9-hydroxy-9-(trifluoromethyl)xanthene | 1207475-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-hydroxy-9-(trifluoromethyl)xanthene
• 英文别名: 9-(Trifluoromethyl)-9H-xanthene-9-ol；9-(trifluoromethyl)xanthen-9-ol
• CAS: 1207475-12-4
• 化学式: C₁₄H₉F₃O₂
• 分子量: 266.219
• InChiKey: ADIZQADUCGZZRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-hydroxy-9-(trifluoromethyl)xanthene
  参考文献：
  名称：

  在Superbase系统下，通过氟仿有机催化酮和磺酰氟的三氟甲基化反应。

  摘要：

  氟仿（HCF 3，HFC-23）是制造聚四氟乙烯（Teflon）的副产品。尽管具有吸引人的特性，但由于三氟甲基化的酸性低以及由HCF 3生成的裸露的三氟甲基碳负离子的不稳定性，为三氟甲基化驯服HCF 3还是很成问题。在这里，我们报道了HCF 3对酮和芳基磺酰氟进行有机超强碱催化的三氟甲基化。反应是通过使用新开发的“超碱有机催化剂体系”进行的，该体系由催化量的P 4 - t Bu和N（SiMe 3）3组成。在THF中有机催化条件下，一系列芳基和烷基酮以良好的收率转化为相应的α-三氟甲基甲醇。超碱有机催化体系也可以以高收率应用于芳基磺酰氟的三氟甲基化反应，从而获得重要的芳基三氟甲酸酯在THF或DMF中的生物学价值。质子化的P 4 -吨卜，H [P 4 -吨卜] +，建议将是用于催化方法的关键。使用HCF 3的这种新的催化方法有望扩大三氟甲基化的合成应用范围。

  DOI：

  10.1002/open.201500160

文献信息

• Facial synthesis of trifluoromethylated xanthenes via tandem reaction of arynes and 2-trifluoroacetylphenols
  作者：Jing Zhang、Kai Liu、Hui Jian、Zhi-Juan Li、Jun Yuan、Lin He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.050

  日期：2017.7

  A tandem insertion-nucleophilic cyclization reaction between arynes and 2-trifluoroacetylphenols has been described, providing trifluoromethylated xanthenes in good to excellent yield.

  已经描述了芳烃和2-三氟乙酰基苯酚之间的串联插入-亲核环化反应，以良好至优异的产率提供了三氟甲基化的黄嘌呤。
• トリフルオロメチル基含有アルコール類の製造方法
  申请人：国立大学法人 名古屋工業大学

  公开号：JP2016204276A

  公开（公告）日：2016-12-08

  【課題】医農薬の製造中間体として有用なＣＦ３基含有アルコール類の製造方法の提供。【解決手段】式（１）で表されるカルボニル化合物を、有機溶媒中、有機強塩基触媒及びプロトン捕捉剤存在下で、ＣＨＦ３を反応させる式（２）で表されるＣＦ３基含有アルコールの製造方法。【選択図】なし

  题目：提供作为医药和农药制造中间体有用的含有CF3基醇类的制造方法。 解决方法：在有机溶剂中，有机强碱催化剂和质子捕获剂的存在下，将式（1）所表示的羰基化合物与CHF3反应，制备含有 基的醇类，如式（2）所示。 无选图。
• Alkoxide-induced nucleophilic trifluoromethylation using diethyl trifluoromethylphosphonate
  作者：Prabhakar Cherkupally、Petr Beier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.135

  日期：2010.1

  A novel alkoxide-induced nucleophilic trifluoromethylation of carbonyl compounds, disulfides, and diselenides using diethyl trifluoromethylphosphonate is presented. In these reactions diethyl trifluoromethylphosphonate acts as a [CF3-] synthon.

  提出了一种使用三氟甲基膦酸二乙酯的新型醇盐诱导的羰基化合物，二硫化物和二硒化物的亲核三氟甲基化反应。在这些反应中，三氟甲基膦酸二乙酯充当[CF3-]合成子。