2-phenyl-3-(phenylthio)isoindolin-1-one | 1351816-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-(phenylthio)isoindolin-1-one
• 英文别名: 2,3-dihydro-2-phenyl-3-(phenylsulfanyl)-1H-isoindol-1-one；2-phenyl-3-phenylsulfanyl-3H-isoindol-1-one
• CAS: 1351816-41-5
• 化学式: C₂₀H₁₅NOS
• 分子量: 317.411
• InChiKey: ZJWZKLAZBAQZRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3-(phenylthio)isoindolin-1-one 在 水 、 sodium hydride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bifurcated synthesis of methylene-lactone- and methylene-lactam-fused spirolactams via electrophilic amide allylation of γ-phenylthio-functionalized γ-lactams

  摘要：

  我们开发了含有 α-亚甲基-γ-丁内酯或其类似亚甲基内酰胺的螺内酰胺的新合成方法。通过使用 2.5 等量的 NaH，完成了γ-苯硫基官能化的γ-内酰胺与 2-（乙酰氧基）甲基丙烯酰胺的烯丙基化反应，得到了相应的加合物，收率极高。用 CuBr 处理后，剩余的苯硫基被羟基取代，得到的 γ-羟基酰胺在酸性条件下环化，得到相应的亚甲基内酰胺融合的螺内酰胺，产率很高。另一方面，通过连续的 N-Boc 保护/脱硫内酯化反应，可以从烯丙基加合物中高产率地得到亚甲基内酰胺融合的螺内酰胺。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.227
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)苯甲酸乙酯 在 sodium periodate 、 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-phenyl-3-(phenylthio)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-2-（亚磺酰基甲基）苯甲酰胺的Pummerer型环化反应合成2-芳基-2-3,3-二氢-3-硫烷基-1H-异吲哚-1-酮

  摘要：

  对于2-芳基-2,3-二氢-3-硫烷基- 1合成的有效方法ħ -异吲哚-1-酮1 经由Pummerer重的环化型ñ -芳基- 2-（亚磺酰基甲基）苯甲酰胺2进行说明。因此，这些亚磺酰基-苯甲酰胺2的处理可以很容易地分三步从2-溴甲基苯甲酸3制备，并用Ac 2 O于大约2 。100℃导致形成期望的异吲哚酮的1在通常良好的产率。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100204

文献信息

• A Dynamic Multicomponent Approach for One‐Pot Synthesis of 3‐Thioisoindolinones
  作者：Morakot Sakulsombat、Marcus Angelin、Rémi Caraballo、Olof Ramström

  DOI：10.1002/ijch.201200101

  日期：2013.2

  A dynamic multicomponent reaction concept has been successfully applied to the syntheses of 3‐thioisoindolinones and tricyclic γ‐lactams. The reactions were efficiently designed and operated in the absence of any catalyst under mild reaction conditions, resulting in the convenient variation of substituents on the N‐ and S‐positions of the target products.

  动态多组分反应概念已成功应用于3-硫代异吲哚满酮和三环γ-内酰胺的合成。在温和的反应条件下，在没有任何催化剂的情况下有效地设计和操作了反应，从而方便地改变了目标产物N和S位置上的取代基。
• Bifurcated synthesis of methylene-lactone- and methylene-lactam-fused spirolactams via electrophilic amide allylation of γ-phenylthio-functionalized γ-lactams
  作者：Tetsuya Sengoku、Koki Makino、Ayumi Iijima、Toshiyasu Inuzuka、Hidemi Yoda

  DOI：10.3762/bjoc.16.227

  日期：——

  New synthetic methods for spirolactams bearing an α-methylene-γ-butyrolactone or its analogous methylene-lactam have been developed. The allylation of γ-phenylthio-functionalized γ-lactams with 2-(acetoxy)methyl acrylamides was accomplished by using 2.5 equivalents of NaH to give the corresponding adducts in excellent yields. The remaining phenylthio group was substituted with a hydroxy group by treatment with CuBr, and the resulting γ-hydroxyamides were cyclized under acidic conditions to afford the corresponding methylene-lactam-fused spirolactams in high yields. On the other hand, methylene-lactone-fused spirolactams could be delivered from the allyl adducts in high yields through a sequential N-Boc protection/desulfinative lactonization.

  我们开发了含有 α-亚甲基-γ-丁内酯或其类似亚甲基内酰胺的螺内酰胺的新合成方法。通过使用 2.5 等量的 NaH，完成了γ-苯硫基官能化的γ-内酰胺与 2-（乙酰氧基）甲基丙烯酰胺的烯丙基化反应，得到了相应的加合物，收率极高。用 CuBr 处理后，剩余的苯硫基被羟基取代，得到的 γ-羟基酰胺在酸性条件下环化，得到相应的亚甲基内酰胺融合的螺内酰胺，产率很高。另一方面，通过连续的 N-Boc 保护/脱硫内酯化反应，可以从烯丙基加合物中高产率地得到亚甲基内酰胺融合的螺内酰胺。
• Synthesis of 2-Aryl-2,3-dihydro-3-sulfanyl-1H-isoindol-1-ones by Pummerer-Type Cyclization of N-Aryl-2-(sulfinylmethyl)benzamides
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Hiroo Hashimoto、Teruhiko Suzuki、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1002/hlca.201100204

  日期：2011.11

  An efficient method for the synthesis of 2‐aryl‐2,3‐dihydro‐3‐sulfanyl‐1H‐isoindol‐1‐ones 1 via Pummerer‐type cyclization of N‐aryl‐2‐(sulfinylmethyl)benzamides 2 is described. Thus, treatment of these sulfinyl‐benzamides 2, easily prepared from 2‐(bromomethyl)benzoates 3 in three steps, with Ac2O at ca. 100° resulted in the formation of the desired isoindolones 1 in generally good yields.

  对于2-芳基-2,3-二氢-3-硫烷基- 1合成的有效方法ħ -异吲哚-1-酮1 经由Pummerer重的环化型ñ -芳基- 2-（亚磺酰基甲基）苯甲酰胺2进行说明。因此，这些亚磺酰基-苯甲酰胺2的处理可以很容易地分三步从2-溴甲基苯甲酸3制备，并用Ac 2 O于大约2 。100℃导致形成期望的异吲哚酮的1在通常良好的产率。