2-(4-chlorobenzyloxy)tetrahydro-2H-pyran | 18484-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorobenzyloxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-<4-Chlor-benzyloxy>-tetrahydro-pyran；4-Chlorobenzyl tetrahydropyranyl ether；2-[(4-chlorophenyl)methoxy]oxane
• CAS: 18484-03-2
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₂
• 分子量: 226.703
• InChiKey: CSDZQRFKJZGPII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorobenzyloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 锂硼氢 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以96%的产率得到4-氯苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  LiBF4：一种温和高效的醇类四氢吡喃化及其四氢吡喃化催化剂

  摘要：

  摘要四氟硼酸锂在干燥乙腈中的催化量可催化不同类型醇的有效四氢吡喃化反应，以高产率提供相应的四氢吡喃基醚。在四氟硼酸锂在甲醇中的存在下，也可以有效地实现四氢吡喃基醚的脱保护。在酚功能存在下，在保护醇功能方面观察到化学选择性。

  DOI：

  10.1081/scc-120003397
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 碘苯二乙酸 、 叔丁基锂 、 manganese(II) acetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(4-chlorobenzyloxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  铜催化的硼酸酯的氧化乙酰化作用：环缩醛合成的Umpolung策略。

  摘要：

  描述了硼酸酯的缩醛化的方案。该反应由铜催化，条件证明是温和的并且适合于各种官能团。我们扩展了Chan–Lam偶联，使其包含C（sp 3）亲核试剂，并将其转化为相应的缩醛。该方法允许具有反应性，酸敏感性官能团的底物正交缩醛化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00720

文献信息

• {[[K.18-Crown-6]Br3}n: A tribromide catalyst for the catalytic protection of amines and alcohols
  作者：Gholamabbas Chehardoli、Mohammad Ali Zolfigol、Fateme Derakhshanpanah

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60644-5

  日期：2013.9

  [K.18-Crown-6]Br3}n, a unique tribromide-type catalyst, was utilized for the N-boc protection of amines and trimethylsilylation (TMS) and tetrahydropyranylation (THP) of alcohols. The method is general for the preparation of N-boc derivatives of aliphatic (acyclic and cyclic) and aromatic, and primary and secondary amines and also various TMS-ethers and THP-ethers. The simple separation of the catalyst

  摘要 [K.18-Crown-6]Br3}n 是一种独特的三溴化物型催化剂，用于胺的 N-boc 保护以及醇的三甲基硅烷化 (TMS) 和四氢吡喃化 (THP)。该方法通常用于制备脂肪族（无环和环状）和芳香族的 N-boc 衍生物、伯胺和仲胺以及各种 TMS-醚和 THP-醚。催化剂与产品的简单分离是该方法的众多优点之一。
• Efficient and Convenient Procedure for Protection of Hydroxyl Groups to the THP, THF and TMS Ethers and Oxidation of these Ethers to their Aldehydes or Ketones in [BPy]FeCl₄ as a Low Cost Room Temperature Ionic Liquid
  作者：Ahmad R. Khosropour、Mohammad M. Khodaei、Sattar Ghaderi

  DOI：10.1515/znb-2006-0313

  日期：2006.3.1

  Alcohols were converted to the corresponding THP, THF or TMS ethers in high to excellent yields in 1-n-butylpyridinium chloroferrate media as a stable and low cost room temperature ionic liquid. In addition, oxidation of these ethers to their aldehydes or ketones without any overoxidation reactions in this ionic liquid was also performed.

  醇类在1-丁基吡啶氯铁介质中被转化为相应的THP、THF或TMS醚，产率高至极好。这是一种稳定且低成本的室温离子液体。此外，在这种离子液体中，这些醚被氧化为它们的醛或酮，而没有发生任何过氧化反应。
• Polystyrene-supported GaCl3: A new, highly efficient and recyclable heterogeneous Lewis acid catalyst for tetrahydropyranylation of alcohols and phenols
  作者：Ali Rahmatpour

  DOI：10.1016/j.poly.2012.06.063

  日期：2012.8

  highly chemoselective method for tetrahydropyranylation of alcohols and phenols with 3,4-dihydro-2H-pyran (DHP) in the presence of polystyrene-supported gallium trichloride (PS/GaCl3) as a highly active and reusable heterogeneous Lewis acid catalyst at room temperature is presented. In this catalytic system, primary, secondary and tertiary alcohols, as well as phenols, were converted to the corresponding

  在聚苯乙烯负载的三氯化镓（PS / GaCl 3）存在下，用3,4-二氢-2 H-吡喃（DHP）对醇和酚进行四氢吡喃基化的一种新的，简单且高度化学选择性的方法）是在室温下具有高活性和可重复使用的非均相路易斯酸催化剂。在该催化体系中，伯，仲和叔醇以及苯酚以短的反应时间和高收率转化为相应的四氢吡喃基（THP）醚。异质催化剂在吡喃基化反应中具有高可重复使用性和稳定性，并且被回收了数次，其活性损失可忽略不计且催化剂浸出可忽略不计，并且也不需要再生。该方法对对称二醇的单四氢吡喃基化反应也显示出良好的化学选择性。
• An Efficient and Selective Deprotection of Tetrahydropyranyl Ethers by CeCl₃.7H₂O
  作者：G. Sudhakar Reddy、Paravathi Neelakantan、D. S. Iyengar

  DOI：10.1080/00397910008087027

  日期：2000.11

  Abstract Treatment of tetrahydropyranyl ethers with cerium (III) chloride heptahydrate in methanol provides a simple, convenient and selective method for detetrahydropyranylation, and the parent alcohols are obtained in high yields.

  摘要 在甲醇中用氯化铈 (III) 七水合物处理四氢吡喃基醚为脱四氢吡喃基化提供了一种简单、方便和选择性的方法，并以高收率获得母体醇。
• Highly efficient protection of alcohols and phenols catalysed by tin porphyrin supported on MIL-101
  作者：Farnaz Zadehahmadi、Shahram Tangestaninejad、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Reihaneh Kardanpour

  DOI：10.1002/aoc.3270

  日期：2015.4

  The catalytic activity of 5,10,15,20‐tetrakis(4‐aminophenyl)porphyrinatotin(IV) trifluoromethanesulfonate, [SnIV(TNH2PP)(OTf)2], supported on chloromethylated MIL‐101, was investigated in the trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane (HMDS) and also their tetrahydropyranylation with 3,4‐dihydro‐2H‐pyran. Excellent yields, mild reaction conditions, short reaction times and

  在三甲基甲硅烷基化反应中研究了在氯甲基化的MIL-101上负载的5,10,15,20-四（4-氨基苯基）卟啉毒素（IV）三氟甲磺酸盐[Sn IV（TNH 2 PP）（OTf）2 ]的催化活性。与六甲基二硅氮烷（HMDS）合成醇和酚，以及它们与3,4-二氢-2H-吡喃的四氢吡喃基化作用。该载体催化剂的显着优点是优异的收率，温和的反应条件，较短的反应时间和催化剂的可重复使用性，而其初始活性没有显着降低。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.