hept-3-ynyloxymethylbenzene | 1202407-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hept-3-ynyloxymethylbenzene
• 英文别名: Hept-3-ynoxymethylbenzene
• CAS: 1202407-50-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: JLXMNVBHLSQLSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hept-3-ynyloxymethylbenzene 在 potassium permanganate 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 丙酮 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 3-benzyloxy-2-hydroxy-2-propylcyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  可见光促进了1,2-二酮的连续流动光环化。

  摘要：

  1,2-二酮的连续流Norrish-Yang光环化已经开发出来，并用于在蓝光下并以丙酮为溶剂，合成大量官能化的2-羟基环丁酮。这种环保的方法代表了批量反应的有效替代方法，从而缩短了反应时间，减少了副产物的形成，并简化了纯化步骤。使用不同取代的二酮化合物使我们获得了范围广泛的2和3官能化的环丁酮，因此可以评估该方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1039/d0ob00532k
• 作为产物：
  描述：

  在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 二乙胺基三氟化硫 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 hept-3-ynyloxymethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化炔丙基二氟化物的“三键迁移”加氢脱氟

  摘要：

  报道了铜催化的炔丙基二氟化物的加氢脱氟反应，其中两个 C-F 键还原转化为 C-H 键，并通过三键迁移一个亚甲基得到了一种新的炔烃产物。机理研究表明，该产物是通过逐步C-F键还原加氢获得的，并且提出了烯基一氟化物作为活性中间体之一。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132897

文献信息

• Acid-catalyzed synthesis of functionalized arylthio cyclopropane carbaldehydes and ketones
  作者：Stefania Porcu、Alberto Luridiana、Alberto Martis、Angelo Frongia、Giorgia Sarais、David J. Aitken、Thomas Boddaert、Regis Guillot、Francesco Secci

  DOI：10.1039/c8cc07571a

  日期：——

  A general strategy for the synthesis of arylthio cyclopropyl carbaldehydes and ketones via a Brønsted acid catalyzed arylthiol addition/ring contraction reaction sequence has been exploited. The procedure led to a wide panel of cyclopropyl carbaldehydes in generally high yields and with broad substrate scope. Mechanistic aspects and synthetic applications of this procedure were investigated.

  已经开发了通过布朗斯台德酸催化的芳硫基加成/环收缩反应序列合成芳硫基环丙基甲醛和酮的一般策略。该方法导致通常以高收率和广泛的底物范围使用大量的环丙基甲醛。对该方法的机械方面和综合应用进行了研究。
• Nickel/N-Heterocyclic Carbene Complex-Catalyzed Enantioselective Redox-Neutral Coupling of Benzyl Alcohols and Alkynes to Allylic Alcohols
  作者：Yuan Cai、Jia-Wen Zhang、Feng Li、Jia-Ming Liu、Shi-Liang Shi

  DOI：10.1021/acscatal.8b04198

  日期：2019.1.4

  The nickel-catalyzed enantioselective redox-neutral coupling of alcohols and alkynes to access chiral allylic alcohols is reported. The reaction proceeds via a hydrogen transfer process under ambient temperature, converting abundant feedstock alcohols and alkynes to chiral allylic alcohols with high stereoselectivities in one chemical step. Key to the success of this process was the development of

  据报道，醇和炔烃的镍催化对映选择性氧化还原-中性偶合反应可得到手性烯丙基醇。反应在环境温度下通过氢转移过程进行，在一个化学步骤中将丰富的原料醇和炔烃转化为具有高立体选择性的手性烯丙基醇。该方法成功的关键是开发了庞大的手性N-杂环卡宾（R，R，R，R，R）-SIPE（SIPr的手性版本）作为镍的配体。值得注意的是，我们发现利用P（OPh）3作为镍的二级配体对于抑制产物的异构化至关重要。
• Scandium-Catalyzed Regio- and Stereospecific Methylalumination of Silyloxy/Alkoxy-Substituted Alkynes and Alkenes
  作者：Masanori Takimoto、Saori Usami、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/ja909126k

  日期：2009.12.30

  Various alkynes and alkenes having a tethered ether group undergo methylalumination reactions with unprecedented regio- and stereoselectivity in the presence of a cationic half-sandwich alkylscandium species as a catalyst. The oxygen atom of the ether group plays an important role in controlling the selectivity, possibly by coordinating to the metal center. Even when a bulky tertbutyl(diphenyl)silyloxy group is used as the tether group, there is no loss of selectivity.
• Nickel-Catalyzed Redox-Economical Coupling of Alcohols and Alkynes to Form Allylic Alcohols
  作者：Kenichiro Nakai、Yuji Yoshida、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ja500666h

  日期：2014.6.4

  We have developed a redox-economical coupling reaction of alcohols and alkynes to form allylic alcohols under mild conditions. The reaction is redox-neutral as well as redox-economical and thus free from any additives such as a reductant or an oxidant. This atom-economical coupling can be applied for the conversion of both aliphatic and benzylic alcohols to the corresponding substituted allylic alcohols in a single synthetic operation.