4(S)-tert-butoxycarbonylamino-3-oxopentanoic acid allyl ester | 387866-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 4(S)-tert-butoxycarbonylamino-3-oxopentanoic acid allyl ester
• 英文别名: allyl 4(S)-[(tert-butoxycarbonyl)-amino]-3-oxopentanoate；prop-2-enyl (4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopentanoate
• CAS: 387866-55-9
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₅
• 分子量: 271.313
• InChiKey: JFOIOFATNZMIPO-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  374.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(S)-tert-butoxycarbonylamino-3-oxopentanoic acid allyl ester 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R-hydroxy-1S-methyl-5-phenylpentyl)carbamic acid 2,2-dimethylpropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Syntheses of syn- and anti-1,2-Amino Alcohols

  摘要：

  The reduction of N-protected amino ketones can be carried stereoselectively to produce either the syn- or anti-amino alcohol diastereomer. Carbamate-protected amino ketones can be reduced predictably and selectively to anti-amino alcohols with LiAlH(O-t-BU)(3) in ethanol at -78 degreesC. N-Trityl-protected amino ketones can be reduced selectively to syn-amino alcohols with LiAlH(O-t-Bu)(3) in THF at -5 degreesC.

  DOI：

  10.1021/jo010270f
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 乙酸烯丙酯 在 lithium diisopropyl amide 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 4(S)-tert-butoxycarbonylamino-3-oxopentanoic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于确定他汀类药物单位的相对立体化学的一种简单的微型方法。

  摘要：

  描述了一种通过使用（1）H NMR光谱确定他汀类氨基酸（γ-氨基-β-羟基酸）的相对立体化学的简单方法。在复杂的天然产物中，他汀类单元的构型分配是可能的，而不会降解或衍生化，因为可以通过结合使用化学位移和衍生自α-亚甲基ABX系统的耦合常数信息来区分顺式和反非对映异构体。提供了七个示例，说明了该方法的范围和局限性。这些示例的复杂性范围很广，从简单的他汀类药物单元到环状二肽肽，如坦丹林B。

  DOI：

  10.1021/jo8012429