1-benzyl-2-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1-benzyl-2-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 1-Benzyl-2-methylpyrrolo[2,3-b]pyridine
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: FDEWRHAISTXBET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙腈 、 1-benzyl-2-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以56%的产率得到1-benzyl-2-methyl-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  用苄基氰化物合成碘化铜（I）介导的3-氰吲哚衍生物

  摘要：

  提出了使用苄基氰化物作为氰化物阴离子源的铜介导的吲哚的直接和区域选择性C3-氰化反应。通过在露天容器下使用碘化亚铜（I）的反应系统，各种吲哚都能顺利进行氰化。

  DOI：

  10.1021/jo3028278
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-磺酰氯 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl magnesium chloride-lithium chloride 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 苯基锂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 122.5h， 生成 1-benzyl-2-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶-2-磺酰氯及相关N-杂环的无过渡胺化反应

  摘要：

  的吡啶-2-磺酰氯的新过渡金属-自由胺化和相关Ñ -heterocycles使用类型R的镁酰胺2 NMgCl·LiCl报道。另外，研究了使用TMPMgCl·LiCl对吡啶-2-磺酰胺的定向邻位放大。镁中间体与各种亲电试剂的反应以及随后使用氨基酰胺进行的胺化反应产生了一系列的2,3-官能化吡啶。另外，进行提供氮杂吲哚和氮杂咔唑的环化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03703

文献信息

• [EN] AZAINDOLES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] AZAINDOLES ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：GOLDFINCH BIO INC

  公开号：WO2019028309A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  Disclosed are compounds according to Formula (I) or (II), and pharmaceutical compositions comprising them. Also disclosed are therapeutic methods, e.g., of treating kidney diseases, using the compounds of Formula (I) or (II). (Formulae (I, (II))

  根据公式（I）或（II）披露了化合物，以及包含它们的药物组合物。还披露了治疗方法，例如使用公式（I）或（II）的化合物治疗肾脏疾病。
• Transition-metal-free access to 7-azaindoles
  作者：Dong Wang、Jianyong Hu、Junjie Zhao、Meng Shen、Yuxi Wang、Peng Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.025

  日期：2018.7

  A novel method for transition-metal-free synthesis of 7-azaindoles is developed through a one-pot synthesis involving amination of pyridine N-oxides and intramolecular enamine formation. Remarkable features of the method include simple operation, mild reaction conditions, wide substrate scope, and easily accessible starting materials.

  通过一锅合成法开发了一种新型的无过渡金属合成7-氮杂吲哚的方法，该方法涉及吡啶N-氧化物的胺化和分子内烯胺的形成。该方法的显着特征包括操作简单，反应条件温和，底物范围宽和容易获得的起始原料。
• Ambident heterocyclic reactivity: the alkylation of pyrrolopyridines (azaindoles, diazaindenes)
  作者：Indumathy Mahadevan、Malcolm Rasmussen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87211-2

  日期：1993.8

  6-methyl-7-azaindole, and the parent 4-, 5-, 6-, and 7-azaindole systems (as anions in dimethylformamide) were alkylated with a variety of primary alkylating agents. The relative importance of charge, product development, and steric approach control in determining the alkylation pattern (pyrrole versus pyridine ring alkylation) are discussed within a framework of variable SN2 transition state structures

  7-甲基-6-氮杂吲哚，7-乙酰氨基-4-氮杂吲哚，取代的4-氨基-，2-甲基和6-甲基-7-氮杂吲哚以及母体4-，5-，6-和7 -氮杂吲哚体系（作为二甲基甲酰胺中的阴离子）用各种伯烷基化剂烷基化。在可变的S N 2过渡态结构的框架内，讨论了电荷，产物发展和空间途径控制在确定烷基化模式（吡咯对吡啶环烷基化）中的相对重要性。边界轨道因素似乎相对微不足道。这些杂环系统的电荷分布，轨道和能量学是从头算起的分子轨道计算（STO-3G级）。在某些情况下，涉及缔合相邻基团和烷基化剂之间氢键的特定缔合对于确定烷基化模式很重要。
• A Convenient Palladium-Catalyzed Azaindole Synthesis
  作者：Gemma Veitch、Raoul De Gasparo、Philipp Lustenberger、Christian Mathes、Thierry Schlama、Jacques Le Paih

  DOI：10.1055/s-0034-1379492

  日期：——

  A one-pot protocol is described which allows direct access to azaindoles from amino-halopyridines and ketones.
• Synthesis of Aromatic Ring Fused Pyrrole Derivatives by Palladium-catalyzed Annulation of o-Iodoarylamines with Allyl Acetate
  作者：Eul Kgun Yum、Chang Sung Hong、Jae Yong Seo、Nack-Do Sung

  DOI：10.3987/com-03-9965

  日期：——