3-(naphthalene-2-sulfinyl)propionic acid tert-butyl ester | 911820-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphthalene-2-sulfinyl)propionic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-(naphthalen-2-ylsulfinyl)propanoate；tert-butyl 3-(naphthylsulfinyl)propionate；tert-Butyl 3-(naphthalene-2-sulfinyl)propanoate；tert-butyl 3-naphthalen-2-ylsulfinylpropanoate
• CAS: 911820-10-5
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃S
• 分子量: 304.41
• InChiKey: JZSIYSJBZUPEQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C
• 沸点：
  479.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphthalene-2-sulfinyl)propionic acid tert-butyl ester 、 乙酸烯丙酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 氢氧化钾 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到allyl 2-naphthyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化磺酸根阴离子的烯丙基烷基化制备烯丙基亚砜

  摘要：

  β-亚磺酰基酯通过逆迈克尔反应生成的亚钯阴离子的钯催化烯丙基烷基化反应可在两相条件下进行。这种新的反应为获得烯丙基亚砜提供了简单，温和，有效的途径，并且收率很高。

  DOI：

  10.1021/jo061359u
• 作为产物：
  描述：

  3-(naphthalen-2-ylsulfanyl)propionic acid tert-butyl ester 在 aluminum oxide 、 Oxone 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到3-(naphthalene-2-sulfinyl)propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化磺酸根阴离子的烯丙基烷基化制备烯丙基亚砜

  摘要：

  β-亚磺酰基酯通过逆迈克尔反应生成的亚钯阴离子的钯催化烯丙基烷基化反应可在两相条件下进行。这种新的反应为获得烯丙基亚砜提供了简单，温和，有效的途径，并且收率很高。

  DOI：

  10.1021/jo061359u

文献信息

• Aryl Sulfoxides via Palladium-Catalyzed Arylation of Sulfenate Anions
  作者：Guillaume Maitro、Sophie Vogel、Guillaume Prestat、David Madec、Giovanni Poli

  DOI：10.1021/ol062315a

  日期：2006.12.1

  [Structure: see text] Palladium-catalyzed arylation of sulfenate anions generated from beta-sulfinyl esters can take place under biphasic conditions. This hitherto unknown reaction provides a simple, mild, and efficient route to aryl sulfoxides in good yields. The development of a new pseudo-domino type I procedure involving a sulfinylation followed by a Mirozoki-Heck coupling is also described.

  [结构：见正文]由β-亚磺酰基酯生成的亚硫酸根阴离子的钯催化芳基化反应可在两相条件下进行。迄今为止未知的反应提供了简单，温和且有效的途径，以高收率制备芳基亚砜。还描述了涉及亚磺酰基化然后进行Mirozoki-Heck偶联的新的假多米诺骨牌I型程序的开发。
• Direct Synthesis of Sulfinamides by the Copper-Catalyzed Electrophilic Amidation of Sulfenate Anions
  作者：Qiang Dai、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201701510

  日期：2018.3.20

  A method for the construction of sulfinamides via the copper‐catalyzed electrophilic amination of sulfenate anions using N‐benzoyloxyamines as the amination reagents. This procedure featured with the capture of in‐situ generated sulfenate anions from β‐sulfinyl esters under mild conditions, which provides an efficient strategy for the synthesis of diverse sulfinamides in moderate to good yields.

  一种使用N-苯甲酰氧基胺作为胺化试剂，通过铜催化的亚磺酸根阴离子的亲电胺化反应构建亚磺酰胺的方法。该程序的特点是在温和的条件下从β-亚磺酰基酯中捕获原位生成的亚硫酸根阴离子，这为中度至良好收率的各种亚磺酰胺的合成提供了有效的策略。
• Palladium/PC-Phos-Catalyzed Enantioselective Arylation of General Sulfenate Anions: Scope and Synthetic Applications
  作者：Lei Wang、Mingjie Chen、Peichao Zhang、Wenbo Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b00178

  日期：2018.3.7

  Herein we reported an efficient palladium-catalyzed enantioselective arylation of both alkyl and aryl sulfenate anions to deliver various chiral sulfoxides in good yields (up to 98%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) by the use of our developed chiral O,P-ligands (PC-Phos). PC-Phos are easily prepared in short steps from inexpensive commercially available starting materials. The single-crystal

  在此，我们报道了一种有效的钯催化对映选择性芳基化烷基和芳基次磺酸根阴离子，通过使用我们开发的手性 O，以良好的收率（高达 98%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供各种手性亚砜， P-配体（PC-Phos）。PC-Phos 很容易从廉价的市售起始材料中以短步骤制备。PC4/PdCl2 的单晶结构表明，通过与钯 (II) 中心的 O,P 配位形成了一个很少观察到的 11 元环。该方法的显着特点包括底物范围广、易于放大、适用于生物活性化合物的后期修饰以及市售药物舒林酸的合成。
• Enantioselective Synthesis of Aryl Sulfoxides via Palladium-Catalyzed Arylation of Sulfenate Anions
  作者：Guillaume Maitro、Sophie Vogel、Mounel Sadaoui、Guillaume Prestat、David Madec、Giovanni Poli

  DOI：10.1021/ol702343g

  日期：2007.12.1

  Arylation of various sulfenate anions generated from beta-sulfinyl esters by retro-Michael reaction in the presence of palladium(0) and enantiopure ligands gave the corresponding aryl sulfoxides in enantio-enriched form. The Josiphos-type ligand (R)-(S)-PPF-t-Bu2 turned out to be the best ligand tested, allowing ee's up to 83% in a predictable sense.

  在钯（0）和对映体纯配体的存在下，通过逆迈克尔反应从β-亚磺酰基酯生成的各种亚磺酸根阴离子的芳基化反应，得到对映体富集形式的相应芳基亚砜。事实证明，Josiphos型配体（R）-（S）-PPF-t-Bu2是最好的配体，在可预测的意义上，ee的最高配比为83％。
• Synthesis of Heterobenzyl Sulfoxides Enabled by Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation of Sulfenate Anions with Allenamides
  作者：Lei Wang、Shuaijie Wu、Shuting Zhang、Qianqian Hu、Qiang Wang、Jing Sun、Ying Han、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01998

  日期：2022.11.4

  A highly efficient palladium-catalyzed allenamide allylic alkylation of sulfenate anions under mild conditions is demonstrated. The present methodology provides a practical protocol to access various sulfoxide-containing heterocyclic compounds. The salient features of this transformation include a broad substrate scope, good functional group tolerance, easy to scale-up, and ready synthetic transformation

  证明了在温和条件下高效钯催化的丙二酰胺烯丙基烷基化亚磺酸盐阴离子。本方法提供了一个实用的协议来访问各种含亚砜的杂环化合物。这种转化的显着特点包括广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、易于放大和易于合成转化。