2-(ethylsulfanyl)-1,3,5-trimethylbenzene | 42157-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(ethylsulfanyl)-1,3,5-trimethylbenzene
• 英文别名: ethyl mesityl sulfide；ethyl(mesityl)sulfane；ethyl-mesityl sulfide；Aethyl-mesityl-sulfid；2,4,6-Trimethylphenylethylsulfid；Ethyl-mesitylsulfid；Ethyl 2,4,6-trimethylphenyl sulfide；2-ethylsulfanyl-1,3,5-trimethylbenzene
• CAS: 42157-57-3
• 化学式: C₁₁H₁₆S
• mdl: MFCD11617697
• 分子量: 180.314
• InChiKey: MVZYDQNIFBKOFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethylsulfanyl)-1,3,5-trimethylbenzene 、 邻氨基苯甲酸 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到2,4,6-三甲基二苯硫醚
  参考文献：
  名称：

  通过苯与芳基硫醚反应制备苯芳基硫醚

  摘要：

  多种乙基芳基硫化物 (1) 与苄反应，放出乙烯，以极好的收率生成苯基芳基硫化物 (3)，因此提供了由芳烃硫醇合成 3 的通用方法，因为 1 可从芳烃硫醇和乙基溴定量获得。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.249
• 作为产物：
  描述：

  1-(ethylsulfanyl)pyrrolidine-2,5-dione 、 均三甲苯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以41%的产率得到2-(ethylsulfanyl)-1,3,5-trimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aryl Sulfides: Metal-Free C–H Sulfenylation of Electron-Rich Arenes

  摘要：

  A simple, efficient, and practical metal-free C-H sulfenylation of substituted electron-rich arenes has been developed. This method is highly regioselective, and the corresponding aryl sulfides were obtained in moderate to excellent yields from stable and readily accessible N-(alkylthio)- and N-(arylthio)succinimides at room temperature in the presence of TFA.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01889

文献信息

• Electrophilic Alkylation of Pseudotetrahedral Nickel(II) Arylthiolate Complexes
  作者：Tapash Deb、Michael P. Jensen

  DOI：10.1021/ic5018328

  日期：2015.1.5

  reactions of analogous and biomimetic zinc complexes, a pertinent mechanistic question is the nature of the reactive nucleophile, either an intact thiolate complex or a free arylthiolate resulting from a dissociative pre-equilibrium. The observed kinetics conformed to a second-order rate law, first order with respect to the complex and electrophile, and no intermediate complexes were observed. In the absence

  动力学研究报道了拟四面体芳基硫醇镍（II）配合物[（Tp R，Me）Ni–SAr]（Tp R，Me =氢三3-R-5-甲基-1-吡唑基}硼酸酯，R = Me，Ph和Ar = C 6 H 5，C 6 H 4 -4-Cl，C 6 H 4 -4-Me，C 6 H 4 -4-OMe，2,4,6-Me 3 C 6 H 2，2,4,6-我镨3 c ^ 6 ħ 2）与有机亲电试剂R'X（即MeI，EtI，BzBr）在低极性有机溶剂（甲苯，THF，氯仿，二氯甲烷或1,2-二氯乙烷）中产生假四面体卤化物络合物[（Tp R，Me[Ni-X]（X = Cl，Br，I）和相应的有机硫化物R'SAr。还检查了与卤代溶剂和不定空气的竞争性反应。类似于类似的和仿生的锌络合物的反应，一个相关的力学问题是反应性亲核试剂的性质，即完整的硫醇盐络合物或由解离的预平衡产生的游离的芳基硫醇盐。观察到的动力学符合二阶​​速率定律，
• Iodine(III) Enabled Dehydrogenative Aryl C−S Coupling by in situ Generated Sulfenium Ion
  作者：Khokan Choudhuri、Saikat Maiti、Prasenjit Mal

  DOI：10.1002/adsc.201801510

  日期：2019.3.5

  Due to the normal polarity preferences, arenes form stable complexes with thiols through S−H⋅⋅⋅π interaction and direct dehydrogenative aryl C−S coupling is usually restricted. We report here an umpolung based one pot and direct C−S coupling approach under metal free and mild condition. Electrophile sulfenium ions were generated in situ from thiols using iodine(III) reagent PhI(OAc)2 (PIDA) and subsequently

  由于正常的极性偏好，芳烃通过SH·⋅·π相互作用与硫醇形成稳定的络合物，通常直接脱氢芳基CS偶联受到限制。我们在这里报告了一种在无金属和温和条件下基于umpolung的单罐和直接CS耦合方法。使用碘（III）试剂PhI（OAc）2（PIDA）从硫醇中原位生成亲电子sulf离子，然后将其用于芳族亲电子取代（EArS）以合成二芳基硫醚。同样通过使用适量的PIDA，CS和S = O键的级联合成可在一锅中产生芳基亚硫酰基芳烃。共价自选或竞争实验进一步证实了sulf离子参与了EArS。
• ALOE-EMODIN DERIVATIVES AND USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Fridman Micha

  公开号：US20130045933A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention relates to anthracycline derivatives that are based on an Aloe-emodin (AE) backbone attached to a glycoside (an amino sugar or amino carba-sugar). These derivatives are useful as chemotherapeutic agents. Advantageously, these derivatives are potent cytotoxic agents against a variety of anthracycline-resistant tumors. In addition, they may have reduced cardiotoxicity. As such, the novel compounds of the invention offer an advantage over currently available drugs. The present invention further relates to methods for preparing the novel Aloe-Emodin Glycoside (AEG) based derivatives, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of using these compounds and compositions, especially as chemotherapeutic agents for prevention and treatment of cancers.

  本发明涉及基于芦荟大黄素（AE）骨架与糖苷（氨基糖或氨基卡巴糖）相连的蒽环类衍生物，这些衍生物可用作化疗药物。这些衍生物对多种蒽环类耐药肿瘤具有强效的细胞毒性作用。此外，它们可能具有较低的心脏毒性。因此，本发明的新化合物比目前可用的药物具有优势。本发明还涉及制备新的芦荟大黄素糖苷（AEG）衍生物的方法，包括这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法，特别是作为预防和治疗癌症的化疗药物。
• A Thiol-Free Route to Alkyl Aryl Thioethers
  作者：Dmitry I. Bugaenko、Alexey A. Volkov、Alexander V. Karchava

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00734

  日期：2023.7.21

  Most existing methods for the synthesis of alkyl aryl thioethers require the use of mercaptans as the starting materials, which comes with practical limitations. Reactions of diaryliodonium salts with xanthate salts, easily prepared from the corresponding alcohols and CS2, under the developed conditions represent an operationally simple, thiol-free method for the synthesis of these valuable compounds

  大多数现有的烷基芳基硫醚的合成方法需要使用硫醇作为起始原料，这存在实际限制。二芳基碘鎓盐与黄原盐（很容易由相应的醇和CS 2制备）在开发的条件下的反应代表了一种操作简单、无硫醇的合成这些有价值的化合物的方法。该方案具有高官能团耐受性，可应用于后期 C-H 官能化和 CD 3 S 基团的引入。
• Thioethers from Halogen Compounds and Cuprous Mercaptides. II
  作者：Roger Adams、Aldo Ferretti

  DOI：10.1021/ja01527a042

  日期：1959.9