(Z)-8,7,9,11a-tetrahydro-5H-azepin[2,1-a]isoindol-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-8,7,9,11a-tetrahydro-5H-azepin[2,1-a]isoindol-5-one
• 英文别名: 7,8,9,11a-tetrahydro-5H-azepino[2,1-a]isoindol-5-one；7,8,9,11a-Tetrahydroazepino[1,2-b]isoindol-5-one；7,8,9,11a-tetrahydroazepino[1,2-b]isoindol-5-one
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: QXUWCEMXGUZZOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-8,7,9,11a-tetrahydro-5H-azepin[2,1-a]isoindol-5-one 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (1aSR,10bRS,10cSR)-10b-hydroxy-3,4,10b,10c-tetrahydro-1aH-oxireno[2',3':3,4]azepino[2,1-a]isoindol-6(2H)-one 、 (1aSR,10bRS,10cSR)-10b-hydroxy-3,4,10b,10c-tetrahydro-1aH-oxireno[2',3':3,4]azepino[2,1-a]isoindol-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a library of tricyclic azepinoisoindolinones

  摘要：

  1-己炔的水合锆化反应，对现场制备的N-酰亚胺物种的加成，以及环闭合亚烯交换反应（RCM）是制备三环异吲哚酮骨架的关键步骤。在RCM过程中发现并详细研究了一种不寻常的烯烃异构化过程。通过随后的烯烃环氧化和锌介导的胺解反应实现了化学多样性，用于合成化合物库。由此产生的化合物库产品在PubChem报告的大量高通量筛选中提供了选择性命中，从而展示了新型骨架的实用性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.120
• 作为产物：
  描述：

  (1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)甲基乙酯 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (Z)-8,7,9,11a-tetrahydro-5H-azepin[2,1-a]isoindol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Bi(OTf)3 -通过在串联过程中捕获 Bis-N-Acyliminium 物质催化获得 2,3-取代的异吲哚啉酮和三环 N,O-缩醛

  摘要：

  使用无毒 Bi(OTf)3 催化剂在非常低的负载量 (2 mol-%) 下很容易生成的新 1,3-双-N-酰基铵物种被各种多亲核试剂捕获在分子间和分子内。这种温和、高效、实用和通用的串联方法提供了一系列取代的异吲哚啉酮和环状 N,O-缩醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600530

文献信息

• Catalytic Cyclization of Alkenyl<i>N</i>,<i>O</i>-Acetals by Fe(OTf)₃
  作者：Kimihiro Komeyama、Ryoichi Igawa、Takayuki Morimoto、Ken Takaki

  DOI：10.1246/cl.2009.724

  日期：2009.7.5

  Fe(OTf)3, was found to be a good catalyst for the cyclization of alkenyl N,O-acetals to give various nitrogen-containing heterocycles in high yields.

  Fe(OTf)3 被发现是烯基 N,O-缩醛环化的良好催化剂，可以高产率得到各种含氮杂环。
• Synthesis of functionalized isoindolinones: Addition of in situ generated organoalanes to acyliminium ions
  作者：Joshua G. Pierce、David L. Waller、Peter Wipf

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.05.035

  日期：2007.10

  Addition of in situ generated di- or trisubstituted alkenylalanes to N-acyliminium ions provides rapid access to functionalized isoindolinones. Subsequent ring closing metathesis leads to tricyclic products. These transformations proceed under mild conditions and allow for the convergent synthesis of biologically significant scaffolds from readily available starting materials.[GRAPHICS](C) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Bi(OTf) ₃ ‐Catalysed Access to 2,3‐Substituted Isoindolinones and Tricyclic N,O‐Acetals by Trapping of Bis‐ <i>N</i> ‐Acyliminium Species in a Tandem Process
  作者：Ahmed Aliyenne、Frédéric Pin、Vijaykumar D. Nimbarte、Ata Martin Lawson、Sébastien Comesse、Morgane Sanselme、Vincent Tognetti、Laurent Joubert、Adam Daïch

  DOI：10.1002/ejoc.201600530

  日期：2016.7

  New 1,3-bis-N-acyliminium species generated easily with nontoxic Bi(OTf)3 catalyst at very low loadings (2 mol-%) were trapped inter- and intramolecularly with various poly-nucleophiles. This mild, efficient, practical and general tandem approach provides an array of substituted isoindolinones and cyclic N,O-acetals.

  使用无毒 Bi(OTf)3 催化剂在非常低的负载量 (2 mol-%) 下很容易生成的新 1,3-双-N-酰基铵物种被各种多亲核试剂捕获在分子间和分子内。这种温和、高效、实用和通用的串联方法提供了一系列取代的异吲哚啉酮和环状 N,O-缩醛。
• Synthesis of a library of tricyclic azepinoisoindolinones
  作者：Bettina Miller、Shuli Mao、Kara M George Rosenker、Joshua G Pierce、Peter Wipf

  DOI：10.3762/bjoc.8.120

  日期：——

  Hydrozirconation of 1-hexyne, the addition to in situ prepared N-acyliminium species, and ring-closing metathesis (RCM) were key steps in the preparation of a tricyclic isoindolinone scaffold. An unusual alkene isomerization process during the RCM was identified and studied in some detail. Chemical diversification for library synthesis was achieved by a subsequent alkene epoxidation and zinc-mediated aminolysis reaction. The resulting library products provided selective hits among a large number of high-throughput screens reported in PubChem, thus illustrating the utility of the novel scaffold.

  1-己炔的水合锆化反应，对现场制备的N-酰亚胺物种的加成，以及环闭合亚烯交换反应（RCM）是制备三环异吲哚酮骨架的关键步骤。在RCM过程中发现并详细研究了一种不寻常的烯烃异构化过程。通过随后的烯烃环氧化和锌介导的胺解反应实现了化学多样性，用于合成化合物库。由此产生的化合物库产品在PubChem报告的大量高通量筛选中提供了选择性命中，从而展示了新型骨架的实用性。