(S)-dec-9-en-2-ol | 142288-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-dec-9-en-2-ol
• 英文别名: (S)-dec-9-ene-2-ol；(2S)-dec-9-en-2-ol
• CAS: 142288-39-9
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: JBAYWUMDFPCBDF-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-dec-9-en-2-ol 在 氢氧化钾 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 4-[(R)-(-)-2-(9-decenyl)oxy]-3-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  一种用于二阶非线性光学的新型交联聚合物的制备

  摘要：

  制备了一种具有显着二阶非线性光学特性的新型交联热电聚合物。具有多个选择性转化的多步合成，包括使用高度对映选择性南极念珠菌脂肪酶 B 的动力学拆分（酯交换），产生单体 4''-{(R)-(-)-2-[(10-丙烯酰氧基)癸基]氧基}-3-硝基苯基4-{4'-[(11-丙烯酰氧基)十一烷氧基]苯基}苯甲酸酯A2c，显示出具有大自发极化(175 nC/cm2)的铁电手性近晶C相。单体被极化并随后通过原位光聚合在表面稳定的铁电液晶状态下交联。交联的热电聚合物表现出 15-35 pm/V 的电光系数 (r22 - r12)。

  DOI：

  10.1021/ja961309e
• 作为产物：
  描述：

  dec-9-en-2-ol 生成 (S)-dec-9-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种用于二阶非线性光学的新型交联聚合物的制备

  摘要：

  制备了一种具有显着二阶非线性光学特性的新型交联热电聚合物。具有多个选择性转化的多步合成，包括使用高度对映选择性南极念珠菌脂肪酶 B 的动力学拆分（酯交换），产生单体 4''-{(R)-(-)-2-[(10-丙烯酰氧基)癸基]氧基}-3-硝基苯基4-{4'-[(11-丙烯酰氧基)十一烷氧基]苯基}苯甲酸酯A2c，显示出具有大自发极化(175 nC/cm2)的铁电手性近晶C相。单体被极化并随后通过原位光聚合在表面稳定的铁电液晶状态下交联。交联的热电聚合物表现出 15-35 pm/V 的电光系数 (r22 - r12)。

  DOI：

  10.1021/ja961309e

文献信息

• [EN] PHEROMONES AND METHOD OF PREVENTING INFESTATION OF CONTARINIA NASTURTII<br/>[FR] PHEROMONES ET PROCEDE DE PREVENTION CONTRE L'INFESTATION DE CONTARINIA NASTURTII
  申请人：FORSKARPATENT I SYD AB

  公开号：WO2005077174A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  The present invention relates to a pheromone mixture comprising 2,9­diacetoxyundecane, 2,10-diacetoxyundecane and 2-acetoxyundecane, as a racemate or, biologically active stereoisomers thereof, as well as a method for monitoring and/or mating disruption of swede midge, Contarinia nasturtii, in Brassica vegetables, in particular Brussels sprouts, cauliflower and broccoli.

  本发明涉及一种信息素混合物，包括2,9-双乙酰氧基十一烷、2,10-双乙酰氧基十一烷和2-乙酰氧基十一烷，作为其外消旋体或具有生物活性的立体异构体，以及一种用于监测和/或干扰甘蓝蚜虫Contarinia nasturtii在十字花科蔬菜，特别是花椰菜、西兰花和青花菜中的交配的方法。
• Identification, synthesis and mass spectrometry of a macrolide from the African reed frog <i>Hyperolius cinnamomeoventris</i>
  作者：Markus Menke、Pardha Saradhi Peram、Iris Starnberger、Walter Hödl、Gregory FM Jongsma、David C Blackburn、Mark-Oliver Rödel、Miguel Vences、Stefan Schulz

  DOI：10.3762/bjoc.12.269

  日期：——

  catalyst lead to pure (Z)-products. Analysis by chiral GC revealed the natural frog compound to be (5Z,13S)-5-tetradecen-13-olide (1). This compound is also present in the secretion of other hyperoliid frogs as well as in femoral glands of male mantellid frogs such as Spinomantis aglavei. The mass spectra of the synthesized macrolides as well as their rearranged isomers obtained during ring-closing metathesis

  雄性非洲芦苇蛙Hyperolius cinnamomeoventris的腺体含量由脂族大环内酯和倍半萜组成。虽然很容易确定已知的大环内酯类双甘露糖苷A，但建议另一种主要成分的结构为十三碳四烯酸-内酰胺。两种候选化合物（Z）-5-和（Z）-9-十四烯-13-内酯的合成表明前者是天然存在的化合物。该合成以闭环复分解为关键步骤。尽管Hoveyda-Grubbs催化剂提供了广泛的异构产物，但（Z）选择性Grubbs催化剂可生成纯的（Z）产物。通过手性GC分析发现天然青蛙化合物为（5Z，13S）-5-十四烯-13-内酰胺（1）。该化合物也存在于其他高脂蛙的分泌物中，以及雄性有芒man蛙的股腺中，例如Spinomantis aglavei。合成的大环内酯及其在闭环复分解过程中获得的重排异构体的质谱表明，可以根据不饱和大环内酯的EI质谱确定双键的位置。特征离子的出现可以通过本文提出的裂解途径来解释。相反
• Complete Stereocontrol in the Synthesis of Harmonine and Novel Analogues Facilitated by a Grubbs Z-Selective Cross-Metathesis Catalyst
  作者：Steven-Alan G. Abel、Wesley J. Olivier、Richard L. Pederson、Alex C. Bissember、Jason A. Smith

  DOI：10.1071/ch15397

  日期：——

  (R)-Harmonine was synthesised in 15 % overall yield via a six-step sequence exploiting a Z-selective cross-metathesis reaction as its centrepiece. By this strategy, the cis-olefin present in the target could be installed exclusively. The use of an alcohol and an ester as the amine precursors was crucial for isolating the cross-metathesis product from the self-metathesis products. This method was also used to prepare two novel analogues of harmonine.

  (R)-Harmonine 是以 Z 选择性交叉甲基化反应为核心，通过六步顺序合成的，总收率为 15%。通过这种策略，目标物中的顺式烯烃可以被完全安装。使用醇和酯作为胺前体对于从自甲氧基化产物中分离出交叉甲氧基化产物至关重要。这种方法还被用于制备两种新型的哈蒙德碱类似物。
• Wittig Cyclization of ω-Hydroxy Hemiacetals: Synthesis of (+)-Aspicilin
  作者：René Schmidt、Michael Ostermeier、Rainer Schobert

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01702

  日期：2017.9.1

  polyhydroxylated 18-membered lichen macrolide (+)-aspicilin was synthesized in 12 steps and 17% yield (longest linear sequence) starting from d-mannose and (S)-propylene oxide as the source of the stereogenic centers. Key steps were a palladium-catalyzed Csp3X–Csp3ZnX Negishi cross-coupling affording an ω-hydroxy hemiacetal which was macrocyclized via a domino addition–Wittig olefination reaction with the

  以d-甘露糖和（S）-环氧丙烷为立体异构中心的来源，以12个步骤合成了多羟基化的18元地衣大环内酯（+）-aspicilin，产率为17％（最长线性序列）。关键步骤是钯催化的C sp3 X–C sp3 ZnX Negishi交叉偶联，得到ω-羟基半缩醛，该羟基缩醛通过多米诺加成反应–维蒂希烯化反应与累积的叶立德Ph 3 PCCO进行了大环化。这种合成方法还允许将Aspicilin的6-OH与d-去糖胺进行区域选择性糖基化反应，从而快速进入具有潜在抗生素活性的嵌合大环内酯类药物。
• Pheromones and method of preventing infestation of Contarinia nasturtii
  申请人：Hillbur Ylva

  公开号：US20070122376A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  The present invention relates to pheromone mixture comprising 2,9 diacetoxyundecane, 2,10-diacetoxyundecane and 2-acetoxyundecane, as a racemate or, biologically active stereoisomers thereof, as well as a method for monitoring and/or mating disruption of swede midge, Contarinia nasturtii, in Brassica vegetables, in particular Brussels sprouts, cauliflower and broccoli.

  本发明涉及一种信息素混合物，包括2,9-二乙酰氧基十一烷、2,10-二乙酰氧基十一烷和2-乙酰氧基十一烷，作为外消旋体或其生物活性立体异构体，以及一种用于监测和/或干扰芥菜蔬菜中的芥蚜（Contarinia nasturtii）交配的方法，特别是在芽甘蓝、花椰菜和西兰花中。