3-羟基己酸苄基酯 | 179177-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-羟基己酸苄基酯
• 英文名称: benzyl 3-hydroxyhexanoate
• CAS: 179177-73-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: WGZJLHUFMGYAGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基己酸苄基酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-羟基己酸
  参考文献：
  名称：

  β-羟基异戊基紫草苷类似物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的β-羟基异戊基紫草素类似物，这些类似物在紫草素的侧链羟基上带有含氧取代基。在体外评估了这些化合物对多药耐药（MDR）细胞DU-145和HeLa的细胞毒性。大多数化合物对两种细胞系均显示出显着的抑制活性。构效关系表明，带有醚取代基的类似物对DU-145表现出最强的抗肿瘤活性和选择性细胞毒性。在具有醚取代基的化合物中，增加带有β-羟基的碳中的空间位阻或用乙酰氧基或甲氧基代替β-羟基会导致细胞毒性下降。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.065
• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 2-溴乙酸苄酯 在 锌 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 3-羟基己酸苄基酯
  参考文献：
  名称：

  β-羟基异戊基紫草苷类似物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的β-羟基异戊基紫草素类似物，这些类似物在紫草素的侧链羟基上带有含氧取代基。在体外评估了这些化合物对多药耐药（MDR）细胞DU-145和HeLa的细胞毒性。大多数化合物对两种细胞系均显示出显着的抑制活性。构效关系表明，带有醚取代基的类似物对DU-145表现出最强的抗肿瘤活性和选择性细胞毒性。在具有醚取代基的化合物中，增加带有β-羟基的碳中的空间位阻或用乙酰氧基或甲氧基代替β-羟基会导致细胞毒性下降。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.065

文献信息

• Method for producing optically active 3-hydroxyhexanoic acids using
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：US05643793A1

  公开（公告）日：1997-07-01

  A method for producing an optically active 3-hydroxy-hexanoic acid represented by formula (1) and the enantimer by asymmetrically hydrolyzing a racemic ester of 3-hydroxyhexanoic acid in the presence of a lipase derived from porcine pancreas. ##STR1##

  一种生产光学活性的3-羟基己酸（化学式（1）表示）及其对映体的方法，通过在猪胰脂肪酶存在下不对称水解3-羟基己酸的外消旋酯来实现。##STR1##
• Titanocene(III)-Promoted Reformatsky Additions
  作者：J. D. Parrish、Daniel R. Shelton、R. Daniel Little

  DOI：10.1021/ol035269c

  日期：2003.10.1

  A novel method for the promotion of Reformatsky-like reactions is presented. The technique employs titanocene(Ill) chloride as a mild and homogeneous single-electron reductant. The reactions are rapid, operationally simple, and compatible with a wide range of functionalities. These additions are also anti diastereoselective.
• US5643793A
  申请人：——

  公开号：US5643793A

  公开（公告）日：1997-07-01
• Synthesis and antitumour activity of β-hydroxyisovalerylshikonin analogues
  作者：Zhen Rao、Xin Liu、Wen Zhou、Jing Yi、Shao-Shun Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.05.065

  日期：2011.9

  β-hydroxyisovalerylshikonin analogues bearing oxygen-containing substituents at the side-chain hydroxyl of shikonin were designed and synthesized. The cytotoxicities of these compounds were evaluated in vitro against multi-drug resistant (MDR) cell lines DU-145 and HeLa. Most compounds exhibited significant inhibitory activity on both cell lines. The structure–activity relationship showed the analogues with ether substituents

  设计并合成了一系列新型的β-羟基异戊基紫草素类似物，这些类似物在紫草素的侧链羟基上带有含氧取代基。在体外评估了这些化合物对多药耐药（MDR）细胞DU-145和HeLa的细胞毒性。大多数化合物对两种细胞系均显示出显着的抑制活性。构效关系表明，带有醚取代基的类似物对DU-145表现出最强的抗肿瘤活性和选择性细胞毒性。在具有醚取代基的化合物中，增加带有β-羟基的碳中的空间位阻或用乙酰氧基或甲氧基代替β-羟基会导致细胞毒性下降。