S-methyl-S-phenyl sulfiliminium mesitylenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-methyl-S-phenyl sulfiliminium mesitylenesulfonate
• 英文别名: S-Aminomethylphenylsulfonium-mesitylensulfonat；Imino(methyl)phenyl-lambda4-sulfane 2,4,6-trimethylbenzenesulfonic acid；imino-methyl-phenyl-λ4-sulfane;2,4,6-trimethylbenzenesulfonic acid
• 化学式: C₇H₉NS*C₉H₁₂O₃S
• 分子量: 339.48
• InChiKey: SBLYGCFRKHHQOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-methyl-S-phenyl sulfiliminium mesitylenesulfonate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 N-tosyl-S-methyl-S-phenyl sulfondiimine
  参考文献：
  名称：

  N-氯代琥珀酰亚胺介导的硫代亚胺盐的氧化胺化反应合成磺二亚胺

  摘要：

  获得磺胺二亚胺：N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）对原位生成的游离亚砜亚胺进行氧化一锅加氯-亚胺化反应，可以在温和的反应条件下以优异的官能团耐受性制备N-单取代的磺胺二亚胺（见方案； Mes = 2,4,6-三甲基苯基磺酰基）

  DOI：

  10.1002/anie.201201296
• 作为产物：
  描述：

  ethyl O-(mesitylenesulfonyl)acetohydroxamate 在 高氯酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 S-methyl-S-phenyl sulfiliminium mesitylenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  N-氯代琥珀酰亚胺介导的硫代亚胺盐的氧化胺化反应合成磺二亚胺

  摘要：

  获得磺胺二亚胺：N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）对原位生成的游离亚砜亚胺进行氧化一锅加氯-亚胺化反应，可以在温和的反应条件下以优异的官能团耐受性制备N-单取代的磺胺二亚胺（见方案； Mes = 2,4,6-三甲基苯基磺酰基）

  DOI：

  10.1002/anie.201201296

文献信息

• Palladium-Catalyzed CN Cross-Coupling of<i>N′</i>-Monosubstituted Sulfondiimines with Aryl Bromides
  作者：Mathieu Candy、Rebekka Anna Bohmann、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.201200754

  日期：2012.11.12

  general method for the N-arylation of sulfondiimines with aryl bromides using tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) [Pd2(dba)3] and 2-dicyclohexylphosphino-2′,6′-diisopropoxybiphenyl (RuPhos) as catalyst system was developed. A new benzothiazine was obtained, and a protocol for the cleavage of para-methoxyphenyl (PMP) groups in PMP-protected sulfondiimines has been found, which provides access to

  提出了使用三（二亚苄基丙酮）二钯（0）[Pd 2（dba）3 ]和2-二环己基膦基-2'，6'-二异丙氧基联苯（RuPhos）作为磺化二亚胺与芳基溴的N-芳基化反应的一般方法。。获得了新的苯并噻嗪，并且发现了在PMP保护的磺二亚胺中裂解对甲氧基苯基（PMP）基团的方案，这提供了难以用其他方法制备的合成上有用的NH-衍生物的途径。
• Synthesis of <i>N</i>‐Monosubstituted Sulfondiimines by Metal‐free Iminations of Sulfilimium Salts
  作者：Marco T. Passia、Niklas Bormann、Jas S. Ward、Kari Rissanen、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.202305703

  日期：2023.7.17

  We report an operationally simple and safe method for the synthesis of N-monosubstituted sulfondiimines starting from stable sulfiliminium salts. This metal-free procedure employs a combination of iodine(III) reagents with iodine and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en (DBU), providing particularly, S,S-dialkyl-substituted sulfondiimines in up to 85 % yield. Mechanistically, electrophilic nitrene cations

  我们报道了一种操作简单且安全的方法，用于从稳定的硫亚胺盐开始合成N-单取代磺二亚胺。这种无金属程序采用碘(III)试剂与碘和1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-en (DBU)的组合，特别提供了最多S,S-二烷基取代的磺二亚胺85% 的收率。从机理上讲，亲电氮宾阳离子被认为是反应中间体。
• Reactions of N-substituted arylsulfilimines with acylating agents and with activated halobenzenes, alkynes, and alkenes
  作者：Yasumitsu Tamura、Kunihiro Sumoto、Hiroshi Matsushima、Hiroshi Taniguchi、Masazumi Ikeda

  DOI：10.1021/jo00964a025

  日期：1973.12
• Synthesis of Sulfondiimines by<i>N</i>-Chlorosuccinimide-Mediated Oxidative Imination of Sulfiliminium Salts
  作者：Mathieu Candy、Carole Guyon、Stefanie Mersmann、Jia-Rong Chen、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201201296

  日期：2012.4.27

  Access to sulfondiimines: The oxidative one‐pot chlorination–imination sequence of in situ generated free sulfilimines by N‐chlorosuccinimide (NCS) allows the preparation of N‐monosubstituted sulfondiimines under mild reaction conditions with excellent functional‐group tolerance (see scheme; Mes=2,4,6‐trimethylphenylsulfonyl)

  获得磺胺二亚胺：N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）对原位生成的游离亚砜亚胺进行氧化一锅加氯-亚胺化反应，可以在温和的反应条件下以优异的官能团耐受性制备N-单取代的磺胺二亚胺（见方案； Mes = 2,4,6-三甲基苯基磺酰基）