1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-β-D-galactopyranose | 13204-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-β-D-galactopyranose
• 英文别名: 1,2,3,4-tri-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thiogalactopyranose
• CAS: 13204-55-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₀S
• 分子量: 406.411
• InChiKey: BTEKCGJCPLXBRE-LYYZXLFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  131.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-β-D-galactopyranose 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-thiopropyl-6-thio-6'-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  WO2020055916A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020055916A5
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-(p-tolylsulfonyl)-β-D-galactopyranose 、 potassium thioacetate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a cluster-forming sialylthio-d-galactose fullerene conjugate and evaluation of its interaction with influenza virus hemagglutinin and neuraminidase

  摘要：

  In order to obtain self assembling, multivalent ligand for influenza virus hemagglutinin alpha-N-acetylneuraminyl-(2-6)-D-galactopyranose has been synthesized and bonded to a water soluble fullerene derivative using 1,3-dipolar cycloaddition click reaction. The aggregating amphiphilic compound did not inhibit the influenza virus hemagglutinin, but it proved to be an inhibitor of its neuraminidase with a 50% inhibitory concentration of 81 mu M. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.032