dec-9-en-2-ol | 178110-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dec-9-en-2-ol
• 英文别名: 9-Decen-2-ol
• CAS: 178110-86-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: JBAYWUMDFPCBDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.837±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dec-9-en-2-ol 在 氢氧化钾 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 4-[(R)-(-)-2-(9-decenyl)oxy]-3-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  一种用于二阶非线性光学的新型交联聚合物的制备

  摘要：

  制备了一种具有显着二阶非线性光学特性的新型交联热电聚合物。具有多个选择性转化的多步合成，包括使用高度对映选择性南极念珠菌脂肪酶 B 的动力学拆分（酯交换），产生单体 4''-{(R)-(-)-2-[(10-丙烯酰氧基)癸基]氧基}-3-硝基苯基4-{4'-[(11-丙烯酰氧基)十一烷氧基]苯基}苯甲酸酯A2c，显示出具有大自发极化(175 nC/cm2)的铁电手性近晶C相。单体被极化并随后通过原位光聚合在表面稳定的铁电液晶状态下交联。交联的热电聚合物表现出 15-35 pm/V 的电光系数 (r22 - r12)。

  DOI：

  10.1021/ja961309e
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧-9-癸烯 在 锂硼氢 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到dec-9-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种用于二阶非线性光学的新型交联聚合物的制备

  摘要：

  制备了一种具有显着二阶非线性光学特性的新型交联热电聚合物。具有多个选择性转化的多步合成，包括使用高度对映选择性南极念珠菌脂肪酶 B 的动力学拆分（酯交换），产生单体 4''-{(R)-(-)-2-[(10-丙烯酰氧基)癸基]氧基}-3-硝基苯基4-{4'-[(11-丙烯酰氧基)十一烷氧基]苯基}苯甲酸酯A2c，显示出具有大自发极化(175 nC/cm2)的铁电手性近晶C相。单体被极化并随后通过原位光聚合在表面稳定的铁电液晶状态下交联。交联的热电聚合物表现出 15-35 pm/V 的电光系数 (r22 - r12)。

  DOI：

  10.1021/ja961309e

文献信息

• Catalysis‐Enabled Concise and Stereoselective Total Synthesis of the Tricyclic Prostaglandin D ₂ Metabolite Methyl Ester
  作者：Hunter S. Sims、Pedro Andrade Horn、Ryota Isshiki、Melissa Lim、Yan Xu、Robert H. Grubbs、Mingji Dai

  DOI：10.1002/anie.202115633

  日期：2022.1.26

  The clinically important tricyclic prostaglandin D2 metabolite (PGDM) methyl ester was synthesized in eight steps from a readily available known compound. The synthesis features Z-selective cross-metathesis to form the challenging Z β,γ-unsaturated ester, palladium-catalyzed carbonylative spirolactonization to build the oxaspirolactone moiety, and nickel-catalyzed Ueno–Stork-type dicarbofunctionalization

  临床上重要的三环前列腺素 D2 代谢物 （PGDM） 甲酯是从现成的已知化合物中分 8 个步骤合成的。该合成的特点是 Z 选择叉复分解形成具有挑战性的 Z β，γ-不饱和酯，钯催化的羰基化螺内酯化以构建氧代内酯部分，以及镍催化的 Ueno-Stork 型二碳功能化以形成两个关键的 C-C 键和立体中心。
• Primary Alcohols via Nickel Pentacarboxycyclopentadienyl Diamide Catalyzed Hydrosilylation of Terminal Epoxides
  作者：Keri A. Steiniger、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03029

  日期：2021.10.15

  efficient and regioselective hydrosilylation of epoxides co-catalyzed by a pentacarboxycyclopentadienyl (PCCP) diamide nickel complex and Lewis acid is reported. This method allows for the reductive opening of terminal, monosubstituted epoxides to form unbranched, primary alcohols. A range of substrates including both terminal and nonterminal epoxides are shown to work, and a mechanistic rationale

  报道了由五羧基环戊二烯基 (PCCP) 二酰胺镍络合物和路易斯酸共催化的环氧化物的高效和区域选择性氢化硅烷化。该方法允许末端单取代环氧化物还原开环以形成未支化的伯醇。包括末端环氧化物和非末端环氧化物在内的一系列底物均显示有效，并提供了机械原理。这项工作代表了 PCCP 衍生物作为过渡金属催化配体的首次使用。
• Construction of Carbo- and Heterocycles Using Radical Relay Cyclizations Initiated by Alkoxy Radicals
  作者：Hai Zhu、Jason G. Wickenden、Natalie E. Campbell、Joe C. T. Leung、Kayli M. Johnson、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1021/ol900481e

  日期：2009.5.7

  construction of carbo- and heterocycles has been developed using radical relay cyclizations initiated by alkoxy radicals. Linear substrates were cyclized to form a wide range of cyclopentane, pyrrolidine, tetrahydropyran, and tetrahydrofuran derivatives in excellent yields. This methodology was utilized as a key step in the synthesis of the tetrahydrofuran fragment in (−)-amphidinolide K.

  利用烷氧基自由基引发的自由基中继环化，已经开发出一种快速构建碳环和杂环的有效方法。线性底物被环化以优异的收率形成各种环戊烷，吡咯烷，四氢吡喃和四氢呋喃衍生物。该方法被用作合成（-）-两性内酯K中四氢呋喃片段的关键步骤。
• [EN] PHEROMONES AND METHOD OF PREVENTING INFESTATION OF CONTARINIA NASTURTII<br/>[FR] PHEROMONES ET PROCEDE DE PREVENTION CONTRE L'INFESTATION DE CONTARINIA NASTURTII
  申请人：FORSKARPATENT I SYD AB

  公开号：WO2005077174A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  The present invention relates to a pheromone mixture comprising 2,9­diacetoxyundecane, 2,10-diacetoxyundecane and 2-acetoxyundecane, as a racemate or, biologically active stereoisomers thereof, as well as a method for monitoring and/or mating disruption of swede midge, Contarinia nasturtii, in Brassica vegetables, in particular Brussels sprouts, cauliflower and broccoli.

  本发明涉及一种信息素混合物，包括2,9-双乙酰氧基十一烷、2,10-双乙酰氧基十一烷和2-乙酰氧基十一烷，作为其外消旋体或具有生物活性的立体异构体，以及一种用于监测和/或干扰甘蓝蚜虫Contarinia nasturtii在十字花科蔬菜，特别是花椰菜、西兰花和青花菜中的交配的方法。
• Regiodivergent Reductive Opening of Epoxides by Catalytic Hydrogenation Promoted by a (Cyclopentadienone)iron Complex
  作者：Laura Tadiello、Tommaso Gandini、Bernhard M. Stadler、Sergey Tin、Haijun Jiao、Johannes G. de Vries、Luca Pignataro、Cesare Gennari

  DOI：10.1021/acscatal.1c03549

  日期：2022.1.7

  loading, and poor regioselectivity. Herein, we describe the use of a cheap and easy-to-handle (cyclopentadienone)iron complex (1a), previously developed by some of us, as a precatalyst for the reductive opening of epoxides with H2. While aryl epoxides smoothly reacted to afford linear alcohols, aliphatic epoxides turned out to be particularly challenging, requiring the presence of a Lewis acid cocatalyst

  环氧化物的还原开环代表了一种有吸引力的醇合成方法，但其潜在应用受到使用化学计量的金属氢化物还原剂（例如，LiAlH 4）的限制。出于这个原因，相应的具有H 2 的均相催化形式受到越来越多的关注。然而，对这种替代方案的研究才刚刚开始，仍然存在一些问题，例如使用贵金属/昂贵的配体、高催化负载和较差的区域选择性。在此，我们描述了使用我们之前开发的廉价且易于处理的（环戊二烯酮）铁络合物 ( 1a ) 作为环氧化物与 H 2还原开环的预催化剂. 虽然芳基环氧化物可以顺利反应得到直链醇，但脂肪族环氧化物特别具有挑战性，需要存在路易斯酸助催化剂。值得注意的是，我们发现可以通过仔细选择路易斯酸来控制区域选择性。进行了一系列氘标记和计算研究来研究反应机制，这似乎涉及不止一个途径。