S-(5-((3S,6R,9S,14aR)-9-((S)-sec-butyl)-6-(4-methoxybenzyl)-1,4,7,10-tetraoxotetradecahydropyrrolo[1,2-a][1,4,7,10]tetraazacyclododecin-3-yl)pentyl)ethanethioate | 591772-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(5-((3S,6R,9S,14aR)-9-((S)-sec-butyl)-6-(4-methoxybenzyl)-1,4,7,10-tetraoxotetradecahydropyrrolo[1,2-a][1,4,7,10]tetraazacyclododecin-3-yl)pentyl)ethanethioate
• 英文别名: cyclo(-L-Am7(Ac)-D-Tyr(Me)-L-Ile-D-Pro-)
• CAS: 591772-75-7
• 化学式: C₃₀H₄₄N₄O₆S
• 分子量: 588.769
• InChiKey: KYMNWUZEIFQRIR-XUIHIORSSA-N

物化性质

• 沸点：
  872.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  133.91
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(5-((3S,6R,9S,14aR)-9-((S)-sec-butyl)-6-(4-methoxybenzyl)-1,4,7,10-tetraoxotetradecahydropyrrolo[1,2-a][1,4,7,10]tetraazacyclododecin-3-yl)pentyl)ethanethioate 在 氨 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以89%的产率得到cyclo(-L-Am7(-)-D-Tyr(Me)-L-Ile-D-Pro-)-SS-dimer
  参考文献：
  名称：

  带有巯基的环状四肽有效抑制组蛋白脱乙酰基酶。

  摘要：

  在相应的异羟肟酸（CHAP31）和FK228的基础上，设计了含有巯基的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的新型抑制剂。他们的二硫键二聚体和杂合体在体内表现出有效的HDAC抑制活性，具有作为抗癌前药的潜力。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol036098e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((R)-1-(((R)-2-amino-3-(4-methoxyphenyl)propanoyl)-L-isoleucyl)pyrrolidine-2-carboxamido)hept-6-enoic acid 在 三氯溴甲烷 、 bismuth(III) oxide 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 S-(5-((3S,6R,9S,14aR)-9-((S)-sec-butyl)-6-(4-methoxybenzyl)-1,4,7,10-tetraoxotetradecahydropyrrolo[1,2-a][1,4,7,10]tetraazacyclododecin-3-yl)pentyl)ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Driven Photocatalytic Initiation of Radical Thiol–Ene Reactions Using Bismuth Oxide

  摘要：

  A nontoxic and inexpensive photocatalytic initiation of anti-Markovnikov hydrothiolation of olefins using visible light is reported. This method is characterized by low catalyst loading, thereby enabling a mild and selective method for radical initiation in thiol-ene reactions between a wide scope of olefins and thiols.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03184

文献信息

• Histone deacetylase inhibitors and process for producing the same
  申请人：Yoshida Minoru

  公开号：US20050277583A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  Compounds represented by formula (1) have strong inhibitory activity that is selective towards HDAC1 and HDAC4. Therefore, the compounds of the present invention are useful as pharmaceutical agents for treating or preventing diseases caused by HDAC1 and HDAC4.

  由式（1）表示的化合物具有强大的抑制活性，且对HDAC1和HDAC4具有选择性。因此，本发明的化合物可用作治疗或预防由HDAC1和HDAC4引起的疾病的药物。