3-(4-nitrophenyl)-5-(trifluoromethyl)isoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-5-(trifluoromethyl)isoxazole
• 英文别名: 3-(4-Nitrophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1,2-oxazole
• 化学式: C₁₀H₅F₃N₂O₃
• 分子量: 258.157
• InChiKey: NMZKIQQLFASFLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyl)-5-(trifluoromethyl)isoxazole 在 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-(5-(trifluoromethyl)isoxazol-3-yl)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF YAP/TAZ-TEAD ONCOPROTEINS, SYNTHESIS AND USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS D'ONCOPROTÉINES YAP/TAZ-TEAD, LEUR SYNTHÈSE ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本文揭示了合成和使用针对转录增强因子TEF-1 (TEAD1)的共价抑制剂，可用于治疗胶质母细胞瘤、胃癌、结直肠癌、胰腺导管腺癌（PDAC）和恶性胸膜间皮瘤（MPM）等癌症。此外，本文还揭示了包括TEAD1抑制剂的药物组合物以及使用该药物组合物治疗癌症的方法。

  公开号：

  WO2022006548A1
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-1-(4-硝基苯基)丁烷-1,3-二酮 在 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-(4-nitrophenyl)-5-(trifluoromethyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  5-羟基-5-三氟甲基- Δ的合成：羟胺与芳基三氟甲基- β二酮反应2至5 trifluoromethylisoxazoles -isoxazolines及其脱水

  摘要：

  与芳基三氟甲基- β二酮盐酸羟胺反应，得到5-羟基-5-三氟甲基- Δ 2 -isoxazolines而非报道3- trifluoromethylisoxazoles。结构分配基于对其NMR（1 H，13 C和19 F）光谱数据及其脱水产物5-三氟甲基异恶唑的分析。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.03.009

文献信息

• Haloacetylated enol ethers. 7 . Synthesis of 3-aryl-5-trihalomethylisoxazoles and 3-aryl-5-hydroxy-5-trihalomethyl-4,5-dihydroisoxazoles
  作者：Marcos A. P. Martins、Geonir M. Siqueira、Giovani P. Bastos、Helio G. Bonacorso、Nilo Zanatta

  DOI：10.1002/jhet.5570330612

  日期：1996.11

  cyclocondensed with hydroxylamine hydrochloride to afford the 3-aryl-5-hydroxy-5-trihalomethyl-4,5-dihydroisoxazoles 3a-g, 4a-f in good yield. The dehydratation of compounds 3a-g with concentrated sulfuric acid, led the corresponding 3-aryl-5-trichloromethylisoxazoles 5a-g. An alternative one-pot procedure yields 3-aryl-5-trihalomethylisoxazoles 5,6a-g directly by cyclocondesation of 1,2a-g with hydroxylamine

  β-芳基-β-甲氧基乙烯基三卤甲基酮1a-g，2a-g [芳基= p -YC 6 H 4，其中Y = H，Me，OMe，F，Cl，Br，NO 2 ]与羟胺盐酸盐环缩合得到3-芳基-5-羟基-5-三卤甲基-4，5-二氢异恶唑3a-g，4a-f具有良好的收率。用浓硫酸使化合物3a-g脱水，得到相应的3-芳基-5-三氯甲基异恶唑5a-g。另一种一锅法直接通过1,2a-g的环缩构反应生成3-芳基-5-三卤代甲基异恶唑5,6a -g 在过量浓盐酸存在下，用盐酸羟胺处理。
• 一种5-三氟甲基-异噁唑类化合物的合成方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN111087355B

  公开（公告）日：2023-04-04

  本发明属于有机氟的化学合成技术领域，涉及一种合成5‑三氟甲基‑异噁唑类化合物的方法，以烯基叠氮类化合物作为底物，三氟乙酸酐作为三氟甲基源，三乙基胺作为碱，在1,4‑二噁烷作为溶剂中，在70℃下搅拌48小时。反应液经后处理得到5‑三氟甲基‑异噁唑类化合物。该合成方法具有合成步骤简便、原料廉价易得、产物多样化、产物区域选择性高等优点。
• Microwave-assisted synthesis and antimicrobial activity of 5-trihalomethyl-3-arylisoxazoles
  作者：Marcos A. P. Martins、Pablo Machado、Luciana A. Piovesan、Alex F. C. Flores、Marli M. A. de Campos、Carolina Scheidt、Helio G. Bonacorso、Nilo Zanatta

  DOI：10.1007/s00706-007-0849-1

  日期：2008.8

  A series of twelve 5-trihalomethyl-3-arylisoxazoles was synthesized and screened for antibacterial and antifungal activities. The compounds were synthesized from the cyclondensation of 1,1,1-trihalo-4-alkoxy-3-alken-2-ones [CX C-3(O)C(R-2)=C(R-1)OR, where X = Cl and F; R=Me; R-2=H; R-1=H, Me, F, Cl, Br, and NO2] with hydroxylamine hydrochloride through a rapid one-pot reaction via microwave irradiation. Some of the 5-trihalomethyl-3-arylisoxazoles exhibited good in vitro anti-Cryptococcus activity.
• The reaction of hydroxylamine with aryl trifluoromethyl-β-diketones: Synthesis of 5-hydroxy-5-trifluoromethyl-Δ2-isoxazolines and their dehydration to 5-trifluoromethylisoxazoles
  作者：Vinod Kumar、Ranjana Aggarwal、Shiv P. Singh

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.03.009

  日期：2006.7

  Reaction of hydroxylamine hydrochloride with aryl trifluoromethyl-β-diketones affords 5-hydroxy-5-trifluoromethyl-Δ2-isoxazolines rather than the reported 3-trifluoromethylisoxazoles. The structural assignment is based on the analysis of their NMR (1H, 13C and 19F) spectral data and of their dehydration products, 5-trifluoromethylisoxazoles.

  与芳基三氟甲基- β二酮盐酸羟胺反应，得到5-羟基-5-三氟甲基- Δ 2 -isoxazolines而非报道3- trifluoromethylisoxazoles。结构分配基于对其NMR（1 H，13 C和19 F）光谱数据及其脱水产物5-三氟甲基异恶唑的分析。
• [EN] INHIBITORS OF YAP/TAZ-TEAD ONCOPROTEINS, SYNTHESIS AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'ONCOPROTÉINES YAP/TAZ-TEAD, LEUR SYNTHÈSE ET LEUR UTILISATION
  申请人：BRIDGENE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2022006548A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  Disclosed herein are synthesis and use of covalent inhibitors selective for Transcriptional Enhancer Factor TEF-1 (TEAD1), which can be used for treatment of cancers such as glioblastoma, gastric cancer, colorectal cancer, pancreatic ductal adenocarcinoma (PDAC), and malignant pleural mesothelioma (MPM). Further disclosed herein are pharmaceutical compositions including the TEAD1 inhibitor and methods of treating cancers using the same.

  本文揭示了合成和使用针对转录增强因子TEF-1 (TEAD1)的共价抑制剂，可用于治疗胶质母细胞瘤、胃癌、结直肠癌、胰腺导管腺癌（PDAC）和恶性胸膜间皮瘤（MPM）等癌症。此外，本文还揭示了包括TEAD1抑制剂的药物组合物以及使用该药物组合物治疗癌症的方法。