3-hydroxy-2-(pent-4-en-1-yl)isoindolin-1-one | 1186589-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(pent-4-en-1-yl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-2-pent-4-enyl-3H-isoindol-1-one
• CAS: 1186589-90-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: ZOOZSNWQIHBRHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(pent-4-en-1-yl)isoindolin-1-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 C₁₅H₁₇NO₂
  参考文献：
  名称：

  带有烯醛的内酰胺衍生物对Afford双环N-杂环的分子内曼尼希和迈克尔环化反应。

  摘要：

  已经开发了酸催化的分子内乙烯基曼尼希反应和分子内迈克尔反应，其从带有烯醛的羟基内酰胺衍生物提供吡咯烷酮稠合的N-杂环。取决于羟基内酰胺上的取代基，烯醛部分充当亲核试剂（即，作为烯醇/烯醇酸酯）或亲电子试剂，以分别与由羟基内酰胺部分生成的N-酰基亚胺离子或烯酰胺反应。在具有5至8元环的稠合N-杂环的构建中证明了反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03210
• 作为产物：
  描述：

  potassium phtalimide 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-hydroxy-2-(pent-4-en-1-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical C(sp³)–H Functionalization of γ-Lactams Based on Hydrogen Atom Transfer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01528

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING PERFLUOROALKYLATED COMPOUND
  申请人：RIKEN

  公开号：US20200277243A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  Provided is a method for producing a perfluoroalkylated compound at low cost, safely and with high efficiency. A method for producing a perfluoroalkylated compound, comprising reacting a bis(perfluoroalkanoyl) peroxide with a compound having a carbon-carbon unsaturated bond and/or an aromatic ring having a hydrogen atom bonded thereto in the presence of a copper catalyst.

  提供了一种以低成本、安全且高效的方式生产全氟烷基化合物的方法。一种生产全氟烷基化合物的方法，包括在铜催化剂存在下，将双(全氟脂肪酰)过氧化物与含有碳-碳不饱和键和/或芳香环且其中有氢原子与之键合的化合物反应。
• Synthesis of a library of tricyclic azepinoisoindolinones
  作者：Bettina Miller、Shuli Mao、Kara M George Rosenker、Joshua G Pierce、Peter Wipf

  DOI：10.3762/bjoc.8.120

  日期：——

  Hydrozirconation of 1-hexyne, the addition to in situ prepared N-acyliminium species, and ring-closing metathesis (RCM) were key steps in the preparation of a tricyclic isoindolinone scaffold. An unusual alkene isomerization process during the RCM was identified and studied in some detail. Chemical diversification for library synthesis was achieved by a subsequent alkene epoxidation and zinc-mediated aminolysis reaction. The resulting library products provided selective hits among a large number of high-throughput screens reported in PubChem, thus illustrating the utility of the novel scaffold.

  1-己炔的水合锆化反应，对现场制备的N-酰亚胺物种的加成，以及环闭合亚烯交换反应（RCM）是制备三环异吲哚酮骨架的关键步骤。在RCM过程中发现并详细研究了一种不寻常的烯烃异构化过程。通过随后的烯烃环氧化和锌介导的胺解反应实现了化学多样性，用于合成化合物库。由此产生的化合物库产品在PubChem报告的大量高通量筛选中提供了选择性命中，从而展示了新型骨架的实用性。
• Catalytic Cyclization of Alkenyl<i>N</i>,<i>O</i>-Acetals by Fe(OTf)₃
  作者：Kimihiro Komeyama、Ryoichi Igawa、Takayuki Morimoto、Ken Takaki

  DOI：10.1246/cl.2009.724

  日期：2009.7.5

  Fe(OTf)3, was found to be a good catalyst for the cyclization of alkenyl N,O-acetals to give various nitrogen-containing heterocycles in high yields.

  Fe(OTf)3 被发现是烯基 N,O-缩醛环化的良好催化剂，可以高产率得到各种含氮杂环。
• Method for producing perfluoroalkylated compound
  申请人：RIKEN

  公开号：US10995043B2

  公开（公告）日：2021-05-04

  Provided is a method for producing a perfluoroalkylated compound at low cost, safely and with high efficiency. A method for producing a perfluoroalkylated compound, comprising reacting a bis(perfluoroalkanoyl) peroxide with a compound having a carbon-carbon unsaturated bond and/or an aromatic ring having a hydrogen atom bonded thereto in the presence of a copper catalyst.

  本发明提供了一种低成本、安全高效地生产全氟烷基化化合物的方法。一种生产全氟烷基化化合物的方法，包括在铜催化剂存在下，使双（全氟烷酰基）过氧化物与具有碳碳不饱和键和/或具有氢原子键的芳香环的化合物反应。