benzyl 4-amino-3-fluorobenzoate | 811788-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-amino-3-fluorobenzoate
• CAS: 811788-86-0
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO₂
• 分子量: 245.253
• InChiKey: OEDWLLPKXYCLGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-amino-3-fluorobenzoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三甲基铝 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 (R)-4-(N-(4-cyclohexylbenzyl)-2-((2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-N-methylsulfonamido)-propanamido)-3-fluorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于羧酸的小分子STAT3抑制剂的接头变异与结构-活性关系分析

  摘要：

  研究了已报道的苯甲酸（SH4-54），水杨酸（BP-1-102）和苯并异羟肟酸（SH5-07）的STAT3抑制剂的分子决定因素，以设计优化的类似物。所有三个导联均基于N-甲基甘氨酰胺支架，其两个胺基缩合成三个不同的官能团。甘氨酰胺支架的三个功能和CH 2基团分别进行了修饰。五氟苯或环己基苯的取代，或用杂环成分（含氮和氧元素）取代芳族羧酸或异羟肟酸基序的苯环，均会降低效能。值得注意的是，Ala-linker类似物1a和2v，以及在手性中心均具有（R）构型的基于Pro的衍生物5d在体外具有更高的抑制活性和针对STAT3 DNA结合活性的选择性，IC 50为3.0±0.9、1.80±0.94和2.4分别为±0.2μM。化合物1a，2v，5d和其他类似物在人乳腺癌和黑色素瘤细胞系中抑制STAT3组成型STAT3的磷酸化和激活，并在体外阻断肿瘤细胞的活力，生长，集落形成和迁移。基于专业的模拟，5h具

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00544
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-硝基苯甲酸 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 benzyl 4-amino-3-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  基于羧酸的小分子STAT3抑制剂的接头变异与结构-活性关系分析

  摘要：

  研究了已报道的苯甲酸（SH4-54），水杨酸（BP-1-102）和苯并异羟肟酸（SH5-07）的STAT3抑制剂的分子决定因素，以设计优化的类似物。所有三个导联均基于N-甲基甘氨酰胺支架，其两个胺基缩合成三个不同的官能团。甘氨酰胺支架的三个功能和CH 2基团分别进行了修饰。五氟苯或环己基苯的取代，或用杂环成分（含氮和氧元素）取代芳族羧酸或异羟肟酸基序的苯环，均会降低效能。值得注意的是，Ala-linker类似物1a和2v，以及在手性中心均具有（R）构型的基于Pro的衍生物5d在体外具有更高的抑制活性和针对STAT3 DNA结合活性的选择性，IC 50为3.0±0.9、1.80±0.94和2.4分别为±0.2μM。化合物1a，2v，5d和其他类似物在人乳腺癌和黑色素瘤细胞系中抑制STAT3组成型STAT3的磷酸化和激活，并在体外阻断肿瘤细胞的活力，生长，集落形成和迁移。基于专业的模拟，5h具

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00544

文献信息

• [EN] 2-ARYLSULFONAMIDO-N-ARYLACETAMIDE DERIVATIZED STAT3 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE STAT3 DÉRIVÉS DE 2-ARYLSULFONAMIDO-N-ARYLACÉTAMIDE
  申请人：UNIV HAWAII

  公开号：WO2018136935A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The present disclosure provides pharmaceutical compositions comprising 2-arylsulfonamido-N-arylacetamide derivatized Stat3 inhibitors and certain pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of their use.

  本公开提供了含有2-芳基磺酰胺基-N-芳基乙酰胺衍生的Stat3抑制剂及其某些药用盐的制药组合物，以及它们的使用方法。
• [EN] 1-PHENYL-2-OXO-3-SULFONYLAMINO-PYRROLIDINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS FACTOR XA INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ACUTE VASCULAR DISEASES<br/>[FR] DERIVES DE 1-PHENYL-2-OXO-3-SULFONYLAMINO-PYRROLIDINE ET COMPOSES APPARENTES UTILISES COMME INHIBITEURS DU FACTEUR XA DANS LE TRAITEMENT DES MALADIES VASCULAIRES AIGUES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004110435A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein: R1 represents a group selected from: formula (II) each ring of which optionally contains a further heteroatom N, Z represents an optional substituent halogen, alk represents alkylene or alkenylene, T represents S, O or NH; R2 represents -C1-6alkyl, -C1-3alkylCN, -C0-3alkylRc, -C1-3alkylRf, -C2-3alkylNRaRb, -C2-3alkylOC1-6alkyl, -C2-3alkylOC1-3alkylCONRaRb, with the proviso that R2 does not represent C2-3alkylmorpholino; X represents phenyl or a 5- or 6- membered aromatic heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from O, N or S, each of which is optionally substituted by 0-2 groups selected from: halogen, -C1-4alkyl, -C2-4alkenyl, -CN, -CF3, -NRaRb, -C0-4alkylORe, -C(O)Rd and -C(O)NRaRb; Y represents a substituent selected from hydrogen, halogen, -C1-4alkyl, -C2-4alkenyl, -NRaRb, -NO2, -C(O)NRaRb, -N(C1-4alkyl)(CHO), -NHCOC1-4alkyl, -NHSO2Rd, -C0-4alkylORe, -C(O)Rd, -S(O)nRd, or -S(O)2NRaRb; The other substituents are as defined in claim 1.

  该发明涉及以下式（I）的化合物：其中：R1代表从以下选择的基团：式（II）中的每个环中可选地含有进一步的杂原子N，Z代表可选的取代卤素，alk代表烷基或烯基，T代表S、O或NH；R2代表-C1-6烷基，-C1-3烷基CN，-C0-3烷基Rc，-C1-3烷基Rf，-C2-3烷基NRaRb，-C2-3烷基OC1-6烷基，-C2-3烷基OC1-3烷基CONRaRb，但R2不代表C2-3烷基吗哟啊吗啊；X代表苯或含有至少一个由O、N或S选择的杂原子的5-或6-成员芳香杂环基团，每个基团可选择地被0-2个从以下选择的基团取代：卤素，-C1-4烷基，-C2-4烯基，-CN，-CF3，-NRaRb，-C0-4烷基ORe，-C(O)Rd和-C(O)NRaRb；Y代表从氢，卤素，-C1-4烷基，-C2-4烯基，-NRaRb，-NO2，-C(O)NRaRb，-N(C1-4烷基)(CHO)，-NHCOC1-4烷基，-NHSO2Rd，-C0-4烷基ORe，-C(O)Rd，-S(O)nRd或-S(O)2NRaRb中选择的取代基；其他取代基如权利要求1中定义。
• [EN] 2-PYRROLIDONE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS FACTOR XA INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE 2-PYRROLIDONE ET UTILISATION DE CEUX-CI COMME INHIBITEURS DU FACTEUR XA
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004110434A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The invention relates to compounds of formula (I), and/or pharmaceutically acceptable derivative thereof. The invention also relates to processes for the preparation of compounds of formula (I), pharmaceutical compositions containing compounds of formula (I) and to the use of compounds of formula (I) in medicine, particularly in the amelioration of a clinical condition for which a Factor Xa inhibitor is indicated.

  该发明涉及公式（I）的化合物，和/或其药用可接受的衍生物。该发明还涉及制备公式（I）化合物的方法，含有公式（I）化合物的药用组合物，以及在医学中使用公式（I）化合物，特别是在改善需要Xa因子抑制剂的临床症状方面。
• 1-Phenyl-2-oxo-3-sulfonylamino-pyrrolidine derivatives and related compounds as factor xa inhibitors for the treatment of acute vascular diseases
  申请人：Borthwick David Alan

  公开号：US20060148879A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  The invention relates to compounds of formula (I): wherein substituents are as defined.

  该发明涉及公式（I）的化合物：其中取代基如定义。
• 2-Pyrrolidone Derivatives And Use Thereof As Factor Xa Inhibitors
  申请人：Borthwick David Alan

  公开号：US20070203206A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  A compound of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrolysable esters thereof.

  公式为（I）化合物及其药用可接受的盐、溶剂和可水解酯。