(S)-3-hydroxyhexanoic acid benzyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-hydroxyhexanoic acid benzyl ester
• 英文别名: phenylmethyl (S)-3-hydroxyhexanoate；benzyl (3S)-3-hydroxyhexanoate；(S)-Benzyl 3-hydroxyhexanoate；benzyl (S)-3-hydroxyhexanoate
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: WGZJLHUFMGYAGA-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-hydroxyhexanoic acid benzyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 DCM 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (3S)-3-(((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methylpentanoyl)oxy)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  环二肽磺酰胺A和B的全合成和结构验证

  摘要：

  微生物是具有抗菌特性的新天然产物的诱人来源，海洋环境构成了生物活性微生物的丰富资源。在一项全球研究探险活动（Galathea III）中，从海洋细菌光致细菌耐盐细菌中分离出了两种depsipeptide，即solonamide A和solonamide B，并发现它们可抑制严重人类病原体金黄色葡萄球菌中的毒力基因表达。它们通过干扰农业群体感应系统来发挥作用，并显示出与内源性金黄色葡萄球菌的相似之处。群体感应肽，自动诱导肽I（AIP-1）。为了进行更全面的研究，我们着手化学合成了磺酰胺A和B。关键的合成步骤是通过立体选择性羟醛反应和环化大内酰胺化反应形成（R）-β-羟基脂肪酸。在高度稀薄的条件下。因此，solonamides的第一个全合成证实了最初分配的结构，并通过改变辅助的立体醛醇缩合步骤中，我们获得了对天然产品接入以及他们β 3差向异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.107
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2R,3S)-2-bromo-3-hydroxyhexanoyl]-(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3-thioxo-2-aza-4-oxatricyclo[6.2.1.0.^1,5]decane 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminium amalgam 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-3-hydroxyhexanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A facile method for the synthesis of enantiopure α-unsubstituted β-hydroxy esters

  摘要：

  One-pot deacylation-debromination reactions involving the transesterification of the initial chiral beta-bromo-beta-hydroxy thioimide aldol adducts and subsequent Al-Hg mediated reductive cleavage of the C-Br bond allow for a facile synthesis of enantiopure beta-hydroxy esters. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00109-9

文献信息

• Catalytic asymmetric hydroboration of β,γ-unsaturated Weinreb amides: striking influence of the borane
  作者：Sean M. Smith、Maulen Uteuliyev、James M. Takacs

  DOI：10.1039/c1cc11746g

  日期：——

  Subtle differences in the structure of the borane strongly influence the catalytic efficiency and level of enantioselectivity in the catalytic asymmetric hydroboration of β,γ-unsaturated Weinreb amides.

  硼烷结构的细微差别对δ,δ³-不饱和魏氏酰胺的催化不对称氢硼化反应的催化效率和对映选择性水平有很大影响。
• Method for producing optically active 3-hydroxyhexanoic acids using
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：US05643793A1

  公开（公告）日：1997-07-01

  A method for producing an optically active 3-hydroxy-hexanoic acid represented by formula (1) and the enantimer by asymmetrically hydrolyzing a racemic ester of 3-hydroxyhexanoic acid in the presence of a lipase derived from porcine pancreas. ##STR1##

  一种生产光学活性的3-羟基己酸（化学式（1）表示）及其对映体的方法，通过在猪胰脂肪酶存在下不对称水解3-羟基己酸的外消旋酯来实现。##STR1##
• Sakai, Naoko; Ageishi, Satoru; Isobe, Hiroshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 2000, # 1, p. 71 - 78
  作者：Sakai, Naoko、Ageishi, Satoru、Isobe, Hiroshi、Hayashi, Yoshiyuki、Yamamoto, Yukio

  DOI：——

  日期：——
• Koichi, Yota; Suginaka, Kaoru; Yamamoto, Yukio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 13, p. 1645 - 1646
  作者：Koichi, Yota、Suginaka, Kaoru、Yamamoto, Yukio

  DOI：——

  日期：——
• Sequential Acyl Halide−Aldehyde Cyclocondensation and Enzymatic Resolution as a Route to Enantiomerically Enriched β-Lactones
  作者：Scott G. Nelson、Keith L. Spencer

  DOI：10.1021/jo9913412

  日期：2000.2.1