N,N,2-trimethylindoline-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N,2-trimethylindoline-1-carboxamide
• 英文别名: N,N,2-Trimethyl-2,3-dihydro-1H-indole-1-carboxamide；N,N,2-trimethyl-2,3-dihydroindole-1-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• mdl: MFCD07152658
• 分子量: 204.272
• InChiKey: FZCJAUHUIMNICA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻二甲苯 、 N,N,2-trimethylindoline-1-carboxamide 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 18.0h， 以90%的产率得到7-(3,4-dimethylphenyl)-N,N,2-trimethylindoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  空气中C-7位置上极温和的钯（II）催化二氢吲哚的脱氢C–H / C–H芳基化

  摘要：

  据报道，在一种以尿素为导向基团的二氢吲哚的C-7位置进行脱氢的C–H / C–H交叉偶联的改进方法。新协议是在低温下进行的好氧钯（II）催化的交叉脱氢偶联（CDC）反应的罕见示例。在开放式烧瓶中使用Cu（OAc）2或在50°C下使用双氧（气球）可耐受在C-2和C-3处不被取代的二氢吲哚，从而扩大了以前的方法的范围，该方法遭受了二氢吲哚对二甲苯的影响吲哚氧化。

  DOI：

  10.1021/ol503035z
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚啉 、 二甲氨基甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N,2-trimethylindoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Cp*CoIII 催化的二氢吲哚与炔烃的 C(7)-H 键环化

  摘要：

  在 Cp*Co III催化下开发了一种合成生物必需吡咯并喹啉酮的有效方案，该方案涉及 C(7)-H 烯基化与炔烃的级联反应，然后是亲核加成。包括烯炔、二炔和炔酰胺在内的多种内部炔烃和更具挑战性的末端炔烃被成功用于环化，收率良好，具有高区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00713

文献信息

• Ruthenium-catalyzed cyclization of N-carbamoyl indolines with alkynes: an efficient route to pyrroloquinolinones
  作者：Ramasamy Manoharan、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1039/c5ob01146a

  日期：——

  A regioselective synthesis of substituted pyrroloquinolinones via a ruthenium-catalyzed oxidative cyclization of substituted N-carbamoyl indolines with alkynes is described. The cyclization reaction was compatible with various symmetrical and unsymmetrical alkynes including substituted propiolates. Later, we performed the aromatization of pyrroloquinolinones into indole derivatives in the presence

  描述了通过炔烃通过钌催化的取代的N-氨基甲酰基二氢吲哚的区域选择性合成取代的吡咯并喹啉酮。环化反应与包括取代的丙酸酯在内的各种对称和不对称炔烃相容。后来，我们在2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）存在下将吡咯并喹啉酮芳香化为吲哚衍生物。
• Oxidative Palladium(II)-Catalyzed C-7 Alkenylation of Indolines
  作者：Lin-Yu Jiao、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/ol402687t

  日期：2013.10.18

  A mild procedure for C-7-selective C–H alkenylation of various indolines under oxidative palladium(II) catalysis is reported. A fully substituted urea, formed by carbamoylation of the indoline nitrogen atom, functions as a directing group. Both α,β-unsaturated acceptors and styrenes participate in this direct C–H functionalization. With a free NH group at the urea terminus, the nitrogen atom subsequently

  据报道，在氧化钯（II）催化下，各种二氢吲哚的C-7选择性C–H烯基化反应的温和程序。通过二氢吲哚氮原子的氨基甲酰化作用形成的完全取代的尿素用作引导基团。α，β-不饱和受体和苯乙烯都参与这种直接的C–H功能化。随后在尿素末端带有一个游离的NH基团，氮原子以1，4-形式环化，生成一个六元环。
• Cp*Co^III-Catalyzed C(7)–H Bond Annulation of Indolines with Alkynes
  作者：Rajib Mandal、Bholanath Garai、Basker Sundararaju

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00713

  日期：2021.7.16

  biologically essential pyrroloquinolinones has been developed under Cp*CoIII catalysis, which involves a cascade reaction of C(7)–H alkenylation with alkynes followed by nucleophilic addition. A wide variety of internal alkynes including enyne, diyne, and ynamide and more challenging terminal alkynes were successfully employed for the annulation in good to excellent yield with high regioselectivity.

  在 Cp*Co III催化下开发了一种合成生物必需吡咯并喹啉酮的有效方案，该方案涉及 C(7)-H 烯基化与炔烃的级联反应，然后是亲核加成。包括烯炔、二炔和炔酰胺在内的多种内部炔烃和更具挑战性的末端炔烃被成功用于环化，收率良好，具有高区域选择性。
• Exceptionally Mild Palladium(II)-Catalyzed Dehydrogenative C–H/C–H Arylation of Indolines at the C-7 Position under Air
  作者：Lin-Yu Jiao、Polina Smirnov、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/ol503035z

  日期：2014.11.21

  method for the dehydrogenative C–H/C–H cross-coupling at the C-7 position of indolines containing a urea as a directing group is reported. The new protocol is a rare example of an aerobic palladium(II)-catalyzed cross dehydrogenative coupling (CDC) reaction that proceeds at low temperature. The use of either Cu(OAc)2 in an open flask or dioxygen (balloon) at 50 °C tolerates indolines not substituted

  据报道，在一种以尿素为导向基团的二氢吲哚的C-7位置进行脱氢的C–H / C–H交叉偶联的改进方法。新协议是在低温下进行的好氧钯（II）催化的交叉脱氢偶联（CDC）反应的罕见示例。在开放式烧瓶中使用Cu（OAc）2或在50°C下使用双氧（气球）可耐受在C-2和C-3处不被取代的二氢吲哚，从而扩大了以前的方法的范围，该方法遭受了二氢吲哚对二甲苯的影响吲哚氧化。