06178

  日期：2021.9.15

  functionalization of alkynes has emerged as an effective method in synthetic chemistry in recent decades. However, enantioselective transformations via metal carbene intermediates are quite rare due to the lack of robust chiral catalysts, especially in the intermolecular versions. Herein, we report the first asymmetric three-component reaction of commercially available alkynes with nitrones and alcohols, which affords

  近几十年来，炔烃的催化氧化功能化已成为合成化学中的一种有效方法。然而，由于缺乏强大的手性催化剂，特别是在分子间版本中，通过金属卡宾中间体进行的对映选择性转化非常罕见。在此，我们报告了第一个市售炔烃与硝酮和醇的不对称三组分反应，该反应通过非手性金配合物和手性金配合物的联合催化，以良好的收率和高至优异的对映选择性得到 α-烷氧基-β-氨基酮。螺磷酸（CPA）。从机制上讲，这种原子经济反应涉及催化炔氧化/叶立德形成/曼尼希型加成序列，该序列使用硝酮作为氧化剂，离开片段亚胺作为亲电子试剂，
• Highly Diastereoselective and Enantioselective Formal [4 + 3] Cycloaddition of Donor–Acceptor Cyclobutanes with Nitrones
  作者：Jiang-Lin Hu、Lijia Wang、Hao Xu、Zuowei Xie、Yong Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01077

  日期：2015.6.5

  The first highly diastereoselective and enantioselective catalytic formal [4 + 3] cycloaddition of 1,1-cyclobutane diester with nitrone has been developed. Sterically hindered chiral SaBOX/Cu(II) complex promotes the reaction efficiently with a broad substrate scope, producing a range of multifunctionalized optically active 1,2-oxazepanes with excellent stereocontrol (up to >99/1 dr and 97% ee).

  已开发出第一个1,1-环丁烷二酯与硝酮的高非对映选择性和对映选择性催化形式[4 + 3]环加成反应。受阻位的手性SaBOX / Cu（II）配合物可在较宽的底物范围内有效地促进反应，从而产生一系列具有出色立体控制效果的多功能光学活性1,2-恶唑烷（最高> 99/1 dr和97％ee）。
• An asymmetric oxidative cyclization/Mannich-type addition cascade reaction for direct access to chiral pyrrolidin-3-ones
  作者：Su Zhou、Xiongda Xie、Xinxin Xu、Shanliang Dong、Wenhao Hu、Xinfang Xu

  DOI：10.1039/d1cc04830a

  日期：——

  gold and chiral phosphoric acid cooperatively catalyzed enantioselective oxidative cyclization/Mannich-type addition reaction of homopropargyl amides with nitrones has been developed, which provides chiral pyrrolidin-3-ones in high yields with excellent enantioselectivities under mild conditions. This reaction employed stable and readily available alkynes as non-diazo carbene precursors, which provides

  已经开发出一种高效的金和手性磷酸协同催化高炔丙基酰胺与硝酮的对映选择性氧化环化/曼尼希型加成反应，在温和的条件下以高产率提供具有优异对映选择性的手性吡咯烷-3-酮。该反应使用稳定且容易获得的炔烃作为非重氮卡宾前体，提供了一种具有高成键效率的 100% 原子经济方法。
• Tris(oxazoline)/copper-catalyzed coupling of alkynes with nitrones: a highly enantioselective access to β-lactams
  作者：Jiang-Hua Chen、Sai-Hu Liao、Xiu-Li Sun、Qi Shen、Yong Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.049

  日期：2012.6

  Chiral tris(oxazoline)/Cu(I) complexes are demonstrated as a type of efficient catalysts for the asymmetric Kinugasa reaction of terminal alkynes with C-arylnitrones, providing a highly enantio- and diastereoselective access to optically active beta-lactams. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 10.33224/rrch.2019.64.11.05
  作者：Djahieche, Madiha、Boufenaya, Hamza、Boukhari, Abbes

  DOI：10.33224/rrch.2019.64.11.05

  日期：——