3-allyl-2-ethyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-allyl-2-ethyl-1H-indole
• 英文别名: 2-ethyl-3-prop-2-enyl-1H-indole
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: JZGWLJSJHAWDDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基吲哚 、 烯丙基三甲基硅烷 在 palladium diacetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以51 %的产率得到3-allyl-2-ethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化吲哚衍生物与烯丙基三甲基硅烷的直接CH烯丙基化

  摘要：

  研究了在没有氟化物阴离子源的情况下钯催化的 2-取代吲哚和烯丙基三甲基硅烷之间的交叉偶联反应。通过考察各种反应条件，确定了最佳反应条件，以Pd(OAc) 2为催化剂，Cu(OTf) 2为氧化剂，DMSO为溶剂，合成了一系列带有烯丙基的苯并吲哚。产量从好到高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154689

文献信息

• A synthetic use of the intramolecular alkyl migration process in indolylborates for intramolecular cyclization: a novel construction of carbazole derivatives
  作者：Minoru Ishikura、Hiromi Kato

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01293-0

  日期：2002.12

  reaction in indolylborates was developed for the one-pot construction of carbazoles via intramolecular cyclization in which π-allylpalladium complexes were successfully adopted as an acceptor for the indole nucleophile.

  吲哚硼酸酯中的分子内烷基迁移反应是通过分子内环化反应一锅构建咔唑而开发的，其中π-烯丙基铝配合物被成功地用作吲哚亲核体的受体。
• Palladium-catalyzed direct C H allylation of indoles derivatives with allyltrimethylsilanes
  作者：Lun Wang、Yuanhao He、Zhi Li、linchun Zhang、Baoming Fan、Fen Zhao、Minghong Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154689

  日期：2023.10

  palladium-catalyzed cross-coupling reaction between 2-susbtituted indole and allyltrimethylsilanes in the absence of fluoride anion source was studied. The optimal conditions for the reaction were identified after various reaction conditions examined, using Pd(OAc)2 as the catalyst, Cu(OTf)2 as oxidant, and DMSO as solvent, leading to the synthesis of a series of benzindoles bearing allyl group in good to high yields

  研究了在没有氟化物阴离子源的情况下钯催化的 2-取代吲哚和烯丙基三甲基硅烷之间的交叉偶联反应。通过考察各种反应条件，确定了最佳反应条件，以Pd(OAc) 2为催化剂，Cu(OTf) 2为氧化剂，DMSO为溶剂，合成了一系列带有烯丙基的苯并吲哚。产量从好到高。