triethyl N-phenylphosphorimidate | 2397-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triethyl N-phenylphosphorimidate
• 英文别名: N-phenyltriethoxyiminophosphorane；triethyl N-phenyl-phosphorimidate；triethoxyphenyliminophosphane；phenyl-phosphorimidic acid triethyl ester；phenyl-imidophosphoric acid triethyl ester；Phenyl-imidophosphorsaeure-triaethylester；Triethyl phenylimidophosphate；triethoxy(phenylimino)-λ5-phosphane
• CAS: 2397-47-9
• 化学式: C₁₂H₂₀NO₃P
• 分子量: 257.269
• InChiKey: UFOXIVOAPPYAMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  135 °C(Press: 3.5 Torr)
• 密度：
  1.0752 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl N-phenylphosphorimidate 在 aniline hydrochloride 作用下， 生成 N-苯基-氨基磷酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Riesel, Lothar; Herrmann, Eckhard; Steinbach, Joerg, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 18, p. 253 - 258

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸三乙酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 triethyl N-phenylphosphorimidate
  参考文献：
  名称：

  Gololobov, Yu.; Kasukhin, L.; Ponomarchuk, M., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1981, vol. 10, p. 339 - 342

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reduction of nitro- and nitroso-compounds by tervalent phosphorus reagents. Part V. Reduction of alkyl- and methoxy-nitrobenzenes, and nitrobenzene by trialkyl phosphites
  作者：J. I. G. Cadogan、D. J. Sears、D. M. Smith、M. J. Todd

  DOI：10.1039/j39690002813

  日期：——

  In some cases low (⩽18%) yields of dialkyl alkyl-3H-azepin-7-ylphosphonates are formed, indicating the intermediacy of nitrenoid species. Reaction of triethyl phosphite with p-ethyl-, p-methyl-, and p-methoxynitrobenzenes, and of trimethyl phosphite with o-nitroanisole and p-nitrotoluene give low yields of the corresponding dialkyl arylphosphonates, representing the first recorded instances of displacement

  三乙基-和三甲基-亚磷酸酯用的反应ö， -米- ，和p硝基甲苯，ö -和p -ethylnitrobenzene，ö -和p -nitroanisole，和硝基苯得到二烷基相应Ñ -arylphosphoramidates，和二烷基Ñ -烷基N-芳基膦酸酯，以及在某些情况下，三烷基N-芳基膦酸酯，可能是上述酰胺化物的前体。在某些情况下，形成了3 H-氮杂庚基-7-基膦酸二烷基烷基酯的低产率（约18％），这表明亚硝基物质是中间产物。亚磷酸三乙酯与对-乙基，对-甲基和对甲氧基硝基苯以及亚磷酸三甲酯与邻-硝基苯甲醚和对硝基甲苯的收率低，这是记录的第一个记录的简单实例，该例子是简单的芳族硝基被未活化的取代电子影响或特殊的空间因素。
• GC-MS study of the imide-amide rearrangement
  作者：V. A. Gilyarov、T. M. Shcherbina、A. P. Laretina、M. I. Kabachnik

  DOI：10.1007/bf00863837

  日期：1992.10

  The imide-amide rearrangement of trialkyl arylimidophosphates by the action of catalytic amounts of boron trifluoride etherate proceeds at least partially by an intermolecular mechanism.
• Imide-amide rearrangement under the influence of boron trifluoride etherate
  作者：V. A. Gilyarov、B. A. Kvasov、T. M. Shcherbina、M. I. Kabachnik

  DOI：10.1007/bf00951895

  日期：1980.1
• A GC-MS investigation of the mechanism of imide-amide rearrangement
  作者：T. M. Shcherbina、A. P. Laretina、V. A. Gilyarov、M. I. Kabachnik

  DOI：10.1007/bf00699841

  日期：1994.4

  The products of imide-amide rearangement of trialkyl (arylimido)phosphates were studied by the GC-MS method. An ionic chain mechanism was suggested for this reaction.
• Kukhar', V. P.; Kasheva, T. N.; Kasukhin, L. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 7, p. 1360 - 1364
  作者：Kukhar', V. P.、Kasheva, T. N.、Kasukhin, L. F.、Ponomarchuk, M. P.

  DOI：——

  日期：——