6,7-dimethyl-3-phenylindan-1-one | 109036-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 6,7-dimethyl-3-phenylindan-1-one
• 英文别名: 6,7-Dimethyl-3-phenyl-indanon-(1)；6,7-Dimethyl-3-phenyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 109036-34-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: BCEARMCUYOADCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 二硫化碳 、 三氯化铝 作用下， 生成 6,7-dimethyl-3-phenylindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Granger et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 249, p. 2337

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of 3-arylpropenenitriles with arenes under superelectrophilic activation conditions: Hydroarylation of the carbon-carbon double bond followed by cyclization into 3-arylindanones
  作者：Yelizaveta Gorbunova、Dmitriy N. Zakusilo、Irina A. Boyarskaya、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131264

  日期：2020.6

  TfOH (CF3SO3H) or strong Lewis acid AlBr3 result, first, in the formation of products of hydroarylation of the carbon-carbon double bond, 3,3-diarylpropanenitriles [Ar(Ar’)CHCH2CN]. Reactions may go further in TfOH leading to 3-arylindanones, as products of intramolecular aromatic acylation by the electrophilically activated nitrile group. Intermediate cationic species, derived at the protonation of

  3-芳基丙烯腈[ArCH CHCN]与芳烃[Ar'H]在超亲电活化条件下与Brønsted超强酸TfOH（CF 3 SO 3 H）或强路易斯酸AlBr 3的反应首先导致形成碳-碳双键3,3-二芳基丙腈[Ar（Ar'）CHCH 2 CN]。反应可能在TfOH中进一步进行，导致3-芳基茚满酮，这是通过亲电子活化的腈基进行分子内芳族酰化的产物。在起始3-芳基丙烯腈质子化到C的碳上衍生的中间阳离子物种通过DFT计算已经研究了C键和腈氮。提出了一种可能的反应机理，包括形成高反应性的指征[（Ar）HC + -CH 2 C +  = NH]。获得的3,3-二芳基丙腈已转化为可药用的5-（2,2-二芳基乙基）-1 H-四唑[Ar（Ar'）CHCH 2 Tetr]和3-二芳基丙胺[Ar（Ar'）CH（CH 2）2 NH 2 ]分别与NaN 3和LiAlH 4反应。
• Cinnamonitrile as a precursor of a bi-centered electrophile in reactions with arenes in triflic acid
  作者：Yelizaveta Gorbunova、Dmitriy N. Zakusilo、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.047

  日期：2019.4

  for 1 h gave two types of compounds, 3-aryl-3-phenyl propionitriles [Ar(Ph)CHCH2CN] and/or 3-phenylindanones in 28–76% yield. The formation of these two reaction products depends on the nucleophilicity of the arene. In these reactions, carbocations generated upon the protonation of cinnamonitrile in TfOH behave as bi-centered electrophiles possessing reactive centers on the C3 carbon of the double bond

  肉桂腈[PhCH = CHCN]与芳烃在超酸TfOH中于室温反应1小时，得到两种化合物，3-芳基-3-苯基丙腈[Ar（Ph）CHCH 2 CN]和/或3-苯基茚满酮收率为28–76％。这两种反应产物的形成取决于芳烃的亲核性。在这些反应中，在TfOH中肉桂腈质子化时生成的碳正离子表现为双中心亲电体，在双键的C3碳和腈基的C1碳上具有反应中心。