2-ethyl-3-(4-methoxyphenyl)-4-nitrobutanal | 1375072-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-ethyl-3-(4-methoxyphenyl)-4-nitrobutanal
• CAS: 1375072-55-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: SNQFKSXMPYAVSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-3-(4-methoxyphenyl)-4-nitrobutanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硝基衍生物与活性醇在三氟乙醇中的直接和立体选择性烷基化

  摘要：

  在此，我们公开了在三氟乙醇中使用苄醇、二苯甲基醇和炔丙基醇对硝基烷烃进行简单、有效和实用的烷基化反应。多种不同的带有官能团的硝基烷烃可用于这种 SN1 型反应，以定量收率提供所需的产物。不同的手性硝基衍生物与选定的二苯甲醇进行这种高度非对映选择性的烷基化反应。使用该方法制备了一种新的、有效的、手性的吡咯烷有机催化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201345
• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 1-(4-甲氧苯基)-2-硝基乙烯 在 四氢吡咯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-ethyl-3-(4-methoxyphenyl)-4-nitrobutanal
  参考文献：
  名称：

  高效的离子标记催化剂，用于醛对硝基烯烃的对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  离子标记diphenylprolinol甲硅烷基醚6非常有效地催化不对称迈克尔加成的脂族醛与硝基烯烃ee值高达> 99.5％在低催化剂负载（0.25-5摩尔％），并且仅使用稍微过量的醛的（1.2- 2当量）。这种新型有机催化剂可以在各种溶剂和反应条件下以同样出色的效率使用。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900599

文献信息

• Novel Easily Recyclable Bifunctional Phosphonic Acid Carrying Tripeptides for the Stereoselective Michael Addition of Aldehydes with Nitroalkenes
  作者：Margery Cortes-Clerget、Olivier Gager、Maelle Monteil、Jean-Luc Pirat、Evelyne Migianu-Griffoni、Julia Deschamp、Marc Lecouvey

  DOI：10.1002/adsc.201500794

  日期：2016.1.7

  A novel bifunctional organocatalyst library combining both aminocatalysis and phosphonic acid activation was used for the first time as an efficient tool for the stereoselective Michael addition of aldehydes with several aromatic nitroalkenes with good selectivities up to 95:5 dr and 93:7 er. Due to their high water solubility, the catalysts were easily recyclable and could be reused over several cycles

  首次将结合了氨基催化和膦酸活化的新型双功能有机催化剂库作为有效的工具，用于醛与几种芳香族硝基烯烃的立体选择性迈克尔加成反应，选择性高达95：5 dr和93：7 er。由于它们的高水溶性，这些催化剂易于回收利用，并且可以在多个循环中重复使用，而没有任何明显的选择性损失。
• Chiral hybrid materials based on pyrrolidine building units to perform asymmetric Michael additions with high stereocontrol
  作者：Sebastián Llopis、Teresa García、Ángel Cantín、Alexandra Velty、Urbano Díaz、Avelino Corma

  DOI：10.1039/c8cy01650j

  日期：——

  active chiral moieties along the network. The hybrid material was studied by means of different characterization techniques (TGA, NMR and IR spectroscopy, chemical and elemental analyses, TEM, and textural measurements), verifying the stability and integrity of the asymmetric active sites in the solid. The hybrid material, HybPyr, is an excellent asymmetric heterogeneous and recyclable catalyst for enantioselective

  基于硅质骨架 HybPyr 中包含的吡咯烷单元，合成了一种新型手性介孔杂化材料，并由特定的双甲硅烷基化前体整合到有机-无机结构中。在软合成条件下且在没有复杂的结构导向剂的情况下，氟化物溶胶-凝胶方法可以产生介孔结构，活性手性部分沿网络均匀分布。通过不同的表征技术（TGA、NMR 和 IR 光谱、化学和元素分析、TEM 和结构测量）对杂化材料进行了研究，验证了固体中不对称活性位点的稳定性和完整性。杂化材料 HybPyr 是一种优异的不对称多相且可回收的催化剂，用于线性醛与 β-硝基苯乙烯衍生物的对映选择性迈克尔加成反应，并对反应产物具有高度立体控制。
• Multicomponent Approach to Silica-Grafted Peptide Catalysts: A 3 D Continuous-Flow Organocatalytic System with On-line Monitoring of Conversion and Stereoselectivity
  作者：Gabriel S. Scatena、Alexander F. de la Torre、Quezia B. Cass、Daniel G. Rivera、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1002/cctc.201402501

  日期：2014.11

  prolyl‐peptide catalysts by a multicomponent reaction that enables the simultaneous incorporation of the catalytic and the heterogenizable (triethoxysilane) moieties. A microreactor with high catalytic efficacy and reproducibly in the conjugate addition of aldehydes to nitroolefins was obtained by grafting onto HPLC‐grade silica (10 μm) and packing into a column with a selected catalyst. A 3 D continuous‐flow

  通常通过逐步合成来实现具有适合于锚固在固体载体上的功能性附件的有机催化剂的衍生化。作为这种策略的替代方法，这项工作描述了通过多组分反应对硅烷化的脯氨酰肽催化剂进行单罐方法，该方法能够同时引入催化部分和可杂化的（三乙氧基硅烷）部分。通过将接枝到HPLC级二氧化硅（10μm）上并用选定的催化剂填充到色谱柱中，可以获得具有高催化效率且可重复地将醛共轭添加到硝基烯烃中的微反应器。建立了一个3D连续流系统，该系统包括对反应结果的在线监控。为了那个原因，将微反应器连接到色谱柱上，以从第二维中的迈克尔加合物中分离出剩余的底物，然后是手性多糖柱，用于分析转化率和立体选择性。这种方法代表了一种新的仪器设置，结合了多维色谱和流催化的优点。
• Organocatalytic asymmetric Michael addition of aldehydes and ketones to nitroalkenes catalyzed by adamantoyl <scp>l</scp>-prolinamide
  作者：Yongchao Wang、Dong Li、Jun Lin、Kun Wei

  DOI：10.1039/c4ra11214h

  日期：——

  series of adamantoyl L-prolinamides have been synthesized. These compounds have been found to be highly efficient organocatalysts for the Michael addition of aldehydes and ketones to nitroalkenes. Under the optimized reaction conditions, the corresponding Michael adducts were obtained in good yields (up to 95%), excellent enantioselectivities (up to 99% ee) and moderate diastereoselectivities.

  已经合成了一系列的金刚烷基L-脯氨酰胺。已经发现这些化合物是用于将醛和酮迈克尔加成至硝基烯烃的高效有机催化剂。在优化的反应条件下，以高收率（最高95％），优异的对映选择性（最高99％ee）和中等非对映选择性获得了相应的迈克尔加合物。
• Surface-Improved Asymmetric Michael Addition Catalyzed by Amino Acids Adsorbed on Laponite
  作者：György Szőllősi、Dániel Gombkötő、Attila Zsolt Mogyorós、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/adsc.201701627

  日期：2018.5.16

  of inorganic oxides in the asymmetric Michael addition of aldehydes to trans‐β‐nitrostyrene derivatives catalyzed by amino acids. The best results were reached in the l‐proline catalyzed addition of linear aldehydes using laponite RD as additive, approaching those obtained using synthetic chiral organocatalysts. In our study we have shown that the asymmetric Michael addition is catalyzed by the organic‐inorganic

  在氨基酸不对称地将醛不对称地添加到氨基酸催化的反式-β-硝基苯乙烯衍生物中的无机氧化物存在下，观察到了前所未有的对映选择性增加。最佳结果是在到达升使用合成锂皂石RD作为添加剂，接近使用合成手性有机催化剂获得的那些-脯氨酸催化加成线性醛。在我们的研究中，我们表明不对称迈克尔加成反应是由原位形成的有机-无机杂化材料催化的通过氨基酸在固体表面上的吸附。手性固体催化剂可以在保持立体选择性的情况下进行预制备和循环使用，表现出活性的缓慢降低，可以通过在重复使用过程中添加脯氨酸来恢复。通过FT-IR光谱和XRD测量表征手性杂化材料表明脯氨酸锚定在锂皂石颗粒的表面上。手性有机催化剂结构的作用被用来证明羧酸和氨基都参与了将有机化合物锚固在固体表面上。线性天然氨基酸在皂石上吸附后在不对称迈克尔加成反应中也具有活性，并提供了相对于l过量的相反对映体脯氨酸。将该非均相催化剂应用于各种羰基化合物和取代的硝基苯乙烯衍