hex-1-enyl(dimethyl)alumane | 79072-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: hex-1-enyl(dimethyl)alumane
• CAS: 79072-67-6；137097-74-6
• 化学式: C₈H₁₇Al
• 分子量: 140.205
• InChiKey: OPZZWPXNDJMMEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hex-1-enyl(dimethyl)alumane 在 正丁基锂 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3S,5R)-4-Hydroxy-3,5-dimethyl-4-((R)-toluene-4-sulfinylmethyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Studies of Diastereoselectivity in Conjugate Addition of Organoaluminum Reagents to (R)-[(p-Tolylsulfinyl)methyl]quinols and Derivatives

  摘要：

  (R)-4-Hydroxy-4-[(p-tolylsulfinyl)methyl]-2,5-cyclohexadienones 1-3, and 6 reacted with organoaluminum derivatives from the pro-R conjugated position in a highly pi-facial diastereoselective manner directed by the C-4 OH. A similar facial diastereoselectivity arose from reactions with 3-alkyl-substituted analogues 4 and 5 and 5-alkyl-4-hydroxy-4-[(p-tolylsulfinyl)methyl]-2-cyclohexenones 10a,b. Semiempirical calculations (AM1 model) provide data on transition-state energies for additions in full agreement with the experimental results.

  DOI：

  10.1021/jo980084i
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正庚烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 hex-1-enyl(dimethyl)alumane
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯基铝与三取代的烯酮的不对称共轭加成反应形成季位立体中心

  摘要：

  烯基铝经过不对称的铜催化共轭加成（ACA）至β取代的烯酮，从而形成立体立体的全碳四元中心。与亚磷酰胺配体相比，膦胺-铜络合物被证明具有特别的活性和选择性。经过广泛的优化后，将烯基丙氨酸添加到β-取代的烯酮中获得了很高的对映选择性（高达ee的96％  ）。为了产生芳基和烷基取代的烯基亲核试剂，探索了两种生成必需的烯基铝的策略。此外，首次将烷基取代的次膦胺（SimplePhos）配体鉴定为Cu催化的ACA的高效配体。

  DOI：

  10.1002/chem.201302856

文献信息

• Diastereoselective addition reactions to carbonyl groups in the side-chain of π-allytricarbonyliron lactone complexes
  作者：Steven V. Ley、Graham Meek、Karl-Heinz Metten、Carmen Pique

  DOI：10.1039/c39940001931

  日期：——

  Organoaluminium reagents add in a highly diastereoselective fashion to carbonyl groups adjacent to the allyl system of π-allyltricarbonyliron lactone complexes.

  有机铝试剂以高度立体选择性的方式加成到π-烯丙基三羰基铁内酯配合物的相邻羰基上。
• Boron trifluoride assisted opening of epoxides by lithium alkenyl aluminate reagents
  作者：A. Alexakis、D. Jachiet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85130-9

  日期：1989.1

  Alkenyl aluminate reagents, obtained by hydroalumination of terminal alkynes followed by ate complexation with Meli, react readily with poorly reactive cyclic ethers such as cyclohexene oxide and oxetane, in the presence of BF3·Et2O. Alkenyl aluminate reagents obtained by reaction of an alkenyl tithium reagent and Me3Al behave similarly.

  通过在末端BF 3 ·Et 2 O的存在下，通过末端炔烃的加氢铝化反应，然后与Meli进行络合而获得的链烯铝酸盐试剂容易与反应性较弱的环醚（如环氧乙烷和氧杂环丁烷）反应。烯基钛试剂和Me 3 Al的行为相似。
• Bueno, Ana B.; Carreno, M. Carmen; Ruano, Jose L. Garcia, Anales de Quimica, 1994, vol. 90, # 7-8, p. 442 - 451
  作者：Bueno, Ana B.、Carreno, M. Carmen、Ruano, Jose L. Garcia

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and characterization of "long-chain" alkylidene-bridged hetero bimetallic complexes
  作者：Frederick W. Hartner、Jeffrey Schwartz

  DOI：10.1021/ja00406a068

  日期：1981.8
• Diastereoselective Uncatalyzed Conjugate Addition of Organoaluminum Reagents:  Efficient Desymmetrization of (<i>R</i>)-[(<i>p</i>-Tolylsulfinyl)methyl]quinols
  作者：M. Carmen Carreño、Manuel Pérez González、María Ribagorda、Jean Fischer

  DOI：10.1021/jo961126a

  日期：1996.1.1