(2R,3R)-2,3-bis(tert-butyoxycarbonylamino)-1,4-butanediol | 158723-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-bis(tert-butyoxycarbonylamino)-1,4-butanediol
• 英文别名: N,N'-diBoc threo-2,3-diaminobutane-1,4-diol；tert-butyl N-[(2R,3R)-1,4-dihydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butan-2-yl]carbamate
• CAS: 158723-48-9
• 化学式: C₁₄H₂₈N₂O₆
• 分子量: 320.386
• InChiKey: IURSOAXTOCCQSA-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-bis(tert-butyoxycarbonylamino)-1,4-butanediol 在 吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R)-2,3-bis(tert-butyloxycarbonylamino)-1,4-bis(acetylthio)butane
  参考文献：
  名称：

  哌嗪稠合环状二硫化物解锁硫氧还蛋白的高性能生物还原探针和硫醇氧化还原生物学的双功能试剂

  摘要：

  我们报告了哌嗪稠合的六元环二硫化物作为氧化还原底物，为活细胞生物学解锁了一流的生物还原探针，因为它们在还原后的自焚速度是前所未有的快。我们开发了可扩展的、非对映体纯的六步合成方法，无需色谱法即可获得四种关键的顺式和反式哌嗪稠合环状二硫属化物。使用二硫化物哌嗪的荧光氧化还原探针的活化速度比现有技术的单胺快>100倍，这使得我们能够在活化过程中对还原和环化速率进行解卷积。顺式和反式稠合非对映异构体具有显着不同的还原剂特异性，我们将其追溯到哌嗪船/椅构象效应：顺式稠合二硫键C-DiThia仅被强邻位二硫醇还原剂激活，而反式二硫键则仅被强邻位二硫醇还原剂激活。 T-DiThia甚至可以被中等浓度的单硫醇（例如 GSH）激活。因此，在细胞应用中，顺式二硫键探针选择性地报告强大的硫氧还蛋白蛋白的还原活性，而反式二硫键则反应迅速但混杂。最后，我们展示了哌嗪二硫化物的后期多样化，有望作为探针和前药的氧化还

  DOI：

  10.1021/jacs.3c11153
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,2R)-3-Benzyloxy-1-benzyloxymethyl-2-tert-butoxycarbonylamino-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以90 %的产率得到(2R,3R)-2,3-bis(tert-butyoxycarbonylamino)-1,4-butanediol
  参考文献：
  名称：

  哌嗪稠合环状二硫化物解锁硫氧还蛋白的高性能生物还原探针和硫醇氧化还原生物学的双功能试剂

  摘要：

  我们报告了哌嗪稠合的六元环二硫化物作为氧化还原底物，为活细胞生物学解锁了一流的生物还原探针，因为它们在还原后的自焚速度是前所未有的快。我们开发了可扩展的、非对映体纯的六步合成方法，无需色谱法即可获得四种关键的顺式和反式哌嗪稠合环状二硫属化物。使用二硫化物哌嗪的荧光氧化还原探针的活化速度比现有技术的单胺快>100倍，这使得我们能够在活化过程中对还原和环化速率进行解卷积。顺式和反式稠合非对映异构体具有显着不同的还原剂特异性，我们将其追溯到哌嗪船/椅构象效应：顺式稠合二硫键C-DiThia仅被强邻位二硫醇还原剂激活，而反式二硫键则仅被强邻位二硫醇还原剂激活。 T-DiThia甚至可以被中等浓度的单硫醇（例如 GSH）激活。因此，在细胞应用中，顺式二硫键探针选择性地报告强大的硫氧还蛋白蛋白的还原活性，而反式二硫键则反应迅速但混杂。最后，我们展示了哌嗪二硫化物的后期多样化，有望作为探针和前药的氧化还

  DOI：

  10.1021/jacs.3c11153

文献信息

• Tunable stereoselectivity in the addition of 2-lithiothiazole to L-serinal derived N-benzyl nitroe. Synthesis of C-2 epimer 2,3-diamino-4-hydroxybutanals
  作者：Alessandro Dondoni、Francisco L. Merchan、Pedro Merino、Tom�s Tejero、Valerio Bertolasi

  DOI：10.1039/c39940001731

  日期：——

  A Complete reversal of distereoselectivity (ds 95%) in the addiition of 2-lithiothiazole to L-serinal derived N-benzylnitrone has been achieved by the change of the hydroxy and amino protective gruops in the aldehyde moiety; the resultant epimeric 2-thiazolyl N-benzyl hydroxylamines were converted to C-2 epimer 2,3-diaminio-4-hydroxybutanals via reductive dehydroxylation and thiazolyl-to-formaly conversion.

  通过改变醛基中的羟基和氨基保护基团，实现了2-锂噻唑与L-苯甲基硝基烷基化合物相加时的绝对立体选择性（ds 95%）的完全反转；所得到的互变体2-噻唑基N-苄基氢氧胺经过还原脱羟化和噻唑转化为甲醛，最终转化为C-2互变体2,3-二氨基-4-羟基丁醛。
• Effects of Ring Size and Polar Functional Groups on the Glutathione Peroxidase-Like Antioxidant Activity of Water-Soluble Cyclic Selenides
  作者：Kenta Arai、Fumio Kumakura、Motoi Takahira、Natsumi Sekiyama、Nozomi Kuroda、Toshiki Suzuki、Michio Iwaoka

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00544

  日期：2015.6.5

  the effects of ring structure and a substituent on the glutathione peroxidase- (GPx-) like antioxidant activities of aliphatic selenides, series of water-soluble cyclic selenides with variable ring size and polar functional groups were synthesized, and their antioxidant activities were evaluated by NADPH-coupled assay using H2O2 and glutathione (GSH) in water and also by NMR spectroscopy using H2O2

  为了阐明环结构和取代基对谷胱甘肽过氧化物酶-（GPx-）的影响，如脂肪族硒化物的抗氧化活性，合成了一系列具有可变环尺寸和极性官能团的水溶性环状硒化物，并评估了其抗氧化活性通过使用H 2 O 2和水中的谷胱甘肽（GSH）进行NADPH偶联测定，以及使用H 2 O 2和二硫苏糖醇（DTT红）进行NMR光谱分析）在甲醇中。在水中类似于GPx的活性，硒化物氧化的二级速率常数以及在水中计算出的HOMO能级之间发现了很强的相关性。结果支持了氧化过程是催化循环的速率决定步骤的结论。另一方面，对于在甲醇中观察到的活性没有获得这样的相关性。确定最佳环尺寸为五。取代基的类型（NH 2
• DISULFIDE-BASED PRODRUG COMPOUNDS
  申请人：Ludwig-Maximilians-Universität München

  公开号：EP4062942A1

  公开（公告）日：2022-09-28

  The present application relates to a compound having the formula (I)          A-L-B     (I) wherein A is represented by L is a bond or a self-immolative spacer; B is represented by The compound is capable of releasing molecular cargo in the presence of a reductase and is thus suitable for treating, ameliorating, preventing or diagnosing a disorder selected from a neoplastic disorder; atherosclerosis; an autoimmune disorder; an inflammatory disease; a chronic inflammatory autoimmune disease; ischaemia; and reperfusion injury.

  本申请涉及一种具有下述公式的化合物： (I)         A-L-B     (I) 其中， A表示为 L是键或自牺牲连接基； B表示为 所述化合物能够在还原酶的存在下释放分子货物，因此可用于治疗、改善、预防或诊断选自下述疾病中的一种：肿瘤疾病、动脉粥样硬化、自身免疫性疾病、炎性疾病、慢性炎性自身免疫性疾病、缺血和再灌注损伤。
• Cyclic Disulfide C(8) Iminoporfiromycin:  Nucleophilic Activation of a Porfiromycin
  作者：Sang Hyup Lee、Harold Kohn

  DOI：10.1021/ja030577r

  日期：2004.4.1

  The clinical success of mitomycin C (1) and its associated toxicities and resistance have led to efforts to prepare semisynthetic analogues (i.e., KW-2149 (3), BMS-181174 (4)) that have improved pharmacological profiles. In this study, we report the preparation and evaluation of the novel 7-N-(1'-amino-4',5'-dithian-2'-yl)porfiromycin C(8) cyclized imine (6) and its reference compound, 7-N-(1'-aminocyclohex-2'-yl)porfiromycin C(8) cyclized imine (13). Porfiromycin 6 contains a disulfide unit that, upon cleavage, may provide thiol(s) that affect drug reactivity. We demonstrated that phosphines dramatically accelerated 6 activation and solvolysis in methanolic solutions ("pH 7.4") compared with 13. Porfiromycins 6 and 13 efficiently cross-linked EcoRI-linearized pBR322 DNA upon addition of Et3P. We found enhanced levels of interstrand cross-link (ISC) adducts for 6 and 13 compared with porfiromycin (7) and that 6 was more efficient than 13. The large Et3P-mediated rate enhancements for the solvolysis of 6 compared with 13 and a N(7)-substituted analogue of 1, and the increased levels of ISC adducts for 6 compared with 13 and 7 are attributed to a nucleophile-assisted disulfide cleavage process that permits porfiromycin activation and nucleophile (MeOH, DNA) adduction. The in vitro antiproliferative activities of 6 and 13 using the A549 tumor cell line (lung adenocarcinoma) were determined under aerobic and hypoxic conditions and then compared with 7. Both 6 and 13 were more cytotoxic than 7, with 13 being more potent than 6. The C(8) iminoporfiromycins 6 and 13 displayed anticancer profiles similar to 3.