12-nitro-5,7,8,9,10,11,11a,12-octahydroazepino[1,2-b]isoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 12-nitro-5,7,8,9,10,11,11a,12-octahydroazepino[1,2-b]isoquinoline
• 英文别名: (11aR,12S)-12-nitro-5,7,8,9,10,11,11a,12-octahydroazepino[1,2-b]isoquinoline
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: OCUWYRPJLFJGOD-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己内酰胺 在 盐酸 、 silver(I) nitrite 、 bis(triphenylphosphine)iridium(I) carbonyl chloride 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 139.17h， 生成 12-nitro-5,7,8,9,10,11,11a,12-octahydroazepino[1,2-b]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铱催化还原硝基-曼尼希环化

  摘要：

  已开发出硝基烷基束缚的内酰胺的新的化学选择性还原硝基-曼尼希环化反应序列。依靠快速和化学选择性的铱（I）催化的内酰胺还原为相应的烯胺，随后硝基硝基官能团的硝基-曼尼希环化作用可直接获得重要的生物碱类天然产物结构，产率高达81％，并且具有非对映选择性通常是好是坏。通过NMR研究和反应中间体的表征，已经获得了对反应机理的深入理解。新方法已通过四个步骤应用于（±）-表-表喹酰胺的全合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201405256

文献信息

• Iridium-Catalyzed Reductive Nitro-Mannich Cyclization
  作者：Alex W. Gregory、Alan Chambers、Alison Hawkins、Pavol Jakubec、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/chem.201405256

  日期：2015.1.2

  A new chemoselective reductive nitro‐Mannich cyclization reaction sequence of nitroalkyl‐tethered lactams has been developed. Relying on the rapid and chemoselective iridium(I)‐catalyzed reduction of lactams to the corresponding enamine, subsequent nitro‐Mannich cyclization of tethered nitroalkyl functionality provides direct access to important alkaloid natural‐product‐like structures in yields up

  已开发出硝基烷基束缚的内酰胺的新的化学选择性还原硝基-曼尼希环化反应序列。依靠快速和化学选择性的铱（I）催化的内酰胺还原为相应的烯胺，随后硝基硝基官能团的硝基-曼尼希环化作用可直接获得重要的生物碱类天然产物结构，产率高达81％，并且具有非对映选择性通常是好是坏。通过NMR研究和反应中间体的表征，已经获得了对反应机理的深入理解。新方法已通过四个步骤应用于（±）-表-表喹酰胺的全合成。