N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• 英文别名: N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• 化学式: C₁₀H₄F₉NO
• mdl: MFCD00119116
• 分子量: 325.133
• InChiKey: WWCITLYURLCGKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1,3-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1,3-dimethylthiourea
  参考文献：
  名称：

  活化芳香化合物的轻度和选择性有机催化碘化

  摘要：

  摘要 我们描述了使用1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲（DIH）作为碘源与乙腈中的硫脲催化剂的有机芳香化活化芳族化合物。该协议适用于许多具有明显不同的空间和电子特性的芳香族底物。碘化通常是高度区域选择性的，并提供高产率的分离产物。在THF- d 8中进行的NMR动力学研究表明，硫在硫脲基序中作为亲核体起作用，在反应的关键步骤中通过H键辅助硫。 我们描述了使用1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲（DIH）作为碘源与乙腈中的硫脲催化剂的有机芳香化活化芳族化合物。该协议适用于许多具有明显不同的空间和电子特性的芳香族底物。碘化通常是高度区域选择性的，并提供高产率的分离产物。在THF- d 8中进行的NMR动力学研究表明，硫在硫脲基序中作为亲核体起作用，在反应的关键步骤中通过H键辅助硫。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338468
• 作为产物：
  描述：

  间二(三氟甲基)苯胺 、 三氟乙酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  活化芳香化合物的轻度和选择性有机催化碘化

  摘要：

  摘要 我们描述了使用1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲（DIH）作为碘源与乙腈中的硫脲催化剂的有机芳香化活化芳族化合物。该协议适用于许多具有明显不同的空间和电子特性的芳香族底物。碘化通常是高度区域选择性的，并提供高产率的分离产物。在THF- d 8中进行的NMR动力学研究表明，硫在硫脲基序中作为亲核体起作用，在反应的关键步骤中通过H键辅助硫。 我们描述了使用1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲（DIH）作为碘源与乙腈中的硫脲催化剂的有机芳香化活化芳族化合物。该协议适用于许多具有明显不同的空间和电子特性的芳香族底物。碘化通常是高度区域选择性的，并提供高产率的分离产物。在THF- d 8中进行的NMR动力学研究表明，硫在硫脲基序中作为亲核体起作用，在反应的关键步骤中通过H键辅助硫。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338468

文献信息

• <i>The ortho</i>and<i>meta</i>Magnesiation of Functionalized Anilines and Amino-Substituted Pyridines and Pyrazines at Room Temperature
  作者：Gabriel Monzón、Ilaria Tirotta、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201205465

  日期：2012.10.15

  A practical ortho,meta, (or even ortho,ortho′) magnesiation of trifluoroacetamides of anilines, aminopyridines, and aminopyrazines at room temperature was performed with TMPMgCl⋅LiCl or TMP2Mg⋅2 LiCl. These magnesiations are compatible with several carbonyl functionalities and allow access to polysubstituted anilides in satisfactory yields.

  一种实用的 邻位，间位，（或甚至邻位，邻位'）的苯胺，氨基吡啶，并在室温下aminopyrazines的trifluoroacetamides的镁化用TMPMgCl⋅LiCl或TMP进行2 Mg⋅2的LiCl。这些放大倍数与几种羰基官能度相容，并允许以令人满意的产率获得多取代的苯胺。
• Asymmetric organocatalytic Michael addition of Meldrum’s acid to nitroalkenes: probing the mechanism of bifunctional thiourea organocatalysts
  作者：Ari M.P. Koskinen、Antti O. Kataja

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.216

  日期：——

  The asymmetric Michael addition of Meldrum’s acid to nitroalkenes was studied using a novel type of Cinchona alkaloid-based bifunctional thiourea organocatalyst. The functionality of the thiourea catalysts was also probed by preparing and testing thiourea-N-methylated analogues of the well-known bis-(3,5-trifluoromethyl)phenyl-substituted catalyst.

  使用一种新型的基于金鸡纳生物碱的双功能硫脲有机催化剂，研究了 Meldrum 酸与硝基烯烃的不对称迈克尔加成。硫脲催化剂的功能性也通过制备和测试众所周知的双-(3,5-三氟甲基)苯基取代催化剂的硫脲-N-甲基化类似物来探查。
• Tie-2 Modulators and Methods of Use
  申请人：Bannen Canne Lynne

  公开号：US20070275952A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  The present invention provides compounds for modulating protein kinase enzymatic activity for modulating cellular activities such as proliferation, differentiation, programmed cell death, migration and chemoinvasion. Compounds of the invention inhibit, regulate and/or modulate kinases, particularly Tie-2. Methods of using the compounds and pharmaceutical compositions thereof to treat kinase-dependent diseases and conditions are also an aspect of the invention.

  本发明提供了用于调节蛋白激酶酶活性以调节细胞活动，如增殖、分化、程序性细胞死亡、迁移和化学侵袭的化合物。本发明的化合物抑制、调节和/或调节激酶，特别是Tie-2。使用这些化合物及其制药组合物治疗激酶依赖性疾病和病况的方法也是本发明的一个方面。
• Mechanochemical Defluorinative Arylation of Trifluoroacetamides: An Entry to Aromatic Amides
  作者：Satenik Mkrtchyan、Mohanad Shkoor、Mandalaparthi Phanindrudu、Miroslav Medved′、Olena Sevastyanova、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02197

  日期：2023.1.20

  salts, or dimethyl(phenyl)sulfonium salts with trifluoroacetamides affords substituted aromatic amides in good to excellent yields. These nickel-catalyzed reactions are enabled by C–CF3 bond activation using Dy2O3 as an additive. The current protocol provides versatile and scalable routes for accessing a wide variety of substituted aromatic amides. Moreover, the protocol described in this work overcomes

  酰胺键在天然和合成有机分子中很突出，在各个领域都具有活性。在众多的酰胺合成方法中，取代预先存在的 (O)C-N 部分是一种尚未开发的酰胺合成策略。在这项工作中，我们公开了一种用于脂肪族和芳香族三氟乙酰胺脱氟芳基化产生芳香族酰胺的新方案。芳基硼酸、三甲氧基苯基硅烷、二芳基碘盐或二甲基（苯基）锍盐与三氟乙酰胺的机械化学诱导反应以良好至极好的收率提供取代的芳族酰胺。这些镍催化的反应是通过使用 Dy 2 O 3的 C–CF 3键活化来实现的作为添加剂。当前的协议提供了通用且可扩展的路线，用于访问各种取代的芳香酰胺。此外，这项工作中描述的协议克服了先前报告的方法中的缺点和局限性。
• Synthesis of a perfluoroalkyl-substituted α-diimine by Sm-mediated reductive coupling
  作者：Joseph P. Sadighi、Lawrence M. Henling、Jay A. Labinger、John E. Bercaw

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.052

  日期：2003.10

  Samarium iodide mediates the reductive coupling of imidoyl iodide 1 to the corresponding enediamine 2, which is oxidized by manganese dioxide to an N, N'-diaryl-alpha-diimine 3. Single-crystal X-ray diffraction analysis shows that 2 crystallizes in the E,E-geometry, with a substantial nonplanarity of the N=C-C=N moiety, allowing a pi-stacking interaction between the N-aryl rings. Unlike its 2,3-dimethyl analogue, 3 resists formation of chelates with palladium(II) or platinum(II). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.