1-allyl-6-(1,1-difluorobut-3-enyl)-3-(4-fluorophenyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 889866-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-allyl-6-(1,1-difluorobut-3-enyl)-3-(4-fluorophenyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 6-(1,1-Difluorobut-3-enyl)-3-(4-fluorophenyl)-1-prop-2-enylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 889866-80-2
• 化学式: C₁₇H₁₅F₃N₂O₂
• 分子量: 336.314
• InChiKey: OPOJQKXNYLWQIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-6-(1,1-difluorobut-3-enyl)-3-(4-fluorophenyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到5,5-difluoro-5,6-dihydro-2-(4-fluorophenyl)pyrimido[1,6-a]azepine-1,3(2H,9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型双环含氟尿嘧啶的合成及其闭环复分解的生物学评估§

  摘要：

  已通过闭环易位反应形成了新的环，并从C-5 / C-6或N-1 /处稠合，从宝石-二氟不饱和腈开始制备了两个家族的双环氟化尿嘧啶。尿嘧啶部分的C-6位。复分解过程中烯烃区域异构体的选择性形成可以根据反应条件（催化剂，溶剂和温度）进行控制。还研究了所得化合物的杀螨活性。

  DOI：

  10.1021/jo0601765
• 作为产物：
  描述：

  2,2-difluoro-4-pentenenitrile 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 1-allyl-6-(1,1-difluorobut-3-enyl)-3-(4-fluorophenyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型双环含氟尿嘧啶的合成及其闭环复分解的生物学评估§

  摘要：

  已通过闭环易位反应形成了新的环，并从C-5 / C-6或N-1 /处稠合，从宝石-二氟不饱和腈开始制备了两个家族的双环氟化尿嘧啶。尿嘧啶部分的C-6位。复分解过程中烯烃区域异构体的选择性形成可以根据反应条件（催化剂，溶剂和温度）进行控制。还研究了所得化合物的杀螨活性。

  DOI：

  10.1021/jo0601765

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of New Bicyclic Fluorinated Uracils through Ring-Closing Metathesis
  作者：Santos Fustero、Silvia Catalán、Julio Piera、Juan F. Sanz-Cervera、Begoña Fernández、José Luis Aceña

  DOI：10.1021/jo0601765

  日期：2006.5.1

  Two families of bicyclic fluorinated uracils have been prepared starting from a gem-difluorinated unsaturated nitrile, by means of a ring-closing metathesis reaction to form the new ring, which is fused at the C-5/C-6 or N-1/C-6 positions of the uracil moiety. The selective formation of olefin regioisomers in the metathesis process can be controlled according to the reaction conditions (catalyst, solvent

  已通过闭环易位反应形成了新的环，并从C-5 / C-6或N-1 /处稠合，从宝石-二氟不饱和腈开始制备了两个家族的双环氟化尿嘧啶。尿嘧啶部分的C-6位。复分解过程中烯烃区域异构体的选择性形成可以根据反应条件（催化剂，溶剂和温度）进行控制。还研究了所得化合物的杀螨活性。